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1 Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé - 1. Protons équivalents H Application : Pour chaque molécule citée ci-dessous, dénombrer les groupes de protons chimiquement équivalents. Ethane H

3 CCH 3

1 groupe de protons Propane H

3 C H 2 C CH 3

2 groupes de protons Hydroxybenzène HC

HC C H CH C H C OH

4 groupes de protons 3-chlorophénylméthanal HC

HC C CH C H C Cl C H O

5 groupes de protons Cyclohexène H

2 C H 2 C C H 2 CH CH H 2 C

3 groupes de protons Ethène CC

H H H H

1 groupe de protons (Z)-1,2-dichloroéthène CC

H Cl H Cl

1 groupe de protons (E)-1-chloropropène CC

Cl CH 3 H H

3 groupes de protons

2 3. Spectres de RMN H

C C O C CH 3 H H

Cette molécule présente 4 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN contiendra 4 signaux. Le proton de la fonction aldéhyde (-H) a un déplacement caractéristique à 9,5-10 ppm. Les deux protons éthyléniques (-H et -H) ont des déplacements chimiques caractéristiques à 4,5-6,5 ppm. On peut donc conclure qu'il s'agit du spectre de RMN C. HC

C C H C CH C OH O 2 NNO 2

Cette molécule présente 3 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 3 signaux. Les protons du cycle benzylique (-H et -H) ont un déplacement caractéristique à 6,5-8 ppm. On peut donc conclure qu'il s'agit du spectre de RMN A. H

3 C C O O CH 3

Cette molécule présente 2 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 2 signaux.

3 H Application : C5H13N La courbe d'intégration a une hauteur h = 13,0 ; comme la molécule possède 13 protons, on en déduit l'échelle verticale de la courbe d'intégration : 1 proton <-> 1,0 : N

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3

3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 4,0 et 6,0. NH

2 CH 2 C CH 3 CHquotesdbs_dbs2.pdfusesText_3

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