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Sujet 63 : MOLECULE D'IBUPROFENE ... correction
Partie 1
: La molécule d"ibuprofène : 1.2.1. La bande n°1 est fine, de forte intensité et correspond à un nombre d'onde d'environ 1700 cm
-1 caractéristique de la liaison C = O d"un acide carboxylique. La bande n°2 est large et centrée autour de = 3000 cm -1 , elle peut caractériser les liaisons C - H ou/et la liaison O-H de l'acide carboxylique.2.2. Le signal (g) est un singulet ayant un déplacement à 12 ppm, ce qui caractérise
l"hydrogène du groupement OH du groupe carboxyle.2.3. L'hydrogène d'un groupe hydroxyle n'est pas couplé avec d'autres H, le pic
correspondant sera donc un singulet.2.4. Le signal (a) a un déplacement d'environ 1 ppm, ce qui correspond à des
hydrogène d "un groupement CH 3 ; de plus l"intégration indique six fois plus d"atomes d"hydrogène que pour le pic (g), il s"agit donc des deux groupements CH3 présents dans la molécule.2.5. Le carbone voisin des deux groupements CH
3est porteur d'un seul hydrogène, le spectre RMN montrera un doublet conformément à la règle du (n+1)-uplet.
Partie 2
: Synthèse de l'ibuprofène1.1. L'équation de l'étape 1 est C
x H y O z + C 4 H 6 O 3 C 12H 16 O + C 2 H 4 O 2Conservation du C : x + 4 = 12 + 2 donc x = 10
Conservation de H : y + 6 = 16 + 4 donc y = 14
Conservation de O : z+ 3 = 1 + 2 donc z = 0
La molécule 1 a pour formule brute
: C10 H 14On peut plus simplement transformer la formule topologique en formule semi-développée, puis compter
les atomes.1.2. Au cours de l'étape 2 il se produit une addition : des atomes d'hydrogène sont ajoutés aux atomes
d"une liaison multiple. Tous les atomes des réactifs se retrouvent dans les produits.1.3. Le carbone est site accepteur de doublets d'électrons, en effet l'oxygène étant plus électronégatif
que le carbone, il a tendance à attirer vers lui les électrons en portant une charge partielle , le carbone portera alors une charge partielle 2. C 10 H 14 + C 4 H 6 O 3 + C 2 H 5ONa + C
4 H 7 ClO 2 + H 3 O + NH 2OH + 2 H
2 O C 13 H 18 O 2 + sous-produits UA = j j (réactif)M souhaité) M(produit UA =13 18 2
10 144 6 32 54 7 2322
M(CHO)
M(C H ) M(C H O ) M(C H ONa) M(C H ClO ) M(H O ) M(NH OH) 2.M(H O) UA = 206,0134,0 102,0 68,0 122,5 19,0 33,0 2 18,0
206,0514,5
= 40,04%
3. Plus l'indicateur est proche de 1 et plus le procédé est économe en termes d'utilisation des atomes
(moins la synthèse gén ère des déchets). Le procédé BHC avec un UA de 77% (= 0,77) répond mieux à la minimisation des déchets que le procédé Boots (UA de 40%).Partie 3
: Dosage de l'ibuprofène dans un médicament1. L'ibuprofène se dissout dans l'éthanol grâce à sa grande solubilité dans ce dernier.
Les excipients ne sont pas dissous lors de cette étape. Au cours de la filtration, ils seront retenus dans le
filtre. Cette étape a permis de purifier l"ibuprofène.2. RCOOH + HO
RCOO + H 2 O3. À l'équivalence l'ibuprofène est totalement consommé. Au delà de l'équivalence, les ions HO
ajoutésne réagissent plus, ils sont alors responsables d"une forte augmentation du pH. La phénolphtaléine
change de couleur (incolore rose) et permet le repérage de l'équivalence.4. À l'équivalence les réactifs ont été introduits dans les proportions stoechiométriques :
n(RCOOH) initiale = n(HO versée m(RCOOH)M(RCOOH)
= c B .V éq ; m(RCOOH) = c B .V éq .M(RCOOH) m(RCOOH) = 1,50×10 1× 12,8×10
3× 206,0 = 0,396 g = 396 mg
5. Écart relatif :
exp m - m mÉcart relatif
396 - 400
400= 1,00% Ce faible écart relatif confirme l"indication portée sur l"étiquette du médicament.quotesdbs_dbs18.pdfusesText_24