monobare et adiabatique 117 – Exercices 118 – Corrigés 124 macromolécules de degré de polymérisation x et Mx la masse molaire de la macromolécule
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des contenus numériques et des analyses documentaires. I. Mélanges et transformations : aspects thermodynamiques...............5 Chapitre 1.Changements détat isobares de mélanges binaires...................71. Variance : nombre de degrés de liberté d"un système à l"équilibre8- 2. Construction d"un
d"équilibreliquide-vapeur et méthodes 63-Exercices 69-Corrigés 79 Chapitre 2.Application du premier principe de la thermodynamique à la réaction chimique 931. Rappel de thermodynamique93- 2. Systèmes en réaction chimique95- 3. Détermination
d"une enthalpie standard de réaction101- 4. Transfert thermique en réacteur monobare108 -Synthèse et méthodes 113- 1. Le premier principe et ses conséquences113- 2. État stan-dard d"un constituant physico-chimique113- 3. État standard de référence d"un élément114-
115-5.Réactionsstandarddeforma-
tion d"un constituant116- 6. Réaction de dissociation de liaison116- 7. Calcul d"une enthalpie
standardderéaction monobare et adiabatique117-Exercices 118-Corrigés 124 Chapitre 3.Application du second principe de la thermodynamique à la réaction chimique 133 et enthalpie libre de réaction144- 4. L"afnité chimique150- 5. L"équilibre chimique156 - 6. Optimisation d"un procédé160-Synthèse et méthodes 170- 1. Second principe170-2. Entropie absolue170- 3. Enthalpie libre171- 4. Identités thermodynamiques171-5.Po-
tentiel chimique171- 6. Entropie et enthalpie libre de réaction173- 7. Entropie standard denité chimique
175- 11. Évolution et équilibre d"un système en réaction176- 12. Optimisation
d"un procédé177-Exercices 178-Corrigés 188 II. Énergie chimique et énergie électrique : conversion et stockage...........203 Chapitre 4.Thermodynamique de loxydoréduction..........................2051. Couple oxydant
/réducteur205- 2. Réaction d"oxydoréduction entre deux couples207- du fonctionnement d"une pile électrochimique214-Synthèse et méthodes 218- 1. Enthalpie libre électrochimique218- 2. Réaction d"oxydoréduction entre deux couples218- 3. Approche thermodynamique du fonctionnement d"une pile219-Exercices 221-Corrigés 232 1Table des matières
Chapitre 5.Cinétique des réactions d"oxydoréduction.........................247 dans le cas de transformations spontanées264... 4. Utilisation dans le cas de transformations forcées271...Synthèse et méthodes 279... 1. Réaction électrochimique279... 2. Courbesintensité-potentiel279...3.Tensiondélivréeparunepile282...4.Électrolyse283...Exercices 285
...Corrigés 299 III. atomes, molécules, complexes : modélisation quantique et réactivité......313 Chapitre 6.Orbitales atomiques........................................3151. Une brève introduction de la mécanique quantique
lélectron334... 4. Atomes polyélectroniques335...Synthèse et méthodes 347...Exercices 349
...Corrigés 356 Chapitre 7.Orbitales moléculaires......................................3631. Présentation de la théorie des orbitales moléculaires363... 2. Interaction de deux orbitales
atomiques identiquesns-Exemple deH
2371... 3. Interaction de deux orbitales identiques - Exemple des molécules
diatomiques homonucléaires de la deuxième période375... 4. Molécules diatomiques hété-
ronucléaires384... 5. Interaction dorbitales de fragments390...Synthèse et méthodes 398...
Exercices 402...Corrigés 412
Chapitre 8.Orbitales moléculaires et structure des complexes....................4231. Les complexes métalliques423... 2. Orbitales atomiques ou moléculaires du métal et des
ligands429... 3. Orbitales moléculaires dun complexe octaédrique présentant des ligands-
donneurs433... 4. Orbitales moléculaires dun complexe octaédrique présentant des ligands
-donneurs ou-accepteurs443...Synthèseetméthodes 461...Exercices 465...Corrigés 474 Chapitre 9.Activité catalytique des complexes..............................4831. Cycle catalytique483... 2. Processus élémentaires489... 3. Interprétation de la modication
de la réactivité dun alcène498...Synthèse et méthodes 501...Exercices 503...Corrigés 512
Chapitre 10.Réactivité en chimie organique - Orbitales frontalières................5171. La réactivité chimique517... 2. Le modèle orbitalaire521... 3. Étude des substitutions nucléo-
philes bimoléculaires527... 4. Addition nucléophile sur C=O529... 5. Limites de validité de lapproximationdesOF532...Synthèseetméthodes 533...1.Contrôlethermodynamique533...2.Contrôlecinétique
orbitalaire533... 6. Orbitales Frontalières (OF)534... 7. Approximation des OF ou approximation
deFukui ... 10. Addition Nucléophile sur C =O534... 11. Limites de validité de lapproximation des OF534 ...Exercices 535...Corrigés 544 2Table des matières
IV. molécules et matériaux organiques : stratégie de synthèse et applications..551 Chapitre 11.Acides carboxyliques et dérivés Mécanisme A N +E..................5531. Les différentes fonctions et leurs réactivités553... 2. Obtention des esters570... 3. Obtention
des amides578... 4. Hydrolyse des dérivés dacides582... 5. Réactivité chimique des dérivés
dacides589...Synthèse et méthodes 596... 1. Structure commune596... 2. Réaction dacyla-
dun alcool tertiaire599... 5. Réduction des dérivés dacide599...Exercices 600...Corrigés 623
Chapitre 12.Énolates et carbanions stabilisés. Création de liaisons C-C..............6431. Léquilibre céto-énolique643... 2. Ions énolates et carbanions stabilisés649... 3. Réactions de
substitution nucléophile654... 4. Réactions daddition nucléophile suivie délimination657...
