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CHIMIE ORGANIQUE II (CHM-2000) - Professeur Thierry Ollevier

Examen final (Corrigé) - vendredi 1

er mai 2015

Cet examen est d'une durée de 170 minutes. Inscrivez votre nom, prénom et code d'étudiant sur chacun des cahiers

d'examen que vous utilisez. Cet examen comporte 10 questions. Il est noté sur 100 points (10 points par question)

et constitue 40 % de la note globale du cours. Le questionnaire doit être rendu.

4. Question

de connaissances (10 points) Dessinez la structure du produit A (2 points). Donnez le nom de la réaction (2 points).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (6 points). A CHO

3. Question de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (4 points).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (6 points). A LiAlH 4 O N

2. Question de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (3 points). Donnez le nom de la réaction (2 points).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (5 points). A O CO 2 Me O MeONa +1. Question de connaissances (10 points) Donnez le nom précis la réaction (2 points) et la structure des produits A et B (2 points).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (6 points). HOHO

MeOOMe

HCl (g), ΔA

+B NH CH 2 O

HCl cat.MeOH

OO

2 MeOHTransacétalisation

O CO 2 Me Annellation de Robinsonvoir notes de coursvoir notes de cours N voir notes de cours

Réaction de Mannich

CHO N voir notes de cours

6. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes. Les mécanismes ne sont pas demandés.6.1.6.2.AB6.3.6.4.6.5.CDEOOKOHH2O, Δ5. Questions à choix multiples (10 points) Donnez la bonne réponse (une seule bonne réponse par question) (2 points par question). Indiquez votre réponse dans le cahier d'examen !A) dicétones-1,3B) cétoesters-1,2C) diesters-1,3D) cétoesters-1,3E) diesters-1,45.2. La synthèse malonique nomme le processus qui implique l'alkylation de :A) un alcaneB) un anhydrideC) un alcoolD) une cétoneE) l'ester de départ5.3. La réaction de deux équivalents d'un réactif organolithien sur un ester conduit à :A) un amideB) une lactoneC) un alcoolD) une amineE) un amidure5.1. La réduction d'un lactame avec LiAlH4 conduit à :A) acides aqueusesB) neutres aqueusesC) acides anhydresD) basiques anhydridesE) basiques aqueuses5.4. La réaction de transacétalisation doit se faire dans des conditions :2 équiv.2) HOAcMgCl1)HClCO2MeCO2MeH2O, ΔMeOCH3CO2HCH3CO3HHNOOA) un amideB) un lactameC) un amidureD) un ammoniumE) une lactone5.5. La réaction intramoléculaire d'un anhydride d'acide avec une amine en milieu basique conduit à :LiAlH4OEtOOHNOOHOMeOCO2H

7. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits manquants (2 points par sous-question) des réactions suivantes. Les mécanismes ne sont pas demandés.7.1.7.2.A7.3.OCO2PhHCl aq.BC7.4.E7.5.puis Δ8. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes. Les mécanismes ne sont pas demandés.8.1.8.2.A8.3.8.4.DOCl1)CH2NH22) LiAlH4B1) Br2 en excès, NaOH2) HCl aq.CCHOOPhLiOHEtOH+1)2) H2O, pH 7OOEtMgBrexcèsHCl (g)SOHOOHCHO1) Ag2O, NaOH aq.2) HOAcOOCH3Clexcès n-BuOHH2SO4 cc, Δ3) PBr3E8.5.DOCH2OEt2NH, HClPhOHO1) 3 équiv. EtLi2) HOAcHOOHOCH3ONEt2OOOPhEtONHOHSBrOOPhOHCHOOHCO2HOOn-BuCl

9 . Question de raisonnement (10 points) Décrivez comment il serait possible de préparer les composés suivants (2 points par structure). Écrivez toutes les réactions (plusieurs étapes peuvent être nécessaires) pour préparer le produit. Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés.9.1.9.2.en faisant intervenir une condensation de Dieckmann9.3.9.4.9.5.en faisant intervenir une condensation aldoliqueau départ de :en faisant intervenir une synthèse maloniqueOPhCO2HOOOOOCH3en faisant intervenir une annélation de RobinsonNCO2EtOOMCPBAH+OOHClH2OOOHK2Cr2O7H3COOCH3OO1)CH3ONa2)PhBr3) CH3ONa4)BrH3COOCH3OOPh5) HCl aq.6) ΔPhCO2HOOOCH3H3CO1)CH3ONa2) HOAcOOOCH3OOONOCO2EtONaOH+EtONaEtOHNCO2EtO

10. Question de raisonnement (10 points) Donnez les structures des produits. Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés (5 points par sous-question).NCO2EtEtO2C1) EtONaNO10.2. La molécule C peut être obtenue via A ou via B. Donnez les structures de A et de B. Expliquez l'obtention de A, de B et finalement de C en justifiant par des mécanismes si nécessaire (5 points).A+B2) HCl aq., ΔC10.1.Décrivez comment il serait possible de préparer le composé suivant.Écrivez toutes les réactions (plusieurs étapes peuvent être nécessaires) pour préparer le produit.Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés. (5 points).11. Bonus (3 points) Donnez les structures des produits A et B. Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés.AEtOOOOEtOEtONa, EtOH1) EtONa, EtOH2) KOH, H2O3) HCl, H2O4) ΔC8H12O2C13H21NaO5Plusieurs étapesBrNH2B1) Mg2) CO23) HOAcCO2H1) SOCl22) NH3, ΔNH2OLiAlH4NNOCO2EtEtO2CONNOCO2HHO2COpuis :ONaOEtO2CCO2EtOEtO2CNa+OOvia :

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