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[PDF] LES GLUCIDES
Oxydation par l'acide périodique HIO4 A température ordinaire, l'acide périodique oxyde les molécules qui possédent : - deux groupements hydroxyles –OH
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Lorsqu'un groupement hydroxyle est engagé dans une liaison osidique, il n'est donc plus libre et ne peut plus être oxydé par l'acide périodique Cela modifie
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Rupture par l'acide periodique : ACTION DU coupure bilatérale produit une molécule d'acide formique (HCOOH); les mêmes résultats sont obtenus avec
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d) Localisation du pont oxydique (méthode de l'acide périodique de la coupure oxydante du squelette carboné des cétoses au niveau de la fonction cétone
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coupure à un pH légèrement acide, libérant un A température ordinaire, l'acide périodique de formule HIO4 possède la propriété de couper les chaines
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PASSAGE AUX COMPOSES CARBONYLES : COUPURE OXYDANTE DES DIOLS PAR LES L'oxydation des alcools a lieu en milieu acide, ce qui a pour effet
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I. Les Glucides
Introduction
Les glucides (hydrates de carbone) sont des molécules organiques caractérisées par la
Classification des
Les:CnH2nOn.
- Ils Les osides : ce sont des sucres hydrolysables, ils peuvent être des Holosides : leur hydrolyse ne libère que des oses. On distingue lesOligosides : association de 2 à
Polyosides : polymère formé de 10 à plusieurs milliers Polyoside homogène (ou homopolyoside) pour un polymère d'un même Polyoside mixte (ou hétéropolyoside) pour un enchaînement d'unités Hétérosides : leur hydrolyse libère des oses et des composés non glucidiquesLes Oses
- Ce sont des polyols qui portent au moins 2 fonctions alcools dont l'une au moins est une fonction¾ aldéhyde (
repose à la fois sur deux critères :3C : triose 4C : tétrose 5C : pentose 6C : hexose 7C : heptoses
Aldose aldotriose aldotétrose aldopentose aldohexose aldoheptose Cétose Cétotriose cétotétrose cétopentose cétohexose cétoheptose Structure linéaire des oses (Modèle de Fischer) La projection de Fischer est une représentation plane -en avant deSéries D et L et filiation des
avant )Filiation des aldose
carbone de la chaine extrémité pentoses à la de la chaine,extrémitéFiliation des oses
Les stéréo
groupements OH. n C* on a n stéréo n atomes de carbone on a nC* et donc nstéréo n atomes de nC* et donc nstéréoI= 2 4 =16 (8 série D+ 8 série L)
2 3 =8 (4 série D+ 4série L)
Les énantiomères : deux isomères qui différant par la configuration absolue de tous leurs carbones
Les diastéréoreprésentent le cas des isomères qui ont au moins 2 carbones asymétriques
sont des stéréoStructure
a. Diverses objections à la formule linéaire des oses :avec certains réactifs, il n'en est pas de même dans toutes les réactions caractéristiques de la fonction.
mutarotation) b. Représentation cyclique du glucose s'établit par fo centre d'asymétrie c.2. Cyclisation des cétosesPropriétés physiques
- Les propriétés optiques de leurs solutions se limitent à la modification de l'indice de réfraction et
- Leur richesse en groupement hydroxyle leur confère des propriétés polaires capables de multiples
avec l'eau : ils ont très avec d'autres molécules comme les - Leur structure est thermodégradableLe pouvoir rotatoire, également appelé activité optique, est la propriété qu'ont certains
ou de plusieurs carbone(s) asymétrique(s) au sein de la molécule. Cette propriété des oses permet le
Pouvoir rotatoire spécifiques de quelques glucidesGlucose :
- Fructose : - Saccharose : - Lactose : - Cellobiose : . Phénomènecyclisation du glucose avec formation de 2 anomèresĮet ȕdans des proportions équivalentes
Į° = +112°.g-.cm.dm- ȕ° = +19°.g- .cm.dm-). On observe pour chacune des formes mises en solution aqueuse, en fonction du phénomène de mutarotation : cette variation du pouvoir rotatoire accompagne atteint. mPropriétés chimiques des oses
Les propriétés chimiques des oses sont caractéristiques des groupements hydroxyles alcooliques et des
Le groupement carbonyle des
) pour obtenir des polyalcools appelés :Alditols.
