Note : Erreur d'énoncé corrigée dans l'exercice 1 (en gras) 1 Écrivez les Des molécules témoins du mûrissement des pommes Lorsque les pommes
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Sujet 61 : LE MÛRISSEMENT DES POMMES correction Aucun des atomes de carbone de la molécule A n'est relié à quatre groupes d'atomes différents,
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Exercice I : Des molécules témoins du mûrissement des pommes /20 Aucun des atomes de carbone de la molécule A n'est relié à quatre groupes d'atomes
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TD2b : Chimie organique, suite
Note :Erreur d"énoncé corrigée dans l"exercice 1 (en gras).1. Écrivez les formules topologiques des molécules suivantes :
a) benzaldéhyde (odeur d"amande amère) b) pentan-1-amine (odeur désagréable) c) acide butanoïque (odeur de beurre rance) d) acide 2-hydroxypropanoïque (acide lactique) e) (E)-3-phénylprop-2-ènal (odeur de canelle) f) acétate de 3-méthylbutyle (odeur de banane) g) acétate de benzyle (odeur jasmin)2. Associez chaque spectre IR à une molécule.
(a)(b)(c) (d)(e) (f)(g)(h) A.3-méthyl-but-1-amineB. N-méthyl-2-méthylpropan-1-amineC. pentane D. pentan-2-ol
E. N,N-diéthyléthanamine F. pentanal
G. méthoxyméthane H. pent-1-ène
13. Pour chacune des réactions suivantes :
a) Complétez l"équation bilan (en vous aidant des formules brutes des composés) avec O 2, H2, H2O ou CO.
b) Indiquez le type de réaction. c) Question bonus : indiquez un autre nom ou un nom usuel de la réaction. a)!OHb)O!O OH c)OH!Od)OH!O OH4. Des molécules témoins du mûrissement des pommes
Lorsque les pommes mûrissent, leurs membranes cellulaires s"oxydent, engendrant l dégradation ds acides gras à longues chaînes qu"elles contiennent. Il en résulte la for- mation de deux molécules A et B représentées ci-dessous. Ces deux espèces chimiques, dont les concentrations augmentent lors du mûrissement des pommes, ont la propriétéde masquer la saveur caractéristique du fruit non mûr.Les molécules A et B présentent les formules topologiques suivantes :
O OO O a) Représentez les formules semi-développées des molécules A et B. Identifiez et nommez leurs groupes caractéristiques. b) Quel est le nom officiel de chacune de ces molécules? c) Donnez la formule brute des molécules A et B. Par quelle relation sont-elles liées? d) Identifiez les carbones asymétriques. Représentez les stéréoisomèresB1etB2de la molécules B. De quel type de stéréoisomérie s"agit-il? e) La molécule A possède-t-elle des stéréoisomères? f) Les spectres RMN des deux molécules sont donnés ci-dessous. Associez chaque spectreà une molécule (A ou B).2
4. L"eau de Dakin est un antiseptique utilisé pour le nettoyage des plaies.
Il contient du permanganate de potassium
(K ++MnO4-) à la concentrationCSincon- nue. Pour déterminer cette dernière, on ef- fectue un dosage par étalonnage spectropho- tométrique. Le permanganate de potassium est violet en solution aqueuse.On prépare cinq solutions de permanganate
de potassium de concentrations connues à partir d"une solution mère de concentration C0= 1;0:103mol:L1. On mesure l"absor-
bance de ces solutions à la longueur d"ondede530nmet on obtient la courbe ci-contre.a) Pourquoi se place-t-on à la longueur d"onde de530nmpour les mesures d"absorbance?
b) Expliquez le mode opératoire pour préparer1;0Lde la solution mère de concentration C 0. c) Rappelez la loi de Beer-Lambert, en indiquant la signification des grandeurs et leurs unités. Cette loi est-elle vérifiée dans cette expérience? d) L"absorbance de la solution de Dakin à la longueur d"onde choisie estAS= 0;14. Calculez la concenration molaire en permanganate de potassium de l"antiseptique. Données :M(K) = 39;0g:mol1;M(O) = 16;0g:mol1;M(Mn) = 55;0g:mol1. 3quotesdbs_dbs4.pdfusesText_8