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re du professeur Chapitre 15 Transformations en chimie organique Exercices d'application

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Chapitre C7 Transformation en chimie organique Programme

cide carboxylique Correction 1 Extrait du sujet de Bac S Métropole 2013, Septembre, Exercice 2

Chapitre 14 - Cours de physique-chimie en Terminale S

e 14 : Transformations en chimie organique Pour s'entraîner Exercices : 17 p 293 + 26 p 295

Ch 11 Exercices corrigés TRANSFORMATIONS EN CHIMIE

RMATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE ASPECTS MACROSCOPIQUES p : 292 n°6 – 7 - 8 – 9

Chimie organique : Exercices – corrections - RPN

e 6 L'iodoforme (CHI3, triiodométhane), un solide jaune, est utilisé dans le ganglions et les plaques motrices terminales (elle bloque la transformation de l'acide arachidonique en prostaglandines)

Chp 5 transformations en chimie organique - Enseignement

éaction d'addition III Interprétation des transformations chimiques (niveau microscopique) 1

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Transformation en chimie organique - Cours en ligne de

le S Sciences physiques CH10 Transformation en chimie organique page 291 et 307 Exercice Par craquage du cyclooctane C8H16, on obtient uniquement un composé non

TRAVAUX DIRIGES DE CHIMIE PCEM 1 - CHUPS Jussieu

er la seconde propriété Page 6 Exercices de chimie générale 4 Exercice n°5 : Schéma de Lewis

Transformation en chimie organique

rcices de bac sont conçus à partir de la colonne Compétences exigibles Notions et contenus L'atome O possède 6 électrons sur sa couche externe (K)2 (L)6 Or la formule de

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Exercices

5 minutes chrono !

1. Mots manquants

a. tous les ; tous les b. deux c. remplacé d. électronégatif ; liaison e. moins f. donneur g. donneur ; accepteur h. donneur

2. QCM

a. Addition. b. De carbone porte une charge partielle positive. c. Polarisée.

Compétences exigibles

3. a. Un groupe hydroxyle -OH et un groupe carboxyle :

b. Un groupe amino ±NH2 et un groupe hydroxyle : -OH c. Un groupe hydroxyle -OH et un groupe carbonyle : d. Un groupe amino ±NH2 et un groupe caractéristique des amides e. Un groupe carbonyle et un groupe caractéristique des esters :

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4. A ĺ B : chaîne et groupe ;

A ĺ C : chaîne et groupe ;

A ĺ D : chaîne ;

A ĺ E : chaîne et groupe ;

A ĺ F : chaîne ;

A ĺ G : chaîne et groupe.

5. a. Addition : le produit contient tous les atomes de tous les réactifs.

6. a. b. et c.

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7. : liaison rompue : liaison créée 8. a. b. en rouge : atomes accepteurs en vert : atomes donneurs

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9. : liaison formée

Compétences générales

10. a. Réactif : C4H8O2 ; produit : C6H10O3.

b. Par différence, le second produit formé a pour formule brute : C2H6O. c. : H3C-CH2-OH. d. Į3C-C=O. 11.

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Exercices de méthode

12. Exercice résolu.

13. 1. a. La première représentation (formule brute) est celle qui donne le moins

b. Première représentation : un ion hydroxyde réagit avec une espèce chimique de formule brute C4H9Br pour former une espèce de formule brute C4H10O et un ion bromure. Troisième représentation : un ion hydroxyde réagit avec le 2-bromobutane pour donner du butan-2-ol et un ion bromure. 2. a. b. c. et d. Voir tableau page suivante.

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Représentation Exemple Avantages Inconvénients

Formule brute C8H9Br

Écriture rapide.

équations-bilan.

Permet de calculer la

masse molaire.

Ne permet pas

carbonée, et les groupes caractéristiques.

Formule semi-

développée CHCH CHC CHCH CH CH3 Br chaîne carbonée, et les groupes caractéristiques de la molécule.

Longue à écrire.

Ne permet pas de

visualiser la molécule chirale.

Formule

topologique Br

Écriture rapide.

chaîne carbonée et les groupes caractéristiques.

Ne permet pas de

visualiser la molécule chirale.

Formule

de Lewis

Permet de visualiser les

les lacunes pour identifier atomes donneurs et atomes accepteurs.

Long à écrire.

Ne permet pas de

visualiser la molécule chirale.

Formule de

Cram CH3 Br

Permet de visualiser la

molécule chirale.

Ne permet pas de

visualiser les doublets lacunes pour identifier atomes donneurs et atomes accepteurs.

14. a. La phénylalanine possède les groupes caractéristiques amino -NH2 et carboxyle

b. c.

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Exercices

15. a. Substitution : atome H du noyau aromatique remplacé par H3C-C=O.

b. Élimination : on détache C=O et O du réactif ; le mécanisme de la décarboxylation est un

mécanisme circulaire à 6 centres.

16. clairement la biographie : il pourra par exemple faire apparaître les

rubriques suivantes : formation - travaux de recherche - récompense. Cette biographie devrait replacer les travaux de Pauling dans leur contexte historique (état des connaissances) et expliquer leur importance majeure dans le domaine de la chimie.

17. Dans le spécimen, le lien Internet source ne fonctionnant plus, il a été remplacé dans le

manuel élève par le lien Internet suivant : http://www.umaine.edu/chemistry/ b.

18. a.

b. Dans les deux cas, c Cį-Cl-į qui est rompue. c.

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19. a.

b. -O simples.

