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Bac S PondichÈry 2015

Exercice n∞1 : LA VITAMINE C (9 points)

1....tude de la molÈcule dacide ascorbique

1.1. Groupe (a) : famille des esters ; groupe (b) famille des alcools.

1.2.1. Un atome de carbone asymÈtrique est liÈ ‡ quatre substituants

diffÈrents. Ainsi, la molÈcule de vitamine C possËde deux atomes de carbone asymÈtriques repÈrÈs par un astÈrisque ci-contre.

1.2.2. Les reprÈsentations 1et 2 sont images une de autre dans un

miroir plan et sont non superposables : elles forment un couple dÈnantiomËres. Seule la configuration dun carbone asymÈtrique change entre les reprÈsentations 2 et 3 : ce s on t des diastÈreoisomËres (stÈrÈoisomËres qui ne sont pas ÈnantiomËres : mÍme en c haÓnement datomes, reprÈsentations spatiales diffÈrentes mais ne sont pas images une de au tre dans un miroir). De mÍme, les reprÈsentations 1 et 3 sont des diastÈreoisomËres (cest la configuration de au tre C* qui change).

1.3. Pour dÈterminer la formule de on asco

rbate, ba s e conjuguÈe de acide ascorbique, il faut enlever le proton H responsable de aciditÈ (voir ÈnoncÈ) :

1.4. Diagramme de prÈdominance du couple acide ascorbique HA / ion ascorbate A

Ainsi, sur la langue (5,5 < pH < 6,1), cest on ascorbate qui prÈdomine. Dans estomac (pH ! 1,5), cest acide ascorbique qui prÈdomine.

2.VÈrification de la masse dacide ascorbique dans un comprimÈ

2.1. Il sagit du protocole dune dissolution :

-D an s un mortier, broyer un comprimÈ de vitamine C. -¿ aide dun entonnoir, verser la poudre dans une fiole jaugÈe de 200,0 mL.

-Rincer le mortier et lentonnoir ‡ eau distillÈe et rÈcupÈrer les eaux de rinÁage pour navoir

au c une perte.

-Verser de eau distillÈe jusquaux 2/3 du trait de jauge, boucher et agiter jusqu‡ dissolution

c omplËte. -ComplÈter la fiole jaugÈe jusquau trait de jauge. -Boucher et agiter. ¿ retrouver en animation ‡ cette adresse : http://www.spc.ac-aix- pH pKA = 4,1 A HA *

2.2. Le réactif titré est l'acide ascorbique HA (acide), le réactif titrant est HO

(base présente dans la solution d'hydroxyde de sodium). L'équation de la réaction acido-basique support de titrage est : HA (aq) + HO - (aq) ! A - (aq) + H2O(l)

2.3. À l'équivalence, le réactif titré HA et le réactif titrant HO

ont été introduits dans les proportions stoechiométriques de l'équation de titrage, soit : (HA) (HO ) 11 titréversé nn= Le volume V = 200 mL de solution A contient un comprimé entier d'acide ascorbique HA soit une masse m(HA) dissous , donc le volume VA = 20,0 mL = 10 V de solution titrée contient 10 dissous mHA. Ainsi (HA) (HA)10(HA) (HA) 10. (HA) dissous dissous titré m mnMM== (HA) (HO )

10. (HA)

dissous versé mnM= (HA)

10. (HA)

dissous m M =CB . VE

Finalement :

(HA)

10. (HA).

dissous E B mV MC L'emballage indique la masse d'acide ascorbique m(HA) = 250 mg. 3

250 10

10 176,1 0,100

E V = 1,42×10 -3 L = 1,42 mL, ce volume versé à l'équivalence est trop faible. La solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire C

B = 0,100 mol.L

-1 ne convient pas.

Pour augmenter V

E, il faut diminuer CB (avec m et M constantes). La solution disponible au laboratoire est trop concentrée. Pour obtenir un volume équivalent de l'ordre de V

E × 10 mL, il faut diluer la solution titrante

environ d'un facteur 10. Alors V

E sera égal à 14,2 mL.

(On peut remarquer ensuite qu'à la question 2.5., C

B = 1,50Δ10

-2 mol.L -1 elle a été divisée par environ 7).

2.4. Avant l'équivalence : À chaque fois qu'une molécule AH est consommée par un ion HO

un ion spectateur Na est ajouté au milieu réactionnel et un ion A se forme. La solution devient de plus en plus concentrée en ions, sa conductivité augmente.

On obtient une droite de pente positive.

Au-delà de l'équivalence : Il n'y a plus de molécules HA. La concentration en ion HO et Na augmente après chaque ajout (et celle de A ne varie pas) donc la conductivité augmente.

On obtient une droite de pente positive.

Cependant, avant l'équivalence, l'augmentation de conductivité est due à Na et A tandis qu'après l'équivalence, l'augmentation de conductivité est due à Na et HO

Comme les ions OH

conduisent mieux le courant que les ions A (λ(HO ) > λ(A )), la pente de la droite est encore plus élevée.

La courbe 2 correspond à ce titrage.

2.5.1.

22
exp exp UUU EB EB (m ) (V ) (C ) mVC 22
exp exp U

0,2 0,02

9,1 1,50

(m ) m = 0,0257 ! 2,6 %

2.5.2. L'incertitude vaut

expexp

U( ) 0,0257 0,0257 245mm=-=- = 6,298 mg ! 7 mg

(En général pour l'incertitude on ne conserve qu'un seul chiffre significatif et on arrondit par

excès) donc m exp = 245 ± 7 mg

Ce résultat est bien conforme à l'indication du fabricant (250 mg) car celle-ci est comprise dans

l'intervalle de confiance [238 ; 252] Rq : 2 CS sont tolérés sur la valeur d'une incertitude mais ici la valeur de m exp est précise au mg près donc on ne peut pas écrire m exp = 245 ± 6,3 mg car l'incertitude serait plus précise que la valeur de m exp. L'écart peut s'expliquer par plusieurs sources d'erreurs possibles : -Perte de solide lors du broyage dans le mortier et du transvasement dans la fiole jaugée, -Trait de jauge de la fiole jaugée mal repéré, -Erreur sur la concentration CB de la solution titrante,

Erreur lors du prélèvement

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