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4) Étude conformationnelle du cyclohexane 1) Rappels : formule brute, structure de la liaison double (liaison sigma et liaison pi) 2) Propriétés appelée représentation topologique (la plupart des molécules sont représentées ainsi dans le

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Dessinez la formule topologique (zig-zag) des molécules ci-dessous : a) CH3(C= CH2)CH2CH3 Chaîne principale : 6 carbones → hexane 1 substituant 

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appelée représentation topologique (la plupart des molécules sont deux molécules sont différentes mais ont la même formule brute Cycles à 6 atomes (cyclohexane) : la molécule est flexible mais les deux conformations chaise sont

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1 1 2 Formule semi-développée 20 2 2 3 2 2 Conformations du cyclohexane La formule topologique est une représentation simplifiée des molécules

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I-3- Formule semi-développée (FSD) I-4- Formule II-4- Cyclohexane Chapitre VI En chimie organique, Il y a 4 façons de l'écriture des formules : - Formule 

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Isomérie de fonction : Produits ayant la même formule brute mais avec des fonctions Pour le cyclohexane (C6H12), il y a 6 substituants en position axiales et 6 I - 3 - 2 - a - Soit la formule semi-développée : CH3-CHOH-CHOH-C2H5

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(Nomenclature - Formule brute - Isomérie plane) 1- Déterminer la formule brute de D sachant qu'une solution à 2,2 g d'un (1) (trans)-cyclohexane-1,4-diol

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Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 1 - Exercices de nomenclature organique Corrigés 1 Dessinez la formule développée des molécules suivantes : a) (CH3)2CHCH2OH b) Cl2C=CCl2 c) CH3CCl2CH3 d) (CH3)2C(CH2CH3)2 Réponses : a) b) c) d) C

C C C O HHH H HH H H HH ClCl C C Cl Cl H C H HC Cl Cl C H H H HC HH C H H C C C C H C HH HH H H H H H H

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 2 - 2 Dessinez la formule topologique (zig-zag) des molécules ci-dessous : a) CH3(C=CH2)CH2CH3 b) CH3C(CH2CH3)CH2CH3 c) CH3CH2CH=CHCH2CH(CH3)2 d) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 Réponses : a) b) c) d) 3 Déterminez la chaine principale et les ramifications des molécules ci-dessous : a) b) c)

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 3 - d) Réponses : Les chaînes principales sont dessinées en rouge, les substituants en bleu : a) Chaîne principale : 7 carbones ! heptane. 2 substituants : méthyle et éthyle. b) Chaîne principale : 6 carbones ! hexane. 1 substituant : méthyle. c) Chaîne principale : 10 carbones ! décane. 1 substituant : méthyle. d) Chaîne principale : 11 carbones ! undécane. 5 substituants : 4 méthyle et 1 éthyle.

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 4 - 4 Ecrivez une formule simplifiée ou stylisée contenant : a) Un homocycle ou composé carbocyclique de 5 C. b) Un hétérocycle ou composé hétérocyclique avec deux ramifications. c) Une chaîne principale de 7 C avec 2 ramifications de 2 C chacune. d) Une chaîne principale de 8 C avec une ramification méthyle et une ramification isopropyle. Réponses : a) b) c) d) 5 Dessinez en formule t opologiqu e (zig-zag) les struct ures associées aux noms suivant selon les règles IUPAC. a) 4-isopropyl-3-méthylheptane. b) 3,7-diéthyl-5-isopropyldécane. c) 2,3,5-triméthylheptane. d) 4-éthyl-2-méthylhexane. NH

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 5 - Réponses : a) b) c) d) 6 Corrigez, s'il y a lieu, le nom des substances suivantes : a) 4-éthyl-2-méthylpentane. b) 5-éthyl-3-méthylheptane. c) 3-isobutyl-5-isopropylheptane. d) 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5-diéthyl-7-isopropyl-2-méthylnonane. Réponses : a) Nom correct : 2,4-diméthylhexane. b) Nom correct : 3-éthyl-5-méthylheptane.

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 6 - c) Nom correct : 3,5-diéthyl-2,7-diméthyloctane. d) Nom correct : 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5,7-triethyl-2,8-dimethylnonane. 7 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants : a) hexa-1,3-diène Réponse : CH

3 CH 2

CHCHCHCH

2 b) hept-2-yne-4-ène Réponse : CH 3 CH 2

CHCHCCCH

3 c) pentène Réponse : CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH d) octa-1,3,5-trién-7-yne Réponse : CH 2

CHCHCHCHCHCHC

e) donnez un synonyme au produit d) Réponse : oct-1-yne-3,5,7-triène f) CHCCHCHCH 2 CHCCH 2

Réponse : octa-1,2,5-trién-7-yne

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 7 - 8 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants: a) cyclopenta-1,3-diène Réponse : b) cyclohexyne Réponse : c) cyclobuta-1,3-diène Réponse : d) Réponse : cyclohepta-1,3,5-triène 9 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants : a) 2-méthylbutane Réponse : CH

3 CH 3 CHCH 2 CH 3 b) 1-méthylbutane Réponse : CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (cela correspond en fait au pentane) c) méthylbutane Réponse : CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 d) 3-propylcyclohexène

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 8 - Réponse : CH

2 CH 2 CH 3 e) 3,3-diéthyl-4-méthyl-5-propylnon-7-én-1-yne Réponse : f) CH 3 CH 2 CHCH

Réponse : but-3-én-2-ylbenzene g) CH

3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH

Réponse : oct-4-ène h) CH

2 CH 2

Réponse : 1,2-dicyclopentyléthane

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 9 - 10 Dessiner les molécules ci-dessous : a) 2-méthyl-3-éthylhex-4-yne f) 1,2,2-triméthyl-4-benzyl-5-butyloctane b) 3-nonyl-3-propylhexa-1,5-diène g) 1-méthyl-1,3-diéthylcyclopentane c) 1,3-dicyclopentylprop-2-ène h) octa-1,6-diène-4-yne d) 1,3,5-tripropylbenzène i) 1-méthyl-1-éthyl-3-pentylhepta-4,5-diène e) 2-penta-1,3-diénylbutane j) 2-oct-2-yne-4,5,7-triénylpenta-2,4-diène Réponses : a) CH

3 CH 3 CH 2 CH 3

CHCHCCCH

3 b) CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 C c) CH 2 CHCH d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CHCH 2 CH 3

CHCHCHCHCH

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