[PDF] Exercices Complémentaires - Serveur UNT-ORI PDF 2009_Lyon_Nebois_Alcynes

Chapitre 9 : Alcynes 9 1 Exercice 9 1 Donner les formules développées du : a) 3 -chloro-5-isopropyl-3-méthyloct-1-yne b) 4-éthylhex-2-yne CORRECTION Exo

8 5 Exercice 8 5 On réalise l'hydratation, en présence d'acide sulfurique dilué dans l'eau, des alcènes suivants : a) 2-méthylbut-1-ène b) 3-méthylhex-1-ène 1

[PDF] Exercices Complémentaires - Serveur UNT-ORI

Chapitre 9 : Alcynes 9 1 Exercice 9 1 Donner les formules développées du : a) 3 -chloro-5-isopropyl-3-méthyloct-1-yne b) 4-éthylhex-2-yne CORRECTION Exo

[PDF] Exercices corrigés et proposés sur les alcènes - AccesMad

Conclure Corrigé: 1° pourcentage de carbone contenu dans cet hydrocarbure de masse molaire M: On en déduit: L'

[PDF] LES ALCENES Exercice 1 - PC-STL

CORRECTION EXERCICES DE REVISION : LES ALCENES Exercice 1 ( Hydratation et oxydation d'un alcène) 1 1 1 Equation-bilan de la réaction

[PDF] vii les alcanes, les alcenes, les alcynes

Site web : annales + exercices supplémentaires corrigés www u-bourgogne fr/ LicProBPL/annales html POLYCOPIÉ ORIGINAL POLYCOPIÉ MODIFIÉ

[PDF] Alcynes - Cours, examens et exercices gratuits et corrigés

H+ Acide de Brønsted C+ X+ (X = Cl, Br, I) M0 avec orbitale vacante (B, Al, certains métaux de transition) Page 6 209 6 2 Mécanisme Ad E 2 Inverse d' une

[PDF] Exercices résolus de chimie organique - Numilog

CHAPITRE 4 • ALCANES, CYCLOALCANES, ALCÈNES, ALCYNES 147 Brosse Exercice 1 1 Détermination de la formule brute d'un composé organique

[PDF] Alcenes alcynes - E-monsite

CH3 CH3 CE ċ CzHs Exercice 3: Donner tous les alcènes isomères de formule brute C5H10 en précisant ceux qui présente la stéréo-isomérie Z-E Les nommer

[PDF] Alcènes - Exercices - Physique-Chimie – BCPST

Déterminer les formules de B et C 6 Oxydation ménagée des alcènes 1 On considère l'hydrogénation catalytique sur palladium de Lindlar du hex

[PDF] CH 4 Alcènes et alcynes - Chimie Générale et Organique

Le lien multiple est situé par le numéro du 1er carbone insaturé On numérote pour garder les chiffres les plus petits possibles La chaîne de base est la plus

Exercices Complémentaires

Chapitre 9 : Alcynes

9.1 Exercice 9.1

Donner les formules développées du :

a) 3-chloro-5-isopropyl-3-méthyloct-1-yne b) 4-éthylhex-2-yne

CORRECTION Exo 9.1 (page 3)

9.2 Exercice 9.2

Compléter les réactions suivantes :

HCl (2 éq.)N

H 2O H

3C C C CH3P

[BH 3]QR a) b) pent-1-yne+ hex-3-yne +

Pd Lindlar

Na dans

3 liquide

d) propyne+H

2O2 / NaOH

produit majoritaire

CORRECTION Exo 9.2 (page 3)

9.3 Exercice 9.3

Comment peut-on préparer la molécule (E)-hex-3-ène à partir d'acétylène en utilisant tous les

autres composés organiques et inorganiques nécessaires ?

CORRECTION Exo 9.3 (page 3)

9.4 Exercice 9.4

Proposer une synthèse multi-étapes de la butanone à partir de l'acétylène en un minimum

d'étapes et sachant que l'un des intermédiaires est un alcyne vrai.

CORRECTION Exo 9.4 (page 4)

9.5 Exercice 9.5

En partant de l'acétylène et d'halogénures d'alkyle comme matières premières et de tout autre

réactif minéral, on prépare les 2 alcynes en C4, A et B :

1) A et B traités par H

2O/H2SO4 en présence de sels mercuriques conduisent,

exclusivement ou majoritairement, au même composé C.

2) Seul A donne majoritairement un aldéhyde D dans les conditions suivantes :

AD1) BH3.THF

2) H2O2 / NaOH

3) Seul B conduit par hydrogénation catalytique (H

2, Pd Lindlar) à M qui présente une

isomérie de configuration. Donner les formules de A, B, C, D et M en précisant éventuellement la stéréochimie.

CORRECTION Exo 9.5 (page 4)

9.6 Exercice 9.6

Soit trois alcynes régioisomères, non ramifiés en C6 : A, B et C. a) Seul A traité par NaNH

2 dans NH3 liquide à -33°C donne par réaction acide-base un

produit E. b) Seul C traité par H

2SO4 dilué dans l'eau en présence de sels mercuriques conduit à

un unique produit D.

Déterminer les structures de A, B, C, D et E.

