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2 3 2 3 CORRECTION Exo 1 5 (page 5) 1 6 Exercice 1 6 Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la conformation proposée : Cl H3C

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Représentation de Cram Carbone asymétrique Chiralité des acides a-aminés Énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, deux

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La représentation de Cram (1953) fait appel à la conformation éclipsée puis décalée en représentation de Cram D'après vous, laquelle est la plus stable?

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Représentation de Cram : Représentation de Newman : On regarde la molécule vue dans l'axe de rotation C-C Le carbone à l'arrière est représenté par un

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Sa formule est représentée ci-contre 1 Etablir la représentation de Cram de cette molécule en utilisant comme atome central celui qui est représenté en rouge

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1

Exercices Complémentaires

Chapitre 1 : Etude structurale des

molécules organiques

1.1 Exercice 1.1

Quel est le nombre d'électrons de valence des atomes suivants : fluor, silicium, bore, soufre, phosphore ?

CORRECTION Exo 1.1 (page 3)

1.2 Exercice 1.2

Indiquer, pour chacun des trois cas ci-dessous, s'il est possible d'établir une liaison de

covalence dative entre les entités proposées:

1: N(CH3)3 / H+

2: (CH3)4C / H+

3: B(C2H5)3 / H-

CORRECTION Exo 1.2 (page 3)

1.3 Exercice 1.3

Indiquer l'hybridation des carbones et des hétéroatomes des composés suivants :

CH3OHCH3C

O H C O CH3

CH3O CH3CH3NH2

1 234 5 6

CH2CCH2

CORRECTION Exo 1.3 (page 3)

1.4 Exercice 1.4

Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules

suivantes : a) 1-bromo-2-chloroéthane b) 2,2-dichloropropanol (axe C1-C2)

CORRECTION Exo 1.4 (page 4)

1.5 Exercice 1.5

Représenter pour les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l'axe de visée

C2-C3 en conservant les conformations proposées : CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCC H2N H3C HCH 3 CHOH 123

232323

CORRECTION Exo 1.5 (page 5)

1.6 Exercice 1.6

Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la conformation proposée : ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHO

HH3CHHO

CH 3 OH CH3H

1 2 3 CORRECTION Exo 1.6 (page 5)

1.7 Exercice 1.7

Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le carbone d'indice 1

(indiqué en rouge sur chacune des molécules) en haut : ClH 3CHCl CH 3H HHO C 2H5 CHO H H 3C HHO CH 3 OH CH 3H 1 2 3 CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH 4 56 1 1 1 1 1 1

CORRECTION Exo 1.7 (page 6)

Correction des exercices

complémentaires

Chapitre 1: Etude structurale des molécules

organiques

1.1 Exercice 1.1

Nombre d'électrons de valence : fluor (7), silicium (4), bore (3), soufre (6), phosphore (5).

1.2 Exercice 1.2

N CH 3

H3CCH3

HNCH 3 H3C CH3 H1: C CH 3 H3C CH3 CH3H2:Pas de liaison de covalence dative possiblecar par de doublet libre sur le carbone 3: BC 2H5 C2H5 C2H5 HBC 2H5 C2H5 C2H5 H

1.3 Exercice 1.3

Hybridation des carbones et des hétéroatomes :

CH3OHCH3C

O H C OCH 3

CH3O CH3CH3NH2

123
4 5 6CH 2CCH2 sp3sp3 sp2 sp2 sp2sp2 spsp 3 sp2 sp2sp2 sp2 sp2sp2sp2 sp2 sp3 sp3 sp3 sp3sp3 sp3 4

1.4 Exercice 1.4

a) 1-bromo-2-chloroéthane : HH ClBr H HHCl H Br HH HH ClBr H H ClH HBr H HClH HBr H HHCl HBr H H

éclipsédécalé

décalé décalééclipsé

éclipsé

Pour la clarté du schéma, dans les conformations éclipsées les atomes ne sont pas représentés exactement les uns derrière les autres. b) 2,2-dichloropropanol : ClCl CH 3 OH HHClH 3C ClOH

HHClCl

CH 3 OH HH CH3

ClClOH

H H ClH

3CClOH

H H H3CCl ClOH H H décalééclipsééclipsé

éclipsé

décalédécalé 5

1.5 Exercice 1.5

CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 H CCH 3C H 3C HNH 2 CH3 H CCH 2N H 3C HCH 3 CHOH H5C2 OH CH 3 COOH HH3C H

H3C NH2

CH3 HOHC HCH 3 CH3 NH2 HH3C 1 2 3 23
2 3 3 2

1.6 Exercice 1.6

ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHO H H 3C HHO CH 3 OH CH 3H C C H 3CCl HCH 3 H Cl C C HOHC H 3COH C 2H5 H C C H 3CHO HOH H CH3 1 2

3 Dans cette correction, on a choisi arbitrairement de " regarder » les molécules par la gauche,

on aurait pu également choisir de les " regarder » par la droite. 6

1.7 Exercice 1.7

ClH 3CHCl CH 3H HHO C 2H5 CHO HH 3C HHO CH 3 OH CH 3H HOH 5C2 HCHO H H 3C HOH 3C HCH3 HHO ClH 3C HCH3 HCl CH3 HO H CH 3 HO H CH3 Cl H CH 3 Cl H CHO H 3C H C 2H5 HO H CH3 HO H CH 3 HO H CH3 H Cl CH 3 H Cl1 2 3ou ou 1 11 1 1 11 1 1 11 CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 H CCH 3C H 3C HNH 2 CH3 H CCH 2N H 3C HCH 3 CHOH CCH 3C H 2N HCHO H CH3 CCH 3C H 3C HCH 3 HNH 2 CCH 5C2 HO H

3CCOOH

CH3 H COOH H 3C H C 2H5

H3C OH

CH3 H NH2 CH3 H CH3 CHO H CH 3quotesdbs_dbs41.pdfusesText_41

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