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4 sept 1998 · d'une molécule Ex : éthanol = CH3-CH2-OH ; oxyde de diméthyle = CH3-O- CH3 Deux molécules isomères ont même formule brute 

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Pour nommer ces isomères et les différencier, on donne un nom à la configuration des C* : R ou S (= on dira qu 'une molécule est en configuration absolue S, l' 

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Deux molécules sont isomères, si elles possédent la même formule brute, mais sont constituées de molécules non superposables ou non conformères

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Ces isomères ont la même formule moléculaire et possèdent aussi une même fonction Ils ne diffèrent que par la position le long de la chaîne d'un atome ou d' un 

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Nous allons chercher à travers ces exemples à étudier les isomères de constitution : Nom de la molécule Formule topologique Formule semi- développée

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Ainsi, tous les oses qui présentent un ou plusieurs C* sont des molécules stéréo-isomères différents sous forme cyclique pour la même molécule sous forme 

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Les doubles liaisons représentent des régions de la molécule à forte densité Les isomères de constitution sont des isomères dont les molécules diffèrent par 

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On appelle isomères de constitution, deux molécules qui possèdent la même formule brute mais ont des formules développées planes différentes Les isomères 

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Isomérie

1

La structure des molécules

Louis Pasteur ( 1822-1895)

a. Représentation des molécules .... 2 b. Notion d"isomérie .... 3 c. Classification des isoméries .... 6 d. Facteurs d"isomérisation ramification de la chaîne carbonée ... 7 position du groupement fonctionnel ... 8 nature du groupement fonctionnel ... 9 double liaison ... 10 atome de carbone asymétrique ... 14 e. Exercices ... 22

Isomérie

2 chapitre II: la structure des molécules

1.) représentation des molécules

Le modèle à calottes est la représentation la plus proche de la structure réelle. CCOH H HH H H La formule de structure représente la nature des atomes, leurs liaisons et leur disposition spatiale. OH H H HH H

La formule de Newman représente l"image

qu"aurait un observateur de la formule de structure en regardant suivant l"axe de la liaison principale. ( C - C dans notre cas ) CCH O HH H H H_ I La formule plane développée représente la nature des atomes et leurs liaisons.

CH3-CH2-OH

La formule semi-développée représente toutes les liaisons de la formule développée sauf celles avec les atomes d"hydrogène. OH La formule en bâtonnets ou représentation stylisée représente uniquement les liaisons carbone - carbone, les groupes significatifs et les liaisons avec ces groupes. C 2H6O La formule brute représente la nature et le nombre d"atomes de chaque élément.

Isomérie

3

2.) notion d"isomérie

a) molécules superposables

Définition:

Deux molécules sont dites superposables ou "identiques" si elles peuvent être amenées en coïncidence par des rotations ou (et) translations des molécules entières effectuées sans changer la disposition relative des atomes à l"intérieur des molécules.

Exemples:

axeaxe. ...CCH ClH HH HCCCl HH HH H H HH Cl H HH ClH HH H superposables par rotation de la molécule entière de 120 o, puis translation axe.CCH ClH HH HCCH HCl HH H superposables par rotation de la molécule entière de 180 o, puis translation CCH ClH HH HCCHH HClH H H HH H ClH HClH HH H non superposables CH F

BrClCH

BrFCl non superposables

Isomérie

4 CCCl HH

ClCCCl

HCl H non superposables formules brutes ou semi-développées différentes non superposables b) molécules conformères

Définition:

Deux molécules non superposables sont dites conformères si elles peuvent être amenées en coïncidence par des rotations autour de leurs liaisons simples

Exemples:

CCHH HClH HCCH ClH HH

H...axe

conformères par rotation du groupe CH

2Cl de 60o

autour de la simple liaison C-C Cl CCHCl HHH

ClClCC

non conformères parce que la rotation est impossible autour d"une double liaison Cl H Cl HCl H H Cl non conformères parce que la liaison C-C est bloquée dans le cycle CH F

BrClCH

BrFCl non conformères formules brutes ou semi-développées différentes non conformères

Isomérie

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Remarque:

A température ordinaire des molécules superposables ou conformères ne peuvent être isolées par voie chimique normale, puisque l"agitation thermique suffit pour provoquer la rotation autour des liaisons simples non bloquées: Elles forment une seule substance! c) molécules isomères

Définition:

Deux molécules sont isomères, si elles possédent la même formule brute, mais sont constituées de molécules non superposables ou non conformères.

Exemples:

Formule

brute

Molécules isomères

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