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Exercice : Identification d'isomères (22 points) 1) (4 pts) Formules semi- développées des alcools de formule brute C4H10O : CH2 CH2 CH2 OH CH3

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Exercice (22 points)

1) (4 pts) Formules semi-développées des alcools de formule brute C4H10O :

CH2CH2CH2OHCH3

CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3 OH

CH3CHCH2

CH3 OH

2) (2 pts) butan-1-ol butan-2-ol méthylpropan-2-ol méthylpropan-1-ol

3) (3 pts) Le composé A1 possède le groupe caractéristique carbonyle (test à la 2,4-DNPH positif) et il

(test à la liqueur de Fehling positif).

Le composé A2 ne possède pas de groupe caractéristique carbonyle (test à la 2,4-DNPH négatif).

Le composé C1 possède le groupe caractéristique carbonyle (test à la 2,4-DNPH positif) et

(test à la liqueur de Fehling négatif).

4) (2 pts) A1 ménagée A

ayant pour formule brute C4H10O et A1 possédant un squelette carboné linéaire, A1 est un aldéhyde de

chaîne carbonée linéaire à quatre atomes de carbone butanal de formule semi- développée :

CH3CH2CH2CH

O

5) (2 pts) A2 est aussi obtenu oxydation ménagée A2 est un

acide carboxylique de squelette carboné linéaire à quatre atomes de carbone butanoïque de formule semi-développée :

CH3CH2CH2C

O OH

6) (3 pts) A est un alcool primaire (aldéhyde et acide carboxylique obtenus lors de son oxydation), de formule

brute C4H10O et de chaîne carbonée linéaire : A est le butan-1-ol. un alcool tertiaire de formule brute C4H10O : B est le méthylpropan-2-ol.

C est un alcool secondaire (cétone obtenue lors de son oxydation), de formule brute C4H10O : C est le

butan-2-ol.

7) (6 pts) 1 à partir de A :

24582
2

4oOHMneHMnO

52284104oeHOHCOHC

oHOHCOHMnOHCHMnO105825162842 2 1044
)(5)(8)(2)(5)(6)(2842 2

1044aqOHClOHaqMnaqOHCaqHaqMnOo

2 à partir de A :

44582
2

4oOHMneHMnO

5442842104oeHOHCOHOHC

oHOHCOHMnOHOHCHMnO20516455324842 2 21044
)(5)(11)(4)(5)(12)(4842 2

1044aqOHClOHaqMnaqOHCaqHaqMnOo

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