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ΔH‡ est la différence d'enthalpie entre les réactifs et l'état de transition les vitesses relatives des réactions SN1 et SN2 qui peuvent avoir lieu déterminent 

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Réactions SN1 et E1 impossibles : on ne peut pas former de carbocation à partir du composé de départ (carbocation non plan) ▫ Réaction SN2 non favorable 

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a - Le mécanisme de la réaction SN1 comporte deux étapes : En accord avec les différences d'électronégativité des atomes C d'une part et X d'autre

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solvant protique et polaire ( eau, alcool, acide ) • réaction non stéréospécifique : racémisation pour la SN1 • nucléophile faible Critères pour SN2 • RX I

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o La polarisation est due à la différence d'électronégativité 3) Vitesse de réaction : La substitution nucléophile SN1 est dite d'ordre 1 car elle obéit à une loi 

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Le mécanisme SN1 n'est pas stéréospécifique : il conduit à une racémisation, À la différence du b), la réaction n'est pas renversable car l'éther-oxyde n'a pas 

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Break it down: what does it mean? ○ Rundown ○ Notes ○ SN1 reactions ○ Unimolecular: the main difference ○ Step-by-step ○ Review: SN1 vs SN2

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Comparison and Contrast of SN1 and SN2 Reactions SN 1 SN 2 1 kinetic order first order second order 2 stereochemistry partial racemization

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ChimieorganiqueExercice23Page1sur3

Corrigé exercice 23

MÉCANISMES

N 2

1) InversiondeWalden

N N 2 estdoncplusrapidequeS N

1,lecarbocationn'apasletempsdeseformer.

coindelareprésentationdeCram. a)

Remarque:LemécanismeS

N b)

Remarque:LemécanismeS

N

2) VitessedesréactionsparmécanismeS

N N a) CH

CHBr CH BrBr,enraisondelaclasse.

b) CH CHCl< CH CHCH Cl< CH CHCH CH

Cl:lepremierestsecondaire;lesecondest

N Br CH 2 H CH 3 C 6 H 5 NC C CH 2 H CH 3 C 6 H 5 N Br _ _ R S (1) (2) (3) (4) (1) (2) (3) (4) Br C H CH 3 N CCH C C H CH 3 CH N Br _ _ S S (1) (2) (3) (4) (1) (2) (3) (4)

ChimieorganiqueExercice23Page2sur3

prochedel'atomedecarboneélectrophile. c) Br:lepremierestsecondaire,

3) Réactivitérelativedesnucléophilesdansdeuxsolvants

Dansleméthanol:

L'ionbromureBr

estplusgrosquel'ionchlorureCl estplusfaibleque celledel'ionCl (lachargeestpluslocaliséedansl'ionCl etplus"diluée»dansl'ionBr ).Par qu'àCl

L'ionBr

estdoncplusnucléophilequeCl dansleméthanol.

Casdel'ionSeCN

ÉcrivonssastructuredeLewis:

deBr oùCl SeCN estdoncbeaucoupplusnucléophilequeBr etCl dansleméthanol.

DansleDMF:

donnepaslieuàdesliaisonshydrogène. SeCN SeCN _ _ Cl CH 3 O H CH 3 O H CH 3 O H CH 3 O H H O CH 3 H O CH 3

Liaisons

hydrogène Cl

ChimieorganiqueExercice23Page3sur3

nucléophilie. rapportaucasduméthanol:Cl vitequeBr mécanismeS N HC O NCH 3 CH 3 le DMFquotesdbs_dbs13.pdfusesText_19