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UNIVERSITE D'ANTANANARIVO

FACULTE DES SCIENCES

DEPARTEMENT DE CHIMIE MINERALE ET

DE CHIMIE PHYSIQUE

DU DIPLOME DE MASTER II en CHIMIE

Mention : CHIMIE

Parcours : PHYSICO-CHIMIE DES MELANGES

COMPLEXES

Présenté par

RANDRIAHARINONY Jorofara Herimampionona

Le 14 Novembre 2015 devant le jury composé de : Président : Monsieur RAJERISON Wilson, Professeur Titulaire Rapporteur : Monsieur RAKOTOARIMANGA Jeannot Victor, Professeur Titulaire Examinateurs : Monsieur RAFENOMANANTSOA Alphonse, Professeur Titulaire Monsieur TIANASOA RAMAMONJY Manoelson, Maître de Conférences i

REMERCIEMENTS

Nous rendrons grâce à Dieu, Tout puissant et le remercions pour les bienfaits et protections dont nous avons été objet durant la préparation de ce travail. Mes sincères remerciements et vifs remerciement à :

Monsieur RAJERISON Wilson

Professeur Titulaire ă l'UniǀersitĠ d'Antananariǀo Vous me faites le grand honneur de présider le jury de ce modeste mémoire malgré vos importantes occupations.

Monsieur Jeannot Victor RAKOTOARIMANGA

Professeur Titulaire ă l'UniǀersitĠ d'Antananariǀo

Directeur du Laboratoire de Chimie Structurale II

Vous m'aǀez bien accueilli dans votre laboratoire et avez prodigué votre temps à me conseiller, à me diriger avec compétence et rigueur malgré vos multiples occupations.

Monsieur RAFENOMANANTSOA Alphonse

Professeur Titulaire ă l'UniǀersitĠ d'Antananariǀo Et

Monsieur TINASOA RAMAMONJY Manoelson

Maître de ConfĠrences ă l'UniǀersitĠ d'Antananariǀo Vous me faites l'honneur de juger ce modeste traǀail et de siĠger parmi les membres de Jury malgré vos nombreuses occupations. des tests biologiques. mémoire. Tous ceux qui, de près ou de loin, ont contribué à la réalisation de ce mémoire. ii

SOMMAIRE

INTODUCTION GENERALE.......................................................................................................... 1

PARTIE I : ETUDE BIBLIOGRAPHIQUE

I. GENERALITE SUR LES COLIQUES ............................................................................................ 3

1. Définition ........................................................................................................................ 3

2. Traitement ...................................................................................................................... 3

2.1. Les antalgiques ........................................................................................................ 3

2.1.1. Les antalgiques non opioïdes ................................................................... 3

2.1.1.1. Antalgiques " pur » ou exclusif ............................................................. 3

2.1.1.2. Antalgiques-antipyrétiques ................................................................... 4

2.1.1.3. Antalgiques - antipyrétiques - anti-inflammatoires ............................. 5

2.1.2. Les antalgiques opioïdes ........................................................................... 6

2.1.2.1. Les antalgiques opioïdes mineurs ou faibles ......................................... 6

2.1.2.2. Les antalgiques opioïdes majeurs ou forts ............................................ 7

2.2. Les antispasmodiques ............................................................................................. 8

II. DESCRIPTION DE LA PLANTE ................................................................................................ 9

1. Botanique ........................................................................................................................ 9

1.1. Nomenclature .......................................................................................................... 9

1.2. Ericaceae .................................................................................................................. 9

1.3. La Vaccinium secundiflorum Hook ........................................................................... 9

1.3.1. Description ................................................................................................ 9

1.3.2. Distribution ............................................................................................. 10

1.3.3. Ethnobotanique et utilisation traditionnelle .......................................... 10

2. Travaux antérieurs sur le genre Vaccinium .................................................................. 10

2.1. Travaux biologiques ............................................................................................... 10

2.2. Travaux chimiques ................................................................................................. 11

III. LES GRANDES FAMILLES CHIMIQUES ................................................................................ 13

1. Les alcaloïdes ................................................................................................................ 13

2. Les terpénoïdes et les stéroïdes ................................................................................... 13

2.1. Les terpénoïdes ..................................................................................................... 13

2.2. Les stéroïdes .......................................................................................................... 16

3. Les composés phénoliques ........................................................................................... 16

3.1. Les flavonoïdes ...................................................................................................... 16

3.2. Les tanins ............................................................................................................... 17

3.3. Les quinones .......................................................................................................... 18

iii

3.4. Les polysaccharides ............................................................................................... 19

