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Exercice n°1 - 1 -
NOM : VILLE : Prénom : Note sur : / 40 INTERNAT PHARMACIE EXERCICE N°1 40 POINTS Date : Samedi 10 mars 2012
Exercice n°1 - 2 -
Partie A : On souhaite doser un médicament X dans une solution injectable à 45mg/L par une extraction liquide/liquide. On extrait 10mL de soluté injectable par 2mL d'acétate d'éthyle. Le coefficient de partage acétate d'éthyle/ eau injectable est égal à 50. Dans cette partie, on sait que X n'est ni dissocié ni dimérisé dans la phase organique. 1/ Quelles sont les conditions nécessaires pour une extraction de bonne qualité ? 2/ Calculer la quantité de X extraite ainsi que la quantité restante dans la phase aqueuse et le rendement de l'extraction. 3/Quelle pourcentage restera-t-il après 5 extractions successives par 1mL d'acétate d'éthyle ? Partie B : Soit un acide faible aH, que l'on souhaite extraire via une extraction liquide/liquide grâce au chloroforme de formule CHCl3. 1/ A quel pH devra-t-on se placer afin d'avoir une extraction optimale ? 2/ Démontrer la formule du coefficient de partage conditionnel ou taux de distribution à partir du pKa, de la concentration en H3O+ et des concentrations de aH dans les phases aqueuse et organique. 3/ On prépare deux échantillons de 100mL de solution aqueuse de concentration égale à 45mg/L. Sachant qu'en tamponnant à : pH=1, la solution étant extraite avec 50mL de CHCl3, la phase aqueuse après extraction contient 5,35 x10-3 mg ; et pH= 4, la solution étant extraite avec 50mL de CHCl3, la phase aqueuse après extraction contient 13,5 x10-3 mg. Calculer le coefficient de partage aH/CHCl3 et le Ka.
Correction Exercice n°1 - 1 -
CORRECTION INTERNAT PHARMACIE EXERCICE N°1 CHIMIE ANALYTIQUE Date : Samedi 10 mars 2012
Correction Exercice n°1 - 2 -
Partie A : 1/ L'extraction correspond au passage partiel d'un soluté d'un liquide d'échantillon vers un solvant d'extraction. Elle repose sur la différence d'affinité du soluté entre deux phases liquides non-miscibles entre elles. • Le solvant d'extraction et le liquide d'échantillon ne doivent pas être miscibles l'un dans l'autre; (0,25) • Si le composé est un acide faible ou une base faible, tenir compte de l'influence du pH; (0,25) • L'extraction nécessite une agitation (0,25) afin d'augmenter l'interface entre les deux phases et d'atteindre l'équilibre plus rapidement (0,25); • Le solvant d'extraction doit présenter une grande solubilité pour le soluté à extraire (0,25) → il faut sélectionner le solvant ayant le P le plus grand. (0,25) 3 2/ Vorg= volume d'acétate d'éthyle= 2mL (0,25) Vaq= volume de soluté injectable= 10mL (0,25) P= coefficient de partage ou D ou λ = 50 (0,25) Co= concentration initiale dans la solution aqueuse= 45mg/L (0,25) Cn= concentration restante dans la solution aqueuse après extraction (0,25) qo = quantité de X initiale (0,25) qn = quantité de X restant dans la phase aqueuse (0,25) qorg = quantité de X dans la phase organique (0,25) Cn= Co x (1/ (1+ P x Vorg/Vaq )) (1) Cn= 4,091mg/L (1) qn = Cn x Vaq (0,5)= 0,041mg (0,5) qo= Co x Vaq (0,5) = 0,45 mg (0,5) qorg= qo - qn (0,5) = 0,409 mg (0,5) Rendement = R= qorg /qo (0,25)= 91% (1) 8 3/ Cn = Co x (1/ (1+ P x Vorg/Vaq ) )n (2) Avec n = nombre d'extractions (0,25) Cn/Co = (1/ (1+ P x Vorg/Vaq ) )5 (0,25) Cn/Co= 0,013% (0,5) 3
Correction Exercice n°1 - 3 -
Correction Exercice n°1 - 4 -
Donc 166 = P x (1/ (1 + Ka / H3O+)) (1) 166 = P x (1/ (1 + Ka / 10-1)) (0,5) Et 64.7 = P x (1/ (1 + Ka / H3O+)) (1) 64.7 = P x (1/ (1 + Ka / 10-4)) (0,5) Alors P = 166 x (1 + Ka / 10-1) = 64.7 x (1 + Ka / 10-4) (2) 166 + 166 x Ka/ 10-1 = 64.7 + 64.7 x Ka / 10-4 166 + 1660 Ka = 64.7 + 647 000 Ka 101.3 = 645 340 Ka Ka = 1.57 x 10-4 (2) pKa = 3.8 (1) P = 166 x (1 + 1.57 x 10-4 / 10-1) P = 166.26 (2) Ou P = 64.7 x (1+ 1.57 x 10-4 / 10-4) P = 166.28 15
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