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Pour n = 15, on obtient alors une formule brute C 15 H 31 - COOH, formule brute de l'acide palmitique c'est donc bien un acide gras saturé Remarques

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27 août 2002 · L'acide oléique, présent dans certaines huiles, est un acide gras insaturé Les acides gras insaturés sont des acides carboxyliques contenant 

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Ministère de la Jeunesse, de l'Éducation nationale et de la Recherche

Direction de l"Enseignement scolaire

eduscol.education.fr/bac

Baccalauréat des voies

générale et technologique

Épreuve de physique-chimie de série S

Annales 0 : exemples d"exercices

BO n° 27 du 4 juillet 2002

Chimie, enseignement de spécialité :

Formule brute d'un acide gras

Attention : Les sujets proposés ne sont pas représentatifs de l'ensemble des possibilités offertes par

les programmes et ne constituent donc pas une liste fermée de ces possibilités. Aussi doivent-ils être

considérés comme des exemples et non comme des modèles.

27 août 2002

Enseignement de spécialité

Détermination de la formule brute d"un acide gras - Bac S, physique-chimie - 1/4

DETERMINATION DE LA FORMULE BRUTE D"UN ACIDE GRAS

L"usage de la calculatrice est autorisé.

L"acide oléique, présent dans certaines huiles, est un acide gras insaturé. Les acides gras insaturés sont des acides carboxyliques contenant plus de 10 atomes de carbone et une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone.

Leur formule brute est de la forme Cn

H

2n+1-2d

COOH où d est le nombre de doubles liaisons.

Principe

Pour déterminer le nombre de doubles liaisons d de la molécule d"acide oléique, on utilise la

réactivité de la double liaison C = C.

Chaque double liaison est le siège d"une transformation modélisée par la réaction d"équation :

Le chl

o rur e d" iod e IC l es t in tr odui t en ex cès l e t i t r age d e ce t e xcè s perm et ensu it e la dét e rmi nat iondu nombre de doubles liaisons d dans la molécule.

Masse molaire de l"acide oléique : 282 g.mol

-1

Protocole opératoire

Étape 1 : Action du chlorure d"iode

*Dans un erlenmeyer, on introduit :

• v

ICl = 10,0 mL d"une solution de chlorure d"iode de concentration CICl = 0,11 mol.L -1

• 250 mL de cyclohexane ;

• m

2 = 0, d"acide oléique. *On bouche et on agite. *On place à l"obscurité pendant 45 minutes en agitant de temps en temps.

La transformation qui a lieu dans cette étape est modélisée par la réaction d"équation (1).

Étape 2 : Transformation de ICl en excès en diiodeL"excès de chlorure d"iode ne pouvant être dosé facilement, il est transformé intégralement en diiode

selon la réaction d"équation :

ICl + I

= I 2 + Cl (2) *On ajoute dans l"erlenmeyer : • 20,0 mL d"une solution d"iodure de potassium ;

• 100 mL d"eau distillée.

*On agite et on attend quelques minutes dans l"obscurité.Étape 3 : Titrage du diiode

*Le diiode formé au cours de la deuxième étape est titré par une solution de thiosulfate de sodium de

concentration molaire C 0 = 0,10 mol.L -1 en présence d"empois d"amidon selon la réaction d"équation : I 2 + 2 S 2 O 32-
= S4 O 62-
+ 2 I (3) On a versé à l"équivalence un volume de solution de thiosulfate de sodium V E = 7,6 mL. + I C l C C H H C C H H I C l (1) =

Enseignement de spécialité

Détermination de la formule brute d"un acide gras - Bac S, physique-chimie - 2/4

Questions

1. Exploitation du titrage du diiode par la solution de thiosulfate de sodium

1.1. Le titrage mis en œuvre ici est-il direct ou indirect ? Préciser quels éléments, donnés dans le

principe, permettent de répondre.

1.2. Préciser, en le justifiant, la verrerie utilisée pour prélever :

- le volume v ICl = 10,0 mL d"une solution de chlorure d"iode ; - les 250 mL de cyclohexane.

1.3. Déterminer la quantité de diiode, n(I

2 ), formée au cours de l"étape 2 et titrée dans l'étape 3.

1.4. Déterminer la quantité de chlorure d"iode en excès n(ICl)

ex

1.5. Déterminer la quantité de chlorure d"iode introduit n(ICl)

0.

