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2 Structure électronique des atomes 5 Fiche cours 3 Classification périodique des éléments chimiques 9 Fiche cours 4 Structure des molécules 

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9782100727575-beaumont-lim.indd 113/05/15 10:55

© Dunod, 2015

5 rue Laromiguière, 75005 Paris

www.dunod.com

ISBN 978-2-10-072757-5

© Dunod 2011 pour la 1

re

édition

9782100727575-beaumont-lim.indd 213/05/15 10:55

Table des matières

III © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit.

Chimie générale

[Atomistique] Fiche cours1L'atome . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2 Fiche cours2Structure électronique des atomes . . . . . . . . . . . . .5 Fiche cours3Classification périodique des éléments chimiques .9

Fiche cours

4Structure des molécules . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .11Fiche QCM5QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .14

[Thermodynamique] Fiche cours6Le premier principe de la thermodynamique . . . .15 Fiche cours7Application du premier principe aux réactions chimiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .17 Fiche mŽthode8Cycles de Born-Habber . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .20 Fiche cours9Enthalpie libre standard de réaction . . . . . . . . . . .22 Fiche cours10Les équilibres chimiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .25 Fiche QCM11QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .29

[Chimie des solution aqueuses]Fiche cours12Acides et bases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .31

Fiche cours13Réactions acides bases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .35 Fiche cours14Potentiel Hydrogène (pH) . . . . . . . . . . . . . . . . . . .38 Fiche cours15Calculs de pH . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .40 Fiche mŽthode16Calculer le pHd'une solution aqueuse . . . . . . . . .44 Fiche cours17Équilibres de complexation . . . . . . . . . . . . . . . . . .47 Fiche cours18Équilibres de solubilité . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .49 Fiche QCM19QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .52

Fiche cours20Équilibres d'oxydo-réduction . . . . . . . . . . . . . . . .54Fiche mŽthode21Équilibrer l'équation bilan d'une réaction

dÕoydo-rŽduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .57 Fiche cours22Les piles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .59 Fiche cours23Loi de Nernst . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .62 Fiche mŽthode24Titrages . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .64 Fiche QCM25QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67 [Cinétique] Fiche cours26Vitesse de réaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .70 Fiche cours27Ordre de réaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .72 Fiche cours28Autres facteurs cinétiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . .76 Fiche cours29Mécanismes réactionnels . . . . . . . . . . . . . . . . . . .78

Fiche QCM30QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .809782100727575-beaumont-tdm.qxd 18/03/15 8:22 Page III

[Table des matières] IV

Chimie organique

[Structure des molécules organiques] Fiche cours31Nomenclature des molécules organiques . . . . . . .84 Fiche mŽthode32Nommer une molécule avec la nomenclature systématique87 Fiche cours33Représentation des molécules organiques . . . . . .89 Fiche cours34Isomérie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .92 Fiche QCM35QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .95 Fiche cours36Configuration absolue d'un carbone asymétrique .98 Fiche mŽthode37Lire la configuration absolue d'un carbone asymŽtrique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .101 Fiche cours38Chiralité et activité optique . . . . . . . . . . . . . . . . . .103 Fiche cours39Stéréoisomérie de configuration . . . . . . . . . . . . .106 Fiche mŽthode40Représentation du cyclohexane en conformation chaise .109 Fiche QCM41QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .112 [Réactivité] Fiche cours42Théorie de l'hybridation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .114 Fiche cours43Effets électroniques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .116 Fiche mŽthode44Écrire un mécanisme réactionnel . . . . . . . . . . . . .119 Fiche cours45Intermédiaires réactionnels . . . . . . . . . . . . . . . . .121 Fiche QCM46QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .123 [Hydrocarbure] Fiche cours47Alcènes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .125 Fiche mŽthode48Notion de régiosélectivité et de stéréospécificité 128 Fiche cours49Alcynes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .131 Fiche cours50Composés benzéniques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .133 Fiche QCM51QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .137 [Groupements avec hétéroatome]

