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REGLE SEQUENTIELLE DE CAHN, INGOLD ET PRELOG OU REGLE CIP : POUVOIR DISTINGUER LES est adopté comme ordre de priorité décroissante

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Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l'ordre de priorité des substituants suivants ? : a –OH -OCH3 -CH3 -CH2OH b -CN -NHCH3

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Cette dénomination repose sur les règles de Cahn, Ingold et Prélog (CIP) qui classent les substituants suivant un ordre de priorité décroissant, par la suite on 

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A Notations R et S : règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 1ère étape : on classe les quatre substituants du carbone asymétrique considéré par ordre de priorité 

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Par exemple, on peut classer par ordre de priorité CIP les quatre substituants d' un atome de carbone asymétrique, c'est-à-dire les quatre groupes d'atomes liés 

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1

Exercices Complémentaires

Chapitre 3 : Relations d'isomérie entre les

molécules organiques

3.1 Exercice 3.1

Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes : a) C 3H9N b) C 3H7N c) C 3H6O d) C 3H4

CORRECTION Exo 3.1 (page 5)

3.2 Exercice 3.2

Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.

CORRECTION Exo 3.2 (page 6)

3.3 Exercice 3.3

Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères possibles des composés

suivants : a) C

3H6Br2

b) C

3H6BrCl

CORRECTION Exo 3.3 (page 6)

3.4 Exercice 3.4

Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques ?

CH3C CH2CH3

O

CH3CH CHO

CH3

CH3CH CHCH

3 CH2 CH3 CH CH 3 NH2 CHH2C

OCH3CHH2C

OCH CH3

OH CHHC

OCH3H3C

123
4 56

CORRECTION Exo 3.4 (page 6)

2

3.5 Exercice 3.5

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l'ordre de priorité des substituants

suivants ? : a. -OH -OCH

3 -CH3 -CH2OH

b. -CN -NHCH

3 -CH2NH2 -NH2

c. -COOH -COCH

3 -CHO -CONH2

d. -NH

2 -SH -OCOCH3 -CCl3

CORRECTION Exo 3.5 (page 7)

3.6 Exercice 3.6

Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales ? CHO H OH CH

2OHH OH

CH3 H Br CH 3 Br H COOH HO H COOH H OH

78 9CCHO

H 3C C 2H5 OH CH 3

CH3CCH

2N H 3C HNH 2 CH3 HCC H5C2 H H 3CCH 3 C2H5 H CHOHO C 2H5 CHO H H 3C ClH CH 3 CH3

ClHH2NH

3C BrNH 2 CH3Br 1 23 4 5 6

CORRECTION Exo 3.6 (page 7)

3.7 Exercice 3.7

Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes : CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH Br

H3CCHC2H5

CH2 CH2OH

H2NHCH2Cl

COOH

HOH2CHCH2SH

COOH H OH CH 3

H3C Cl

CHO HO H CH

2OHH OH

COCH2OH

HO H CH

2OHH OH

4 561 23
7 8 9

CORRECTION Exo 3.7 (page 8)

3

3.8 Exercice 3.8

Représenter la molécule suivante :

CH3CH CH

OH CHO Br (2R, 3R) a) Selon Fischer b) Selon Cram c) Selon Newman (axe C2-C3) avec les groupements CH

3 et CHO en ANTI.

CORRECTION Exo 3.8 (page 8)

3.9 Exercice 3.9

Parmi les molécules suivantes :

CHOHO C 2H5 CHO HH3C CHOH 5C2OH CHO

CH3HClH

CH 3 Cl HH3C 123
ClH 3CHCl CH

3HC2H5

OHC OHCHO

H H 3C ClH 3CHCH 3 ClH 45 6
a) Quelles sont celles qui sont énantiomères b) Quelles sont celles qui sont diastéréoisomères c) Quelles sont celles qui sont isomères de conformation d) Quelles sont celles qui sont méso e) Quelles sont celles qui sont chirales

CORRECTION Exo 3.9 (page 9)

3.10 Exercice 3.10

Soit les sucres en C4 suivants. Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO H OH HO H H OH H OH CH 2OH CHO HO H HO H H OH H OH CH 2OH CHO H OH HO H HO H H OH CH 2OH D - (+) - GlucoseD - (+) - MannoseD - (+) - Galactose

CORRECTION Exo 3.10 (page 9)

4

3.11 Exercice 3.11

Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications de conformation suivantes : • Molécule 1 : groupements OH et COOH en ANTI ; • Molécule 2 : groupements NH

2 et CH3 en position gauche ;

• Molécule 3 : groupements NH

2 et CHO en ANTI.

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