1.6. Déterminer la quantité de chlorure d"iode, n(ICl)

f ,fixée par la masse m 2 d"acide oléique.

2. Détermination de la formule brute de l"acide oléique

2.1. Déterminer la quantité d"acide oléique, n

acide oléique , présente dans la masse m 2 2.2. a- En déduire le nombre d de doubles liaisons par molécule d"acide oléique. b- Déterminer la formule brute de cet acide insaturé.

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Détermination de la formule brute d"un acide gras - Bac S, physique-chimie - 3/4

DETERMINATION DE LA FORMULE BRUTE D"UN ACIDE GRAS

Question Références aux compétences inscrites au BO

1. Exploitation du titrage par le thiosulfate de

sodium

1.1 Le titrage mis en œuvre ici est-il direct ou

indirect ? Préciser quels éléments, donnés dans le principe, permettent de répondre.Distinguer un titrage direct d"un titrage indirect d"après le protocole expérimental.

1.2. Préciser, en le justifiant, la verrerie utilisée

pour prélever : - le volume v ICl = 10,0 mL d"une solution de chlorure d"iode ; - les 250 mL de cyclohexane.Choisir et justifier l"utilisation du matériel de laboratoire.

1.3. Déterminer la quantité de diiode, n(I

2 formée au cours de l"étape 2 et titrée dans l'étape 3.Exploiter un titrage.

1.4. Déterminer la quantité de chlorure d"iode en

excès n(ICl) ex . Exploiter un titrage.

1.5. Déterminer la quantité de chlorure d"iode

introduit n(ICl) 0.

Exploiter un titrage.

1.6. Déterminer la quantité de chlorure d"iode,

n(ICl) f ,fixée par la masse m 2 d"acide oléique. Exploiter un titrage.

2. Détermination de la formule brute de l"acide

oléique

2.1 Déterminer la quantité d"acide oléique,

n acide oléique , présente dans la masse m 2 ,.Déterminer une quantité de matière connaissant la masse d"un solide (B.O de seconde). 2.2. a- En déduire le nombre d de doubles liaisons par molécule d"acide oléique.Elaborer une argumentation. b- Déterminer la formule brute de cet acide insaturé.

Elaborer une argumentation.

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Détermination de la formule brute d"un acide gras - Bac S, physique-chimie - 4/4

DETERMINATION DE LA FORMULE BRUTE D"UN ACIDE GRAS

Réponse attendue barème Commentaires

1. Exploitation du titrage par le thiosulfate de sodium

1.1. Il s"agit d"un titrage indirect puisqu"on dose la quantité de

chlorure d"iode qui n"a pas réagi selon la réaction (1).0,25 1.2. Une pipette jaugée pour prélever les 10,0 mL de chlorure d"iode car on a besoin de connaître précisément la quantité introduite.

Une éprouvette graduée.0,25

0,25 1.3.

A l"équivalence n(I

2 ) -x max = 0 et n(S 2 O 32-
) - 2x max = 0

D"où n(I

2 2 232-
OSn 2 0EVC=

2106,710,0

3- = 3,8×10 -4 mol0,5

0,25On pourra utiliser

éventuellement un

tableau d"avancement.

1.4. D"après l"équation (2)

n(I 2 ) = n(ICl) excès = 3,8×10 -4 mol0,25

1.5. n(ICl)

0 = C ICl

× V

ICl = 0,11 × 10,0×10 -3 = 1,1×10 -3 mol.0,25

1.6. n(ICl)

0 n(ICl) f + n(ICl) excès

D"où n(ICl)

f = n(ICl) 0 - - n(ICl) excès = 1,1×10 -3 - 3,8×10 -4 = 7,2×10 -4 mol0,25 0,25

2. Détermination de la formule brute de l"acide oléique

2.1. n

acide oléique ueacideoléiqMm

28220,0

= 7,1×10 -4 mol0,25 0,25

2.2.a. D"après l"équation (1), une molécule de ICl s"additionne

sur une double liaison. Or n acide oléique ≈ n(ICl) f donc chaque molécule comporte une double liaison. 0,5

2.2.b. La formule brute de l"acide oléique est de la forme

C n H 2n-1 COOH car c"est un acide gras insaturé comportant une double liaison.

D"où 12n + (2n-1)×1 + 12 + 2×16 +1 = 282

14n + 44 = 282

n = 17

La formule brute est C

17 H 33

COOH.0,5

TOTAL 4

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