Fiche cours52Dérivés monohalogénés -

rŽactions de substitutions nuclŽophiles . . . . . . . .139

Fiche cours53Dérivés monohalogénés -

rŽactions dՎlimination . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .142 Fiche cours54Organomagnésiens . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .145 Fiche cours55Alcools . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .147 Fiche cours56Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .151 Fiche cours57Additions nucléophiles sur les dérivés carbonylŽs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .154 Fiche cours58Réactions d'aldolisation et cétolisation . . . . . . . .158 Fiche mŽthode59Tests de reconnaissance des groupes fonctionnels 161 Fiche cours60Acides carboxyliques et dérivés d'acide . . . . . . .164 Fiche cours61Esters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .167 Fiche cours62Autres réactions des dérivés d'acides . . . . . . . . .170 Fiche QCM63QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .172

9782100727575-beaumont-tdm.qxd 18/03/15 8:22 Page IV

Biochimie

[Les glucides] Fiche cours64Étude des monosaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . .176 Fiche mŽthode65Comprendre et lire la représentation de Fischer dÕun sucre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .179 Fiche cours66Cyclisation des monosaccharides . . . . . . . . . . . . .180 Fiche mŽthode67Représentation de Haworth et anomérie . . . . . . .182 Fiche cours68Les dérivés des sucres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .183 Fiche cours69Les disaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .186 Fiche cours70Les polysaccharides homoglycannes . . . . . . . . . .188

Fiche QCM 71Les glycosaminoglycannes (GAG)

et protŽoglycannes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .189 Fiche cours72Les glycoprotéines et glycolipides . . . . . . . . . . . .192 Fiche QCM73QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .194 [Les lipides] Fiche cours74Les acides gras . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .199 Fiche mŽthode75Principaux acides gras saturés et insaturés . . . . .202 Fiche cours76Les triglycérides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .203 Fiche cours77Le tissu adipeux . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .205 Fiche cours78Les glycérophopholipides (GPL) . . . . . . . . . . . . . .207 Fiche cours79Les dérivés des glycérophospholipides . . . . . . . .210 Fiche cours80Les sphingolipides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .212 Fiche cours81Le cholestérol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .215 Fiche cours82Les sels biliaires et hormones stéroïdiennes . . . .218

Fiche cours83Les lipides messagers dérivés

du phosphatidylinositol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .220 Fiche cours84Les lipides messagers, les eicosanoïdes . . . . . . .222 Fiche cours85Les lipides circulants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .226 Fiche QCM86QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .229 [Les protéines] Fiche cours87Les acides aminés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .235 Fiche cours88Les dérivés des acides aminés . . . . . . . . . . . . . . .238 Fiche cours89Les peptides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .242 Fiche cours90Structure tridimensionnelle des protéines . . . . . .247 Fiche cours91Les hémoprotéines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .251 Fiche cours92Les immunoglobulines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .257 Fiche QCM93QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .263 [Enzymologie] Fiche cours94Fonctionnement des enzymes . . . . . . . . . . . . . . .268 Fiche cours95Étude cinétique des enzymes . . . . . . . . . . . . . . . .270 Fiche cours96Les effecteurs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .274 Fiche cours97Régulation enzymatique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .278 Fiche cours98Les enzymes allostériques . . . . . . . . . . . . . . . . . .281 Fiche QCM99QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .287 [Table des matières] V © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit.

