Les liens O-H sont polarisés en fonction de la différence l'acidité du phénol comparé à un alcool aliphatique O O (-) tertiaire > secondaire > primaire
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Parmi les fonctions monovalentes, la fonction alcool présente la réactivité la plus variée 1- Lorsque le dérivé halogéné est secondaire ou tertiaire, on observe En effet, la différence de réactivité des amines primaires et secondaires est
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Un alcool est un composé organique dans lequel un hydroxyde « -OH » est fixé sur un atome de carbone On distingue trois catégories d'alcools (primaire, secondaire et tertiaire) Cette différence explique la polarité de la liaison –O-
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Un alcool est dit primaire si le carbone fonctionnel portant la fonction –OH est lié à Selon la classe de l'halogénure (primaire, secondaire ou tertiaire) on peut
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Les amides primaires dérivant d'un acide organique par remplacement du On appelle alcool tout composé dont le groupe -OH est le groupe principal, Les amines secondaires et tertiaires non symétriques (dont les substituants Plus la différence d'électronégativité des atomes (ou des groupements lies) est grande,
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2) CONVERSION DE L'ALCOOL EN MONOHALOGENOALCANE 25 2 1 2 1 2 Alcools secondaires et tertiaires : trop de risques 26 2 2 Alcools primaires : il n'y a qu'un seul groupe alkyle R lié à cet atome de carbone Exemple :
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Les liens O-H sont polarisés en fonction de la différence l'acidité du phénol comparé à un alcool aliphatique O O (-) tertiaire > secondaire > primaire
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Alcools ; classe d'un alcool ; Equilibre ; Oxydation ménagée ; Oxydation brutale ; Estérification l'alcool est dit respectivement primaire, secondaire ou tertiaire
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deux autres atomes de carbone, l'alcool est secondaire, primaire (isopropanol ) (tertiobutanol) secondaire tertiaire Le méthanol est un solvant et un réactif très courant, mais très Ceci peut s'expliquer par les différences de polarité
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CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
ROH Alcools RSH Thiols (R = aliphatique) ArOH Phénols ArSH Thiophénols (Ar = aromatique)CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
1. Nomenclature
CH 3 OHMéthanol
CH 3 CH 2 OHEthanol
CH 3 CH 2 CH 2 OH1-Propanol
CH 3CHOHCH
32-Propanol (isopropanol)
OH1-Butanol (n.-butanol)
OH2-Butanol (sec.-butanol)
OH2-Méthyl-1-propanol (isobutanol)
OH2-Méthyl 2-propanol (tertiobutanol) Alcools primaires
CH 2 OHRAlcools secondaires Alcools tertiaires
CHOHRR
C R R ROHPhénol
OH p-Chlorophénol OH ClThiophénol
SH m-Nitrothiophénol SH NO 2 CH 3 CH 2 CH 2 SH1-propanethiol
SH2-butanethiol
2. Liaison hydrogène et fonction OH
CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
1. Nomenclature
Pour une masse moléculaire semb lable, un alcool est beaucoup moins volatile qu'un éther. Ceci vient des forces particulières qui retiennent les molécules d'alcool entre elles dans la phase liquide :
les alcools forment entre eux des liaisons hydrogène. Ces liaisons contribuent à la miscibili té de l'eau et des alcools de faible poids moléculaire. CH 3 CH 2 OHCH 3 OCH 3 Eb° : 78°C > Eb° : -24°Les liens O-H sont polarisés en fonction de la différence d'électronégativité. Une paire d'électrons sur un oxygène peut lier l'hydrogène positivé d'une autre molécule.