CORRECTION Exo 9.6 (page 4)

Correction des exercices

complémentaires

Chapitre 9: Alcynes

9.1 Exercice 9.1

HC C C CH2

CH3 Cl

CH CH2

CH H 3CCH3

CH2CH3

CH3C C CHCH2

CH2CH3

CH3 a) b)

9.2 Exercice 9.2

a) N : 2,2-dichloropentane (Mécanisme : 2 additions électrophiles via le carbocation le plus stable) b) O : (Z)-hex-3-ène

C C C2H5H5C2HHC C

H5C2C2H5

HAddition synPd Lindlar

c) P : (E)-but-2-ène (Mécanisme : 2 réductions monoélectroniques successives ? alcène E) d)

HCCCH3

BH2H C C H2B CH3 H H

QH sur le Cle plus substitué

R : propanal

9.3 Exercice 9.3

HC CH1) NaNH2 (2 éq.)C CEt EtNaC C

HEtH

EtNH3 liq.2) EtBr (2 éq.)

E 4

9.4 Exercice 9.4

HC CH1) NaNH2 (1 éq.)HC C Et

HgSO4

H2CCEt

OH MeCEt O

H2O, H2SO4

2) EtBr

9.5 Exercice 9.5

Si on est en présence d'une chaîne en C4, on ne peut écrire que 2 alcynes dont un alcyne vrai. Ces 2 alcynes conduisent tous les deux à la butan-2-one C en milieu acide sulfurique dilué en présence de sels mercuriques (formation du carbocation le plus stable).

Seul l'alcyne vrai A conduit majoritairement à un aldéhyde, le butanal D, par réaction

d'hydroboration-oxydation.

H3C C C CH3

HCCCH2CH3

HC C CH2CH3

HgSO4 A H

3C C C CH3

BH 2C C HH

3C CH3

H3C C CH2CH3

O DC CH

2CH2CH3

OH CH

2O, H2SO4

ou 1) 2) H

2O2 / NaOH

Pd Lindlar

M : (Z)-but-2-ène

BH3THF

9.6 Exercice 9.6

Si A peut réagir en milieu basique, A est un alcyne vrai :

HC C CH2CH2CH2CH3

ANaNH

2C C CH2CH2CH2CH3Na

NH3 liquide

E: alcynure de Na

Seul un alcyne symétrique peut conduire à un unique produit et non pas à un mélange de

cétones par traitement en milieu acide sulfurique dilué dans l'eau en présence de sels

[PDF] [PDF] Exercices Complémentaires - Serveur UNT-ORI

Exercices Complémentaires

Chapitre 9 : Alcynes

9.1 Exercice 9.1

Donner les formules développées du :

CORRECTION Exo 9.1 (page 3)

9.2 Exercice 9.2

Compléter les réactions suivantes :

HCl (2 éq.)N

3C C C CH3P

Pd Lindlar

Na dans

3 liquide

2O2 / NaOH

CORRECTION Exo 9.2 (page 3)

9.3 Exercice 9.3

CORRECTION Exo 9.3 (page 3)

9.4 Exercice 9.4

CORRECTION Exo 9.4 (page 4)

9.5 Exercice 9.5

1) A et B traités par H

2O/H2SO4 en présence de sels mercuriques conduisent,

2) Seul A donne majoritairement un aldéhyde D dans les conditions suivantes :

AD1) BH3.THF

2) H2O2 / NaOH

3) Seul B conduit par hydrogénation catalytique (H

2, Pd Lindlar) à M qui présente une

CORRECTION Exo 9.5 (page 4)

9.6 Exercice 9.6

2 dans NH3 liquide à -33°C donne par réaction acide-base un

2SO4 dilué dans l'eau en présence de sels mercuriques conduit à

Déterminer les structures de A, B, C, D et E.

CORRECTION Exo 9.6 (page 4)

Correction des exercices

Chapitre 9: Alcynes

9.1 Exercice 9.1

HC C C CH2

CH CH2

CH2CH3

CH3C C CHCH2

CH2CH3

9.2 Exercice 9.2

C C C2H5H5C2HHC C

H5C2C2H5

HAddition synPd Lindlar

HCCCH3

QH sur le Cle plus substitué

R : propanal

9.3 Exercice 9.3

HC CH1) NaNH2 (2 éq.)C CEt EtNaC C

EtNH3 liq.2) EtBr (2 éq.)

9.4 Exercice 9.4

HC CH1) NaNH2 (1 éq.)HC C Et

H2CCEt

H2O, H2SO4

2) EtBr

9.5 Exercice 9.5

H3C C C CH3

HCCCH2CH3

HC C CH2CH3

3C C C CH3

3C CH3

H3C C CH2CH3

2CH2CH3

2O, H2SO4

2O2 / NaOH

Pd Lindlar

M : (Z)-but-2-ène

BH3THF

9.6 Exercice 9.6

HC C CH2CH2CH2CH3

2C C CH2CH2CH2CH3Na

NH3 liquide

E: alcynure de Na

H2SO4CH3CH2C C CH2CH3C

OCH3CH2CH2CH2CH3

H3C C C CH2CH2CH3

2O, HgSO4

D : hexan-3-one