9782100727575-beaumont-tdm.qxd 18/03/15 8:22 Page V

[Métabolisme] Fiche cours100La glycolyse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .293 Fiche cours101La néoglucogénèse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .296 Fiche cours102Le métabolisme du glycogène . . . . . . . . . . . . . . .300 Fiche cours103Le cycle de Krebs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .303 Fiche cours104La lipolyse et la -oxydation . . . . . . . . . . . . . . . . .307 Fiche cours105Métabolisme des acides aminés . . . . . . . . . . . . . .310 Fiche cours106Métabolisme de quelques acides aminés . . . . . .312 Fiche cours107Élimination de l'azote . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .319 Fiche QCM108QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .321

Biologie moléculaire

[Structure et métabolisme des acides nucléiques] Fiche cours109La structure des nucléotides . . . . . . . . . . . . . . . . .328 Fiche cours110Métabolisme des nucléotides puriques . . . . . . . .334 Fiche cours111Métabolisme des nucléotides pyrimidiques . . . . .338 Fiche QCM112QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .340 [Structure et réplication de l'ADN] Fiche cours113Structures de l'ADN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .343 Fiche cours114Structure de chromatine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .348 Fiche cours115La réplication . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .350 Fiche QCM116QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .353 [Événements sur l'ADN et techniques d'analyse] Fiche cours117Lésions de l'ADN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .357 Fiche cours118Réparations de l'ADN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .360 Fiche cours119Instabilité de l'ADN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .364 Fiche cours120Le génome humain . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .367 Fiche cours121Organisation des gènes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .370

Fiche cours122Les outils et les techniques

de biologie molŽculaire . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .372 Fiche QCM123QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .375 [De l'ADN à l'ARN : la transcription et sa régulation] Fiche cours124La transcription . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .378 Fiche cours125La régulation de la transcription - contr™le du site promoteur . . . . . . . . . . . . . . . . . .382

Fiche cours126Contrôle de la transcription

Ð ŽvŽnements sur lÕADN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .384

Fiche cours127Le contrôle de la transcription

Ð ŽvŽnements sur lÕARNm . . . . . . . . . . . . . . . . . .386 Fiche QCM128QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .388 Fiche cours129La traduction - Le code génétique . . . . . . . . . . . .392 Fiche cours130La traduction - Les différents ARN intervenants .395 Fiche cours131La traduction - étapes du mécanisme . . . . . . . . .399 Fiche QCM132QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .402 Index . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .408 [Table des matières] VI

9782100727575-beaumont-tdm.qxd 18/03/15 8:22 Page VI

[Chimie gŽnŽrale

9782100727575-beaumont-P01.qxd 20/03/15 11:31 Page 1

2 [Atomistique]

L'atomeComposition de l'atome

•L'atome est formé d'un noyau central chargé positivement et d'électrons chargés négativement en mouvement autour du noyau. La structure de l'atome est lacunaire. Le noyau, dont le diamètre est de l'ordre de 10 -15 m, concentre l'essentiel de la masse. Les électrons, ponctuels, et dont la masse est pratiquement négligeable, gravitent dans -10 m). •Le noyau est constitué de nucléons : - les protons chargés positivement (e = 1,6.10 -19 coulombs) ; - les neutrons, neutres. •Le numéro atomique ou nombre de charges Zest le nombre de protons dans le noyau. Le noyau porte une charge positive + Ze. Le numéro ato- mique est caractéristique de l'élément chimique :Z= 6 correspond au carbone,Z= 17 au chlore,Z= 92 à l'uranium... On connaît environ 130 éléments chimiques dont environ 90 sont natu- rels.•Le nombre de masseAest le nombre total de nucléons dans le noyau.

Le noyau comporte donc A Ð Zneutrons.

•Deux isotopes (étymologiquement " même place » dans la classification) sont deux atomes de même numéro atomique mais de nombre de masse différent. Ils appartiennent au même élément chimique et ont les mêmes propriétés chimiques.

Exemple

3517
Clet 37
17

Clsont deux isotopes de l'élément chlore.

•La masse molaire atomique moyenne d'un élément s'obtient en faisant la moyenne des masses atomiques des différents isotopes, affectée de leur abondance isotopique.