3.5. Les saponines ......................................................................................................... 20

3.6. Les hétérosides ...................................................................................................... 20

3.7. Les coumarines ...................................................................................................... 21

3.8. Les polyphénols ..................................................................................................... 21

IV. GENERALITE SUR LA THEORIE ET LE PROCEDE PHYSICO-CHIMIQUE ............................... 22

1. EXTRACTION SOLIDE-LIQUIDE ....................................................................................... 22

1.1. Définition ............................................................................................................... 22

1.2. Principe .................................................................................................................. 22

2. EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE ..................................................................................... 22

2.1. Définition ............................................................................................................... 22

2.2. Principe .................................................................................................................. 23

3. LA CHROMATOGRAPHIE ............................................................................................... 23

3.1. Définition ............................................................................................................... 23

3.2. Principe de base .................................................................................................... 24

3.3. La chromatographie sur couche mince ................................................................. 24

3.4. La chromatographie sur colonne........................................................................... 25

3.4.1. Principe ................................................................................................... 25

3.4.2. Réalisation de la chromatographie ......................................................... 25

PARTIE II : MATERIELS ET METHODES

I. MATERIELS ........................................................................................................................... 27

1. Matériel végétal ............................................................................................................ 27

2. Matériel de laboratoire ................................................................................................. 27

3. Les réactifs et les solvants ............................................................................................ 27

II. METHODES .......................................................................................................................... 28

1. Criblage phytochimiques .............................................................................................. 28

1.1. Test des alcaloïdes ................................................................................................. 29

1.2. Test des flavonoïdes et leucoanthocyanes ........................................................... 30

1.3. Test des tanins ....................................................................................................... 31

1.4. Test des polyphénols ............................................................................................. 32

1.5. Test des polysaccharides et des sucres réducteurs .............................................. 32

1.6. Test des stéroïdes et des terpénoïdes................................................................... 33

iv

1.7. Test des saponines ................................................................................................ 35

2. Préparation des extraits ................................................................................................ 35

2.1. Extraction aqueuse ................................................................................................ 35

2.2. Partage liquide-liquide avec les solvants non miscibles ....................................... 35

3. Chromatographie .......................................................................................................... 37

3.1. Chromatographie sur couche mince ..................................................................... 37

3.2. Chromatographie sur colonne ............................................................................... 38

4. Test biologique .............................................................................................................. 39

PARTIE III : RESULTATS ET DISCUSSIONS

I. RESULTAT CHIMIQUE ............................................................................................................ 40

1. Criblage phytochimique préliminaire ........................................................................... 40

2. Résultats de la préparation des extraits ....................................................................... 41

3. Analyse sur CCM de tous les extraits ............................................................................ 42

4. Fractionnement de l'EAcOET par chromatographie sur colonne à basse pression ......... 44

II. RESULTAT BIOLOGIQUE ....................................................................................................... 48

CONCLUCION GENERALE ......................................................................................................... 49

REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES ........................................................................................... 50

ANNEXES

ANNEXE I : PHOTOGRAPHIE DES RESULTATS DU SCREENING PHYTOCHIMIQUE .................. 53

ANNEXE II : RESULTATS DU TEST BIOLOGIQUE ...................................................................... 55

v

LISTE DES ABREVIATIONS

% : Pourcentage

° C : Degré Celsius

AcOEt ͗ AcĠtate d'Ġthyle

Bi(NO3) : nitrate de bismuth

BuOH : Butanol

CCM : Chromatographie sur Couche Mince

CHCl3 : Chloroforme

Cm : Centimètre

Eaq : Extrait aqueux

EHex : Extrait hexanique

EAcOEt ͗ Edžtrait acĠtate d'Ġthyle

EBuOH : Extrait butanolique

EtOH : Ethanol

FeCl3 : Chlorure ferrique

g : Gramme h : Heures

HCl : Acide chlorhydrique

HgCl2 : Chlorure mercurique (II)

H2SO4 : Acide sulfurique

H2O : Eau

I2 : Iodure

IK : Iodure de potassium

KOH : Potasse

L.F. : Liqueur de Fehling

MeOH : Méthanol

Mg : Magnésium

PK : Point kilométrique

Rf : rapport frontal

vi

LISTE DES TABLEAUX

Tableau 1 : Travaux biologiques sur le genre Vaccinium ......................................................... 10

Tableau 2 : Travaux chimiques antérieurs sur le genre Vaccinium ......................................... 11

Tableau 3 : Classification des terpènes .................................................................................... 14