5. Réactions daddition nucléophile660... 6. Réactions daddition nucléophile sur des-énones
668...Synthèse et méthodes 673... 1. Léquilibre céto-énolique673... 2. Formations des ions
énolates et des carbanions stabilisés673... 3. Réactivité des ions énolates674... 4. C-alkylation
des cétones ... S N2674... 5. Réaction daldolisation ou cétolisation (A
N ) ... Réaction de crotonisation675... 6. Addition de Michael ... A N -1,4676... 7. Autres réactions ... A N +E676...Exercices 677...Corrigés 693
Chapitre 13.Réaction de Diels-Alder Formation de cycles.......................7151. Présentation de la réaction715... 2. Résultats expérimentaux720... 3. Réaction de Diels-
Alder : une réaction sous contrôle orbitalaire723... 4. Réaction de Diels-Alder : un large spectre
dutilisations741...Synthèseetméthodes 744...1.Présentation744...2.Conditionsopératoires
et mécanisme744... 3. Contrôles de la réaction745...Exercices 746...Corrigés 755 Chapitre 14.Synthèses des hydrocarbures insaturés..........................7691. Réaction de Wittig : olénation avec allongement de la chaÎne carbonée769... 2. Réaction de
métathèse avec modication de la chaîne carbonée776... 3. Formation de liaisons C=C/CC sans modication de la chaîne carbonée782...Synthèse et méthodes 788... 1. Réaction de
Wittig788...2.Réactiondemétathèse789...3.Réactionsde-éliminations789...Exercices 790 ...Corrigés 796 Chapitre 15.Réactivité des hydrocarbures insaturés..........................8031. Présentation803... 2. De lalcène à lalcool817... 3. Oxydation des alcènes827... 4. Réduction
des alcènes836...Synthèse et méthodes 844... 1. Réaction dhydratation des alcènes(et réactions apparentées)844... 2. Séquence hydroboration-oxydation845... 3. Oxydation dun
alcène en époxyde845... 4. Oxydation dun alcène en diol vicinal846... 5. Réduction dun alcène
en alcane : hydrogénation catalytique847... 6. Réduction dun alcyne en alcène ou alcane :
hydrogénation catalytique847... 7. Allongement de la chaîne carbonée : création de liaison
C...C848...Exercices 849...Corrigés 863
Chapitre 16.Matériaux polymères organiques..............................8811. Dénir et caractériser un polymère881... 2. Structure des polymères886... 3. Propriétés
mécaniques895...Exercices 899...Corrigés 902 3 COURS 16Chapitre
Matériaux polymèresorganiques
Même si le nom "polymère» est très ancien (Berthelot l"utilisait pour qualier le produit obtenu
lors du chauffage du styrène), la notion de polymère telle que nous l"entendons aujourd"hui a été introduite par Staudinger (prix Nobel de chimie en 1953) dans les années 1920. Les polymères, qu"ils soient naturels ou synthétiques, ont une grande importance aussi bien pour l"analyse de la chimie du vivant que dans le domaine des matériaux.Le chapitre se limite
aux caractéristiques principales des polymères; aux différents états physiques particuliers des polymères; à l"étude des propriétés mécaniques. les réactions de formation des polyamides et des polyesters.1. Dénir et caractériser un polymère
1.1. Macromolécules, motifs constitutifs, polymères, monomères
Dénitions 16.1.
Une macromolécule correspond à l"assemblage covalent d"un grand nombre d"unités struc- turales répétitives appeléesmotifs constitutifs. Lemotif constitutifouunité de répétitionest la plus petite entité constitutive dont larépétition conduit à une macromolécule régulière. Les motifs sont donc enchaînés les uns
aux autres. Unpolymèreest un système formé d"un ensemble demacromoléculesne comportant pas toutes le même nombre de motifs constitutifs. On appellepolymérisationtoute réaction qui conduit à un polymère par enchaînementde motifs, éventuellement différents. Les molécules qui réagissent et s"enchaînent pour
constituer le polymère sont appeléesmonomères. Dans unhomopolymère, tous les motifs constitutifs sont identiques; uncopolymèreest constitué de plusieurs types de motifs. 881Partie 4 ... molécules et matériaux organiques : stratégie de synthèse et applications Exemples (les extrémités des macromolécules ne sont pas toujours précisées) Nom du polymèreFormule générique du polymèreMotif constitutif