Exemple : la réduction de la fonction carbonyle du D Les noms des alditols s'obtiennent en remplaçant le suffixe -.Le DD(D)
Le DDLa réduction du D
Oxydatio
Aldose
galactonique (Bergère, 2005).Cétose
Le groupement cétone n'est pas oxydé par l'iode en milieu basiqueOxydation de la fonction alcool
b- (Bergère, 2005). HNO CHO COOH CHO CHOH COOH COOH CHO CHOHCétose
- HCOOH + - (COOH) b- +). En milieu alcalin, les sels de la liqueur de Fehling obtenue en mélangeant des ), de tartrate double de sodium et de potassium et de potasse la liqueur de Fehling qui s que l'aldose s'oxyde en acide aldonique selon la réaction suivante : Les PO) pour donner des esters phosphoriques. Ces composés sont très importants surénergisation du glucose.
b. ). Au laboratoire, la méthylation des oses se fait par des agents méthylants tels queO) ou bien ave
)SO - ménagée : - complète (totale, prolongée) : appelée également la perméthylation acét détermination de la structure des cycles (pyranose ou furanose) déterminationExemple : pour la détermination de la structure des cycles, on méthyle complètement un ose cyclique,
c. )H=métaperiodate
Įglycol libre (OH). Il
Dans une chaine carbonée quant il existe plusieurs fonctions alc une une fonction alcool secondaire et une autre fonction la structure du cycle. Le gluco H aire fonctions alcools primaires (Iaire) donnent du LesLes osides sont des polymères d'oses liés par des liaisons osidiques parmi lesquels on
La liaison osidique ou
Une liaison osidique est formé par condensation entre l'hydroxyle réducteur (fonction
pour les aldoses et Cpour lesĮou ȕavec un hydroxyle OH (ou NHou SH) d'un
OHOTrois types de liaisons peuvent se former :
- OH semi - OH semi - OHExemple : D
RNomenclature et
La liaison osidique est définie non seulement par les oses, mais également par l'ĮȕD/L yl ou osido ĮȕD/Lose/osie
X : nom du glucide 1
remplaçant 1 par 2 Les LesTrois diholosiHO
(lait animal), du saccharose (végétal) et du thréalose (hémolymphe des insectes, champignons). Les
Les diholosides
LactoseC'est le sucre du lait des mammifères à une concentration d'environ 50g/L.ȕ 4) D
C'est un produit de dégradation de l'amidon et du glycogène. Par hydrolyse, il donne 2ĮD 4) D
Isomaltose: C'est un produit de dégradation de
Cellobiose: C'est un produit de dégradation de la cellulose. Par hydrolyse, il donne 2 molécules de
Les diholosides non
Saccharose
photosynthèse, il est le vecteur glucidique dans les plantes. Il est mis en réserve dans les tiges de la
ĮDȕD
Tréhalosedans
thermiques (froid) ou à la dessiccation.ĮDĮD
Autres
Raffinose
Gentianose: présent dans la gentiane.
Les polyosides
On parle aussi de polysaccharides. Il
- Réserve énergétique (amidon, glycogène,... dont les oses sont associés par des liaisons osidiques
- Rôle structural dans certaines cellules (cellulose, chitine,... dont les oLes polyosides de
Amidon
forme condensée que les végétaux accumulent les glucides - L'amylose qui représente 20% de l'amidon (300 à 1000 résidus de D Į4) est soluble dans l'eau tiède et cristallise par - L Į4) des points de branchement, se répétant environ tous lesGlycogène
et dans les muscles. les branchements ont lieu tous les 8 à 12 résidus et même de 3 à 5 au centre de la la longueur moyenne des chaînes ramifiées est plusInuline: C'est un polymère de ȕ-ȕ1)
Dextranes: Réserves des bactéries et levures, ce sont des polymères d'Į-Į6), avec d'occasionnC3 ou C4.
- comme substituts du plasma en - comme phase pour la chromatographie liquide en basse pression,Les polyosides de
Cellulose: Présente chez certaines bactéries, elle est le constituant majeur des fibres de parois
Chitine: Elle diffère de la cellulose que par le C2 du glucose : son hydroxyle est remplacé par le
ȕ4) a la même structure que la cellulose. On le Les On regroupe sous ce nom des molécules résultant de l'association covalente de glucides avec