Tableau 4 : Les matériels utilisés dans le laboratoire .............................................................. 27

Tableau 5 : Les réactifs et les solvants utilisés ......................................................................... 27

Tableau 6 : Criblage phytochimique ........................................................................................ 28

Tableau 8 : BactĠries utilisĠes pour le test d'actiǀitĠ antibactĠrienne ................................... 39

Tableau 10 : Les résultats du criblage phytochimique ............................................................ 40

Tableau 11 : Rendement des extraits ...................................................................................... 41

Tableau 12 : Les données relatives du fractionnement. ......................................................... 45

Tableau 13 : Rendement des produits isolés par rapport à la matière végétale .................... 46

Tableau 14 : Résultat du criblage des deux produits majoritaires .......................................... 47

Tableau 15 : RĠsultats du test d'actiǀitĠ antimicrobienne ...................................................... 48

LISTE DES FIGURES

Figure 1 : La floctafénine ......................................................................................................................... 4

Figure 2 : Antalgiques-antipyrétiques ..................................................................................................... 5

Figure 4 : Structure de la codéine ........................................................................................................... 6

Figure 5 : Structure du dextropropoxyphène ......................................................................................... 7

Figure 6 : Structure du tramadol ............................................................................................................. 7

Figure 7 : Structure de la morphine ........................................................................................................ 7

Figure 8 : Les antispasmodiques ............................................................................................................. 8

Figure 9 : Vaccinium secundiflorum Hook. ........................................................................................... 10

Figure 10 : Structures de base du genre Vaccinium .............................................................................. 12

Figure 11 : Quelques exemples de noyaux de bases des alcaloïdes. .................................................... 13

Figure 12 : Quelques exemples de terpénoïdes .................................................................................... 15

Figure 13 : Stigmastérol ........................................................................................................................ 16

Figure 14 : Sitostérol ............................................................................................................................. 16

Figure 15 : Flavone ................................................................................................................................ 17

vii

Figure 16 : Flavanone ............................................................................................................................ 17

Figure 17 : Flavanonol ........................................................................................................................... 17

Figure 18 : Chalcone .............................................................................................................................. 17

Figure 19 : Aurone ................................................................................................................................. 17

Figure 20 : Acide Gallique ..................................................................................................................... 18

Figure 21 : Tanin catéchique ................................................................................................................. 18

Figure 22 : p-Benzoquinone .................................................................................................................. 19

Figure 23 : Naphtoquinone ................................................................................................................... 19

Figure 24 : Anthraquinone .................................................................................................................... 19

Figure 25 : Structure de la cellulose ...................................................................................................... 19

Figure 26 : Structure de l'amidon ......................................................................................................... 19

Figure 27 : Structure de solanine .......................................................................................................... 20

Figure 28 : Structure de base des coumarines ...................................................................................... 21

LISTE DES PHOTOGRAPHIES

Photographie 5 : Comportement chromatographique de différentes fractions. ................... 46

Photographie 6 : Chromatogrammes des produits PR3 et PR4 .............................................. 47

viii

GLOSSAIRE

Antalgique : qui calme la douleur.

Antiseptique : qui détruit les microbes et empêche leur développement. Antispasmodique : qui combat les spasmes, les contractures, les crampes, les convulsions et les infections nerveuses. Antipyrétique : qui est utilisé dans le traitement symptomatique de la fièvre. Astringent : qui resserre les tissus, modère les sécrétions et facilite la cicatrisation

INTRODUCTION GENERALE

1

INTRODUCTION GENERALE

La colique est une infection relativement courante à Madagascar ainsi que dans le monde

entier. Parfois, elle est un peu négligée alors que parfois c'est une des maladies qui peut être

fatale. de plante. La recherche de nouvelles molécules biologiquement actiǀes dans les plantes est aujourd'hui un enjeu important pour les industries pharmaceutiques. Madagascar possède une diversité innombrable de plantes médicinales dont l'utilisation se

transmet de bouche à oreille, de génération à génération. Nombreuses d'entre-elles ne sont

pas encore exploitées, ou étudiées scientifiquement. Elles représentent alors un important

potentiel non seulement économique mais aussi scientifique. Dans le cadre de la valorisation de ce patrimoine, nous nous sommes convenus partie de la famille des Ericaceae, qui selon la pharmacopée traditionnelle malgache possède

des propriétés thérapeutiques diverses comme antiseptique, antibactérienne, antioxydant et

antiinflammatoire.

