ΔH‡ est la différence d'enthalpie entre les réactifs et l'état de transition les vitesses relatives des réactions SN1 et SN2 qui peuvent avoir lieu déterminent
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ΔH‡ est la différence d'enthalpie entre les réactifs et l'état de transition les vitesses relatives des réactions SN1 et SN2 qui peuvent avoir lieu déterminent
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entre les atomes d'halogène et l'atome du carbone C F C I C Cl C Br forte La différence entre SN1 et SN2 réside dans la chronologie : - de la rupture de la
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Compétition entre substitutions nucléophiles et produits envisageables ; l'autre stéréoisomère donnant un produit différent SN1 : mélange racémique Réaction SN2 non favorable : il faudrait que le nucléophile attaque en anti de Cl et
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SN1 versus SN2 de différentes chlorures d'alkyle lors d'une solvolyse Définition Réaction stéréospécifique Considérons une réaction de grande
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Critères pour SN1 nucléofuge : inversion de Walden pour la SN2) est une base très forte donc pb de compétition entre élimination et SN donc il faut un RX
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29 mai 2011 · Deux expériences ont été opérées durant ce T P : • L'observation et la comparaison entre une réaction de type Sn1 et de type Sn2 • La synthèse
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Le mécanisme SN1 n'est pas stéréospécifique : il conduit à une racémisation, À la différence du b), la réaction n'est pas renversable car l'éther-oxyde n'a pas anionique, mais sa charge est plus diffuse car elle est répartie entre l'iode et le
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CHM 2520!Substitutions et éliminations!1!
CHM 2520 Chimie organique II
Substitutions nucléophiles et éliminations Halogénures organiques •!plus un halogène est grand,plus son lien C-X est faible, plus son déplacement est facile augmentation de la force du lien augmentation de la taille de X C F C Cl C Br C I
2CHM 2520!Substitutions et éliminations!2!
Ingold
•!Sir Christopher K. Ingold (1893 - 1970)-!chimiste britannique -!mécanismes organiques (années 20 et 30) -!principes importants: •!nucléophile, électrophile •!effet inductif, résonance •!S
N 1, S N2, E1, E2 •!règles de priorités
3 Nuc+ XRNucR+X
Réactions de substitution nucléophile
groupe partant (nucléofuge) électrophile produit nucléophile HOH 3 CClCH 3OH+Cl+
+Br+ICH 3 CH 2 CH 2 BrCH 3 CH 2 CH 2 I 4CHM 2520!Substitutions et éliminations!3!
Ordre séquentiel des substitutions
•!possibilité de deux différents mécanismes : -!rupture avant formation (S N 1) : -!formation pendant rupture (S N 2) : Nuc+XRNucR
XXRNuc
XR+XR Nuc+ NucRRNuc+XRNucR+X
5Nucléophiles
•!espèces riches en électrons (et donc souvent basiques) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : HO H 2O CH
3 O CH 3 OH CNC#CR NH
3 6CHM 2520!Substitutions et éliminations!4!
Électrophiles
•!espèces pauvres en électrons -!typiquement positivement chargés ou neutres -!e.g. : H CX 7Groupes partants
•!se libèrent facilement avec la paire d'électronsen forme relativement stable (et légèrement basique) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : Cl
Br IHOH e.g. : à partir de R-
OH 2 8CHM 2520!Substitutions et éliminations!5!
Études mécanistiques
•!permettent de mieux comprendre les réactions de substitution et leur utilité•!nécessitent des expériences de cinétique -!vitesse de disparition des réactifs -!vitesse d'apparition des produits
9Cinétique des réactions S
N 2 •!vitesse proportionnelle aux concentrations des deux réactifs :V $ [Nuc][R-X] •!deuxième ordre; bimoléculaire -!premier ordre ou unimoléculaire en chaque réactif
HOH 3 CClCH 3