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Thème 2 : COMPRENDRE- Lois et modèles Ch.10 Représentation spatiale des molécules

Ch.10 Exercices. Correction. p : 272 n°20-21. REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES p : 272 n°20 : Bac . La vitamine C

Compétences : Mobiliser ses connaissances.

vitamine C) est représentée ci-contre :

1. Comment appelle-t-on cette représentation ?

ascorbique.

2.a. Existe-t-

un (ou plusieurs) atomes de carbone asymétrique(s) ? b.Recopier la formule de la molécule et y repérer le(s) atome(s) de carbone asymétrique(s).

3. Combien de stéréoisomères de configuration la molécule

-t-elle ?

4 cide ascorbique est-elle chirale ? Justifier.

p : 273 n°21 : Relation de stéréoisomérie

Compétences : Raisonner

Chacun des couples ci-dessous correspond-t-il à un couple de de diastéréoisomères ?

La formule brute de la vitamine C est C6 H8O6.

2. a. et b. La molécule de vitamine C

comporte 2atomes de carbone asymétrique :

3.Comme la molécule possède 2 carbones

asymétriques, la molécule présente donc quatre stéréoisomères de configuration.

4. La molécule de vitamine C est chirale car :

chacun des C* présente 2 dans un miroir plan. A : La molécule présente un atome de carbone asymétrique.

Les 2 molécules sont des énantiomères.

B : La molécule B présente un atome de carbone asymétrique.

Les 2 molécules sont identiques.

Si on fait tourner de 180° chaque atome de carbone de la molécule 1, on obtient la molécule 2. C : Ces molécules présentent 2 configurations différentes : ce sont des diastéréoisomères Z et E :

La molécule 1 est le (E)- pent-2-ène ;

La molécule 2 est le (Z)- pent-2-ène.

D : Les 2 molécules représentées sont identiques.

C-C6H5. On obtient la molécule 2.

E : Les 2 molécules sont des diastéréoisomères. Les molécules présentes 2 C*. Elles peuvent être à priori soit identiques, soit énantiomères, soit diastéréoisomères. -C. On obtient la même géométrie du carbone 2 de la molécule 2. Pour le carbone 1, on inverse -Br et -CH3 (en cassant les liaisons). Cela correspondrait à des énantiomères pour le C1. En tenant compte des 2 atomes de C*, on en déduit que les molécules E sont des diastéréoisomères.quotesdbs_dbs19.pdfusesText_25