Le présent travail de recherches a pour buts :

constituants majoritaires de la matière végétale, l'Ġtude prĠliminaire des systğmes d'Ġluant permettant [avoir une bonne séparation des constituants chimiques des extraits végétaux obtenus, la plante puis la détermination par des analyses physicochimiques des familles chimiques de la ou des molécules isolées,

et enfin la vérification des propriétés thérapeutiques prescrites par la pharmacopée

traditionnelle. 2 Ce mémoire sera divisé en quatre grandes parties : - La deuxième partie concernera les matériels et méthodes. - la troisième partie parlera des résultats et discussions.

- Et la quatrième partie sera dédiée à la conclusion générale et la perspective envisagée.

PARTIE I :

ETUDE BIBLIOGRAPHIQUE

3

I. GENERALITE SUR LES COLIQUES

1. Définition [1]

Une colique est une douleur de forte intensité très courante. Elle est décrite initialement pour

les douleurs issues du colon, mais elle est utilisĠe aujourd'hui pour dĠfinir les douleurs au niveau de nombreux organes abdominaux, telles que les coliques néphrétiques touchants les reins, et les coliques hépatiques au niveau des voies biliaires. Il existe aussi des coliques lithiase. On utilise également le terme de coliques chez les nourrissons pour décrire des douleurs abdominales spasmodiques qui engendre des crises de pleurs et d'une agitation accompagnée d'Ġructations et d'Ġmissions de gaz.

2. Traitement [1] [2]

Il y a de nombreux moyens pour traiter les coliques, tels que les moyens non médicamenteux, médicamenteux ou chirurgicaux. Cependant, ceux qui nous intéressent le plus, ce sont les des antibiotiques (aminopenicilline, aminoside, fluoroquinolone).

2.1. Les antalgiques [3] [4]

On peut classer les antalgiques en deux grands types : - Les antalgiques non opioïdes - Et les antalgiques opioïdes

2.1.1. Les antalgiques non opioïdes

On les connait sur leur capacité commune à inhiber la cyclo-oxygénase et initier la synthèse

des prostaglandines dont on sait l'implication dans de nombreudž processus physio- pathologiques.

2.1.1.1. Antalgique " pur » ou exclusif

moins de risques anaphylactiques et/ou d'insuffisance rĠnale. Elle présente aussi une activité

4 NH OOH OH O N FFF

Figure 1 : La floctafénine

2.1.1.2. Antalgiques-antipyrétiques

présenter que peu de polarité et aussi une faible liaison aux protéines.

On y trouve :

- Les dérivés du para-aminophénol : ceux-ci ne sont aujourd'hui reprĠsentĠs que par le

paracétamol - Les dérivés pyrazolinone (pyrazolés) ͗ aujourd'hui, ils ne sont pratiquement représentés que par le métamizole sodique (Dénomination Commune Internationale) ou noramidopyrine mesilate sodique (Dénomination Commune Française). Il se comporte en effet comme un bon antipyrétique et surtout, il est le seul des antalgiques à présenter aussi une activité antispasmodique sur le muscle lisse (biliaire et urinaire notamment). 5

Figure 2 : Antalgiques-antipyrétiques

2.1.1.3. Antalgiques - antipyrétiques - anti-inflammatoires

Ce groupe présente des propriétés physicochimiques communes : - Polarité hydro-lipophile, - Très forte fixation aux protéines plasmatiques, essentiellement leur activité anti-inflammatoire complémentaire.

Les plus connus d'entre eudž sont les salicylés (acide salicylique, salicylates, acide acétyl-

salicylique), et les Anti-Inflammatoires Non-Stéroïdiens (AINS) Quelques exemples d'anti-inflammatoires sont illustrés dans la figure suivante : OH NH O

Paracétamol

Aspirine

Acide méfénamique

Ibuprofène

NN N O CH3 CH3 CH3

CH2-SO3Na

Métamizole sodique

6

2.1.2. Les antalgiques opioïdes

constituent le système opioïde. Les récepteurs se diversifient grâce aux différentes modalités

de ligand-récepteur ce qui entrainent la pluralité des effets des médicaments opioïdes. On peut les classer comme suit : les opioïdes mineurs ou faibles, et les opioïdes majeurs ou forts.

