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Exercice n°1

Quelle relation d"isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ? O H O

Isomères de

fonction

Isomères de

chaîne

Identiques

OH OH

Isomères de

position

Exercice n°2

O OHHO O HO CH 2OH

Acide ascorbiqueQuinine

Morphine

N NHO CH 3OO HO HO NCH3 *4C* 5C* 2C* Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Exercice n°3

Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog :

1)OCH3

CH3 CH2OH 2) NHCH3 3) CONH2 NO2 CCl3 C6H5 NHOH COOH

COCH3CH2OCH3SCH3

HBr CHNH2 COOH

CHO4)OCOCH3

H 5)OH 6)

COOCH3

CH2OHOH

C OCH 3CN SH Br CH3

Exercice n°4

Configuration absolue des carbones asymétriques : H3CBr H C

CH=CH2

4 2 31
R R42 31
OH CH 2CH3C H

H devant S

42
3 1

H3CHCH

2OH NH 2 C R 4 23
1

COOHNH

2HCH 2OH C 423
1 S

CH=CH2

CCH CH 3H C CCS42

31H devant

HCl CH(CH

3)2CCH2

21
3 12 3

H devant

R S HO H H NHCH 3 4 4

CH2(2R, 3S)

CC CHO H 23
12 H 4 3 CH SCH3 123
4 CH3 C (2S, 3R) C

CH3H3CH2CH

3C23 1 2 H 4 3C

COOHHO

1 2 341
2 34
H3CNH 2

H devant

CH3 Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS HH H OH H 3C CH(CH 3)221 3 1 23
RS

H devant

4 4 1 234S
COOH HO HH H HHOO 21
3 12

3H devant

R S

H devant

4 4 1 3 24
*13 2 4RR

H devant

R CH3 12 3 OH 1 2 3 R 1 2 3 12 3

H devantBr

Cl SR 21
3 12

3H devant

OH Cl RR

H devant

Exercice n°5

1) La molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol :

HOCH3HOCH

3

2) Cette molécule est

achirale : existence d"un plan de symétrie :

HOCH3HOCH

3

Plan de symétrie

Exercice n°6

HOHHOHH

AB OH

HOHHOHH

OH

Enantiomères Enantiomères

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS CD OHOH HHFO

Enantiomères

FO

Centre de

symétrie

Composé méso

Exercice n°7

Cette molécule possède un seul carbone asymétrique :

1 C* de configuration

absolue S.

Ibuprofène : 1C*

CH3

COOHCH3

H H S

2 groupements

identiques 4 23

1H devant

Un énantiomère de l"ibuprofène :

CH3

COOHCH3

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