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16PYSCOPO1
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BACCALAURÉAT GÉNÉRAL
Session 2016
PHYSIQUE-CHIMIE
Série S
Enseignement Obligatoire
: 3 heures 30 Coefficient : 6 conformément à la circulaire n°99-186 du 16 novembre 1999. Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré. Ce sujet comporte 13 pages numérotées de 1/13 à 13/13.16PYSCOPO1
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EXERCICE I 7 points)
Actuellement, elle peut être synthétisée et utilisée dans la fabrication de produits
privilégiées pour analyser les produits obtenus.Données :
Masses molaires atomiques : M(C) = 12 g.mol-1 ; M(H) = 1 g.mol-1 ; M(Br) = 80 g.mol-1 ; M(N) = 14 g.mol-1 ; M(O) = 16 g.mol-1 1.La formule semi- :
1.1.1.1.1.
1.1.2. -t-elle des stéréoisomères ?
Donner leur représentation de Cram et préciser le type de relation de stéréoisomérie qui les lie.1.2. S
avec -bromopropanoïque. Le bilan de la synthèse peut être modélisé1.2.1. Déterminer la catégorie de cette réaction.
1.2.2. Dans les conditions opératoires choisies pour la synthèse, le rendement
-bromopropanoïque faut-il utiliser pourLiaison Nombres (cm-1)
C-H 2850 - 3020
C=O (aldéhyde) 1720 - 1740
C=O (acide carboxylique) 1700 - 1720
C=O (ester) 1735 - 1750
C=O (acide aminé) 1590 - 1600
O-H (acide carboxylique) 2500 3300 (bande large)
O-H (alcool) 3200 - 3550
N-H (amine) 3250 - 3400
N-H (acide aminé) 2600 - 3100
CH3NH2 C OH
O CH + NH3 + HBr CH3 CH COOH BrNH2 C OH
O CH CH316PYSCOPO1
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1.3. On dispose des spectres IR et RMN du proton de deux composésJustifier.
Composé A
Spectre IR
Spectre RMN (obtenu dans des conditions permettantà N-H et à O-H)
3H 1H 10050
0
4000 3000 2000 1500 1000 500
(cm-1)Transmittance (%)
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Composé B
Spectre IR
Spectre RMN (obtenu dans des conditions permettantà N-H et à O-H)
2H 2H 10050
0