20. Dans la molécule H2, les deux électrons de la liaison covalente entre les atomes H sont

distribués équitablement entre les deux atomes. En cas de rupture de la liaison, chaque atome

conserve un électron, de façon parfaitement symétrique, et on forme des espèces hautement

réactives : En revanche, dans le cas de la molécule HBr, les deux électrons de la liaison covalente sont davantage attirés par Br que par H. On dit que Br est plus électronégatif que H. En cas de

rupture de la liaison, les électrons sont tous les deux attirés par Br, de façon dissymétrique :

H%U:_%U- + H+

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21. a. c. et d.

étudiée.

graphique. la liaison ne peut pas être modélisée par une liaison covalente. la liaison ne peut pas être modélisée par une liaison covalente. environ ; la liaison ne peut pas être modélisée par une liaison covalente.

23. a. b. et d.

ainsi la flèche qui modélise le transfert est issue de S et pointe vers C.

24. a. Carbone, noir ; hydrogène, rouge ; oxygène, bleu et brome violet.

b. Animation 1 : les réactifs sont (CH3)3C²Br et CH3OH.

Animation 2 : CH3²Br et CH3O-.

c. 1re modélisation :

1re étape

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2e étape

2e modélisation :

25. a. La phénylalanine possède le groupe amino ±NH2 et carboxyle :

b. molécule est chirale. amino -NH e.

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26. a. Limonène et myrcène ont même formule brute : C10H16 ; ce sont des isomères de

constitution. b.

c. On a représenté par une double flèche rouge la liaison à créer à partir du myrcène pour

27. Į : addition

ȕ : substitution

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Transformation ɀ : élimination

28. a. Le composé présente la bande caractéristique des liaisons O-H ; cette hypothèse est

pour 1H est un 7-uplets, on propose : OH d.

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Exercices de synthèse

29. a. Lors de la transformation étudiée, une liaison C-C se forme.

charge partielle négative et peut jouer le rôle de donneur :

30. a. un groupe caractéristique des amides, un groupe caractéristique

des esters, un groupe carboxyle et un groupe amino. b. et c.

31. a. c. d. et e.

b. Lacide 11-aminoundécanoïque possède un groupe amino et un groupe carboxyle. f. 2 C11H23O2N = C22H44N2O3 + H2O g. h. Le rilsan appartient à la famille des polyamides.

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Pauling.

d. Z = 9. e. ; pour les périodes au-

33. a. et b.

c. Il existe deux possibilités pour obtenir le produit attendu :

34. a. La molécule de benzaldéhyde possède le groupe caractéristique des aldéhydes ; le

(E)-3-phénylprop-2-énal possède une double liaison C=C et le groupe caractéristique des

aldéhydes. b. Formule du cinnamaldéhyde : c. La molécule possède le diastéréoisomère (Z). d. La molécule de cinnamaldéhyde possède 5 doubles liaisons conjuguées, le benzaldéhyde 4 ; transformation. e.

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f. Le cinnamaldéhyde possède deux atomes de C de plus que le benzaldéhyde, on propose donc comme aldéhyde : g. h. Il .

35. a. La première réaction est une addition : le produit de réaction contient tous les atomes de

tous les réactifs ; la transformation (b) est une substitution.

b. Dans les deux cas, les liaisons sont non polarisées ou faiblement polarisées ; on ne peut pas

36. synthèse de documents

A-B = A + B (notée E(A-B)) pour un grand nombre de composés diatomiques Il :

E(A-B) = ½ E(A-A) + ½ E(B-B)

lui les électrons de la liaison : liaison. ctronégativité des atomes. Ainsi, les valeurs obtenues sont bien en accord avec les classifications qualitatives antérieures. Les gaz nobles sont des gaz inertes aisément de moléculesquotesdbs_dbs22.pdfusesText_28

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1. Mots manquants

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Compétences exigibles

3. a. Un groupe hydroxyle -OH et un groupe carboxyle :

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4. A ĺ B : chaîne et groupe ;

A ĺ C : chaîne et groupe ;

A ĺ D : chaîne ;

A ĺ E : chaîne et groupe ;

A ĺ F : chaîne ;

A ĺ G : chaîne et groupe.

5. a. Addition : le produit contient tous les atomes de tous les réactifs.

6. a. b. et c.

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9. : liaison formée

Compétences générales

10. a. Réactif : C4H8O2 ; produit : C6H10O3.

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Exercices de méthode

12. Exercice résolu.

13. 1. a. La première représentation (formule brute) est celle qui donne le moins

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Formule brute C8H9Br

Écriture rapide.

équations-bilan.

Permet de calculer la

Ne permet pas

Formule semi-

Longue à écrire.

Ne permet pas de

Formule

Écriture rapide.

Ne permet pas de

Formule

Permet de visualiser les

Long à écrire.

Ne permet pas de

Formule de

Permet de visualiser la

Ne permet pas de

14. a. La phénylalanine possède les groupes caractéristiques amino -NH2 et carboxyle

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Exercices

15. a. Substitution : atome H du noyau aromatique remplacé par H3C-C=O.

16. clairement la biographie : il pourra par exemple faire apparaître les

17. Dans le spécimen, le lien Internet source ne fonctionnant plus, il a été remplacé dans le

18. a.

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19. a.

20. Dans la molécule H2, les deux électrons de la liaison covalente entre les atomes H sont

H%U:_%U- + H+

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étudiée.

23. a. b. et d.

24. a. Carbone, noir ; hydrogène, rouge ; oxygène, bleu et brome violet.

Animation 2 : CH3²Br et CH3O-.