O H 3 C HO CH 3 H O H HO CH 3 H2. Liaison hydrogène et fonction OH
CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
1. Nomenclature 3. Acidité et basicité
Rappel :
K a HO HOA HA 2 3Si l'acidité de HA augmente : H
3 O /HA augmente K a augmente pK a = - log K a diminue H 3 O A Ka H 2 OHAH 3 O RO Ka H 2 OROHAcidité des alcools : L'acidité augmente: - si des substituants électronégatifs sont présents - si l'anion alcoolate est stabilisé par résonance
pK aEau15.9
Acide acétique4.75CH
3 COOH HOH pK aEthanol15.9
Eau15.9
Méthanol15.5
Acide acétique4.75CH
3 COOH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH pK a t.butanol18Ethanol15.9
Eau15.9
Méthanol15.5
2,2,2-trifluoroéthanol12.4
Acide acétique4.75CH
3 COOH CH 2 OHCF 3 (CH 3 3 COH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH pK a t.butanol18Ethanol15.9
Eau15.9
Méthanol15.5
2,2,2-trifluoroéthanol12.4
Phénol10
p.Nitrophénol7.2Acide acétique4.75
Acide picrique
0.25 CH 3 COOH OHNO 2 OH OHNO 2 NO 2 NO 2 CH 2 OHCF 3 (CH 3 3 COH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH Le fluor, par effet inductif capteur, augmente l'acidité et stabilise l'anion alcoolate. CF 3 CH 2 OHB CF 3 CH 2 O BH C F F F C H H OLes atomes de fluor, él ectronégatifs, attirent les électrons et créent sur le C un centre positivé.
Ce centre aide au départ du proton par
répulsion électrostatique et contri bue à retenir la charge négative pr ésente sur l'oxygène.
L'effet de résonance stabilise l'anion phénolate et augmente l'acidité du phénol comparé à un alcool aliphatique.
O OLe substituant nitro amplifie l'effet de la résonance par son caractère électrocapteur. La ré sonance, plus étendue, accroît encore la stabilité de l'anion et l'acidité du phénol.
O N O O N OO O Basicité des alcoolates : Acidité croissante Stabilité croissante " " Basicité décroissante BH B RO ROH pKa (CH 3 3 COH 18 H 2 O 15.7 CH 3 OH 15.5 OH 10Force des bases
(CH 3 3 CO >> OH CH 3 O O Préparation des alcoolates (bases très utilisées). CH 3OHNaCH
3 O Na H 2! CH 3 OHNaH CH 3 O Na H 2 (H base plus forte que CH 3 O OHO OH H 2 O (OH base plus forte que l'anion phénolate) CH 3 O CH 3 OHOHH 2 O3. Acidité et basicité 4. Estérification: réaction avec des acides 2. Liaison hydrogène et fonction OH
CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
1. Nomenclature
Un ester est un composé dans lequel le groupement OH d'un acide est remplacé par le groupe OR d'un alcool. Acide acétique
C O OH CH 3Acétate
C O OR CH 3Acide nitrique
N O OH ONitrate
N O OR OAcide sulfurique
S O OHHO OSulfate
S O ORRO OQuelques exemples :
HNO 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 ONO 2 H 2O(HONO
2Nitrate d'éthyle
H 2 OCH 3 CH 2 ONO CH 3 CH 2 OHHNO 2 (HONO)Nitrite d'éthyle
H 2 OCH 3 OSO 3 H CH 3 OHH 2 SO4(HOSO
3 H)Sulfate acide de méthyle
CH 3COOHCH
3 OH CH 3 COOCH 3 H 2 OAcétate de méthyle
Les esters les plus importants du métabolisme cellulaire : P O OH ROOHPhosphate
P O OH ROOP O OH OHDiphosphate
P O OH ROOP O OH OPOH O OHTriphosphate
3. Acidité et basicité 4. Estérification: réaction avec des acides 5. Déshydratation des alcools : élimination 2. Liaison hydrogène et fonction OH
CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
1. Nomenclature
Traiter un alcool par un acide comme l'acide sulfur ique, dont l'anion n'est pas nucléophile, amène une déshydratation.
La réaction inverse d'hydratation des alcènes restitue un alcool.