Exemple

Dans la nature, le chlore 35 est présent à 75 % et le chlore de 37 à 25 %, la masse molaire moyenne du chlore est 0,75 ×35 + 0,25 ×37 = 35,5 g.mol-1 .9782100727575-beaumont-C01.qxd 13/05/15 8:40 Page 2 [L'atome] 3 © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit. •Les électrons gravitent autour du noyau. Chaque électron porte une char- ge -e. Un atome est neutre, il comporte donc autant de charges positives que de charges négatives, soit autant d'électrons que de protons. [ATTENTION] Il ne faut pas dire que Zest le nombre d'électrons, ce n'est pas la défi- nition et ce n'est vrai que pour l'atome. •Les ions monoatomiques sont formés à partir de l'atome par perte ou gain d'un ou plusieurs électrons.

Exemple

L'atome de chlore contient 17 protons, il est neutre et contient donc 17

électrons.

L'ion chlorure Cl

est obtenu à partir de l'atome de chlore par gain d'un électron. Il possède 18 électrons alors que son noyau contient toujours

17 protons, il porte une charge négative.

•En chimie, les réactions n'affectent que les électrons des atomes, ions oumolécules intervenant, le nombre des nucléons n'est pas modifié, il y adonc conservation des éléments chimiques. La modification du noyauatomique relève de la physique nucléaire.

Modèle de Bohr de l'atome

•La description de l'atome ne relève pas de la mécanique classique maisde la mécanique quantique, théorie mise en place à partir du début duXX

e siècle afin d'expliquer certaines expériences et en particulier les spectres d'absorption et d'émission des atomes.

•On constate en particulier que le spectre d'émission d'un atome est unspectre ne présentant que quelques raies, les atomes ne sont donc sus-ceptibles d'émettre que certaines radiations de longueur d'onde particu-lière. Il en résulte que l'énergie de l'atome ne peut pas prendre n'impor-te quelle valeur : l'énergie est quantifiée.

•Dans le modèle de Bohr, l'électron décrit une orbite circulaire centrée sur le noyau immobile. Ces orbites possèdent des niveaux d'énergie discrets. Pour l'atome d'hydrogène, l'énergie de ces orbites est donnée par la relation : E n = -13 ,6 n 2 eV où n est un entier strictement positif.

9782100727575-beaumont-C01.qxd 13/05/15 8:41 Page 3

•Ce modèle permet d'expliquer le spectre d'émission de l'atome d'hy- drogène. [L'atome] 4 E p (eV) - 13,6- 3,4- 1,5- 0,850 n = 1n = 2n = 3n = 4n

état ionisé

état fondamental

Émission

E = h

•Dans une lampe à décharge, les atomes sont excités, c'est-à-dire que l'électron occupe une orbite d'énergie élevée. L'électron peut passer spontanément à une orbite d'énergie inférieure, l'atome émet alors une radiation dont l'énergie est exactement égale à la différence d'énergie entre les deux orbites. On voit sur le schéma que seules quelques transitions sont possibles, ce qui explique que le spectre d'é- mission ne comporte que quelques raies. •Pour calculer les longueurs d'onde émises on utilise la relation ?E=hc λoù ?Eest la différence d'énergie entre les deux orbites, généralement exprimées en eV avec 1 eV = 1,602.10 -19 J, h= 6,63.10 -34 J.s est la constante de Plank,cla vitesse de la lumière et

λla longueur d'onde de la radiation.

Exemples

Lorsque l'électron passe du niveau n= 2 au niveau n= 1, on a ?E = 10,2 eV = 1,63.10 -18

J. Or ?E=hc

soit λ=hc ?E = 6,63.10 -34 3.10 8 /1,63.10 -18 = 1,22.10 -7 m. Lorsque l'électron passe du niveau n= 3 au niveau n= 2, on a ?E = 1,9 eV = 3,04.10 -19

J. Or ?E=hc

soit λ=hc ?E=

6,63.10

-34 3.10 8 /3,04.10 -19 = 6,54.10 -7 m.