2.1.2.1. Les antalgiques opioïdes mineurs ou faibles

Ce groupe est représenté par trois molécules dont deux sont traditionnelles et une nouvelle.

a) Codéine (méthylmorphine) première fois en 1932 par Pierre Jean Robiquet. Elle est considérée comme une morphine morphine. O OH HN CH3 H O CH3

Figure 4 : Structure de la codéine

b) Dextropropoxyphène

Le dextropropoxyphène est un antalgique opioïde synthétique. Il est 10 fois à 15 fois moins

puissant que la morphine. 7 OCH3 O CH3 N

CH3CH3

Figure 5 : Structure du dextropropoxyphène

c) Chlorhydrate de tramadol Le tramadol est un antalgique central. Il agit sur le même type de récepteur que la morphine. O N OH

Figure 6 : Structure du tramadol

2.1.2.2. Les antalgiques opioïdes majeurs ou forts

N H OH OH O

Figure 7 : Structure de la morphine

8

2.2. Les antispasmodiques [5]

bromure de butylscopolaminium (Buscopan), du bromure de clidinium (Libradž), de l'iodure de

musculotropes est dû aux effets secondaires à type bouche sèche, tachycardie et constipation

des antispasmodiques anticholinergiques. Ils sont dérivés de la papavérine : Duspatalin,

Dicetel, Spasfon.

Figure 8 : Les antispasmodiques

OH O O N +Br

Bromure de clidinium

OCH3 OCH3 ON CH3 CH3O CH3

Mébévérine (Duspatalin)

9

II. DESCRIPTION DE LA PLANTE

1. Botanique

1.1. Nomenclature [6] [7]

Règne : Plantae

Classe : Esquisetopsida

Sous-classe : Magnoliidae

Ordre : Ericales

Famille : Ericaceae

Genre : Vaccinium

Espèce : secundiflorum

Noms vernaculaires : Voaramontsina, Voandramontsina, Voandramotsana

1.2. Ericaceae [8]

C'est une grande famille cosmopolite représentée par 124 genres et environ 4 100 espèces.

Cependant on les trouve de préférence dans les zones tempérées et froides de la planète.

La famille des Ericacées sont des buissons ou petits arbres hermaphrodites, à feuilles alternes,

simples et sans stipules. Les pétales sont parfois soudées avec des formes allant de tubes (actinormorphe), mais il y en a aussi quelque peu bilatéralement symétriques. Les plantes de la famille des EricacĠes ont pris d'enǀergure en intĠgrant les familles des Empetraceae, Epacridaceae, Monotropaceae, Prionotaceae et Pyrolaceae.

1.3. La Vaccinium secundiflorum Hook [9] [10]

1.3.1. Description

Arbuste généralement 2 m de haut, atteignant rarement 6m. Feuilles coriaces, petites (2×0,5 cm), à bord denté ; nervure médiane apparente, nervures secondaires en réseau. Fleurs blanches ou verdâtres; jeunes fruits verts, devenant rouges ou rouge sombre à grenat à maturité, arrondis. 10

Figure 9 : Vaccinium secundiflorum Hook.

1.3.2. Distribution

C'est une plante endémique de Madagascar, dans les formations à bioclimats humide, subhumide et les forġts de montagne entre 500 et 2500m d'altitude. On peut les trouver dans de nombreux régions à Madagascar : Analamanga, Itasy, Vakinakaratra, DIANA, SAVA, Amoron'i Mania, Ihorombe, Alaotra Mangoro, Atsinanana,

Anosy.

1.3.3. Ethnobotanique et utilisation traditionnelle

Vaccinium secundiflorum Hook est utilisé pour traiter les coliques.

2. Travaux antérieurs sur le genre Vaccinium

2.1. Travaux biologiques [11] [12] [13] [14]

Le tableau 1 résume les travaux biologiques réalisés sur le genre Vaccinium Tableau 1 : Travaux biologiques sur le genre Vaccinium

Genre Partie utilisées Activité

V. myrtillus Feuilles et fruits Antioxydant, anti- cancéreux, antidiabétiques

V. macrocarpon Fruits Antiseptique, astringente,

antiscorbutique, diurétique

V. vitis-idaea Feuilles ou plante entière

feuillée

Antiseptique, diurétique,

antidiarrhéique V. corymbosum Feuilles et fruits Antiseptique, antioxydant 11

2.2. Travaux chimiques [14] [15] [16]

Les familles chimiques trouvées et les produits isolés sur le genre vaccinium sont donnés dans

le tableau 2 : Tableau 2 : Travaux chimiques antérieurs sur le genre Vaccinium Espèces Produits isolés et familles trouvées

V. myrtillus - Tanins catéchiques

- Catéchols : épicatéchol, gallocatéchol,

épigallocatéchol

- Proanthocyanidines : dimère du catécholquotesdbs_dbs7.pdfusesText_13