9782100727575-beaumont-C01.qxd 13/05/15 8:41 Page 4

5 © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit.

Structure électronique

des atomes [Atomistique]

Notion d'orbitale atomique

•Le nombre ndéfinit une couche électronique mais ne suffit pas à lui seul à définir l'état quantique d'un électron dans un atome. Il faut pour cela

4 paramètres appelés nombres quantiques :

- nest le nombre quantique principal. C'est un entier strictement positif. - lest le nombre quantique secondaire (ou azimutal). C'est un entier positif ou nul, strictement inférieur à n. m l est le nombre quantique magnétique. C'est un entier compris entre - l et + l. m s est le nombre se spin. Il vaut 1/2 ou - 1/2. •Le nombre ndéfinit une couche : les couches n= 1,n= 2,n= 3 cor- respondent aux couches K,L,Mvues au lycée. Chaque couche compor- te une ou plusieurs sous-couches appelées orbitales atomiques (O.A.) définies par le triplet (n,l, m l On considère en fait que les électrons occupent préférentiellement certai- nes régions de l'espace autour du noyau. Une orbitale est un volume de l'espace où la probabilité de trouver un électron est de 95 %. •Le nombre l définit la forme de l'orbitale,à chaque valeur de l, cor- respond un type d'orbitale (s,p,d,f...). •Le nombre de valeurs possibles pour m l donne le nombre d'orbitales de chaque type.

Exemples

Pour n= 1 :

l= 0 ce qui correspond à une orbitale de type s. m l = 0. Une seule valeur pour m l , donc une seule orbitale s, on la note 1s.

Pour n= 2 :

l= 0, m l = 0, une orbitale snoté 2s. l= 1 ce qui correspond à une orbitale de type p. m l = - 1, 0, 1. Il y a 3 valeurs pour m l , donc 3 orbitales p, notés 2p 2p x ,2p y ,2p z

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Pour n= 3 :

l= 0, m l = 0, une orbitale snoté 3s. l= 1, m l = - 1, 0, 1. 3 orbitales p, notés 3p(3px,3py,3pz). l= 2, ce qui correspond à une orbitale de type d. m l = - 2,- 1, 0, 1, 2. Il y a 5 valeurs pour m l , donc 5 orbitales d, notées 3d. •Pour l'atome d'hydrogène, l'énergie ne dépend que de n, les orbitales 2s et 2pont la même énergie, on dit qu'elles sont dégénérées. [Structure électronique des atomes] 6 n = 11s = 1 n = 22s2p = 1 = 2 n = 33s3p3d =

1 = 2 = 3ll

l l ll [IMPORTANT] Pour les atomes polyélectroniques, l'énergie de l'orbitale dépend de n et l. Répartition des électrons dans les orbitales •On appelle structure ou configuration électronique d'un atome ou d'un ion monoatomique, la répartition des électrons dans les différentes orbitales atomiques. Cette répartition se fait en respectant les règles suivantes : a. Règle de Pauli Deux électrons ne peuvent pas avoir leurs quatre nombres quantiques iden- tiques. Dans une orbitale, définie par le triplet (n,l,ml), les électrons diffèrent forcément par leur nombre de spin. Comme il n'y a que deux valeurs possi- bles pour ms (1/2 et - 1/2), il y a au maximum deux électrons par orbitale. b. Règle de Klechkovski Elle permet d'établir l'ordre de remplissage des différentes orbitales. Dans l'état fondamental, les orbitales se remplissent par valeur croissante de l'énergie, c'est-à-dire par valeur croissante de (n+ l) et par valeur croissan- te de n pour deux valeurs identiques de (n+ l).

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[Structure Žlectronique des atomes] 7 © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit. n 1l 2 3 4 51s
2 s 3s 4s

5s01234

1n +l 2 3 4 5 2p 3p 4p 5p 3 4 5 6 3d 4d 5d 5 5f 76
7 66s6f
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