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a) au moyen d'acide sulfurique dilué dans l'eau b) au moyen d'une hydroboration suivie d'une oxydation par H2O2 en milieu basique (NaOH) Représenter dans 

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1

Exercices Complémentaires

Chapitre 8 : Alcènes

8.1 Exercice 8.1

Indiquer la (ou les) molécules de configuration Z : N H3C CH2A E DC

BH3COH

H CC6H5 CH3Br H3CCl COOH Cl HC

CONH2CH3

CH3CH2

H H3C N N

CORRECTION Exo 8.1 (page 5)

8.2 Exercice 8.2

Indiquer la (ou les) molécules de configuration E : N t-Bu i-PrA E DC

BHOOCHCl

COOHH Me OH H2N

CCONH2

COMe N HMe HOOC Br H.. N

CORRECTION Exo 8.2 (page 5)

8.3 Exercice 8.3

Indiquer la (ou les) molécules de configuration Z : N C H5C6A E DC B(H

3C)2HC

H3CCl

CH(CH3)2

H5C6 OH C COOH N

CH3H3C

H5C2 NH2 COCH3 ..Cl N N

CORRECTION Exo 8.3 (page 5)

2

8.4 Exercice 8.4

Comment peut-on préparer le 2-bromopentane A à partir de : a) pent-1-yne b) 1-bromopentane

CORRECTION Exo 8.4 (page 5)

8.5 Exercice 8.5

On réalise l'hydratation, en présence d'acide sulfurique dilué dans l'eau, des alcènes suivants :

a) 2-méthylbut-1-ène b) 3-méthylhex-1-ène

1. Donner la structure des alcools majoritairement obtenus dans chaque cas sachant que,

dans chacun des cas, le régioisomère majoritairement obtenu est un alcool tertiaire. Justifier votre réponse.

2. Quelle est la stéréochimie de ces alcools ? Sont-ils optiquement actifs ?

CORRECTION Exo 8.5 (page 6)

8.6 Exercice 8.6

Compléter les réactions suivantes en ne considérant que les processus aboutissant aux

produits majoritaires :

H2SO4A

B H 2O2C

NaOH + H

2O +C CH2 H3C H3C C CH2 H3C H3C

BF3THF

CORRECTION Exo 8.6 (page 6)

8.7 Exercice 8.7

Le (Z)-3-méthylhex-3-ène est soumis à la réaction d'hydratation : a) au moyen d'acide sulfurique dilué dans l'eau. b) au moyen d'une hydroboration suivie d'une oxydation par H

2O2 en milieu basique

(NaOH). Représenter dans chaque cas, selon CRAM, la formule du (des) alcool(s) majoritairement obtenu(s) et indiquer leur configuration absolue R ou S. Préciser si les réactions sont régiosélectives et/ou stéréospécifiques.

CORRECTION Exo 8.7 (page 7)

8.8 Exercice 8.8

A(E)-hex-3-ène + Br2CCl4 a) Donner la formule et le nom systématique de A. Indiquer le mécanisme de la réaction

et la stéréochimie de A. b) En partant de l'isomère (Z), quelle sera la stéréochimie de A ?

CORRECTION Exo 8.8 (page 7)

3

8.9 Exercice 8.9

A(Z)-hex-3-ène

1. KMnO4 dilué dans H2O à froid

2. hydrolyse

I. Indiquer la formule développée de A parmi les suivantes :

1.C2H5CHO2.C2H5COOH3.C2H5CHOHCHOHC2H5

4.5.C2H5CHCH

O C2H5 OH OH

II. Quelle est la configuration de A ?

1. méso

2. SS 3. RR

4. mélange RR/SS

5. A ne possède pas de C*

III. Indiquer la (ou les) propositions exactes relatives à l'activité optique de A :

1. inactif car racémique

2. inactif par nature, car A ne possède pas de C*

3. optiquement actif (car un seul stéréoisomère)

4. optiquement actif (car mélange de disatéréoisomères)

5. inactif par nature (car configuration méso)

CORRECTION Exo 8.9 (page 8)

8.10 Exercice 8.10

Soit l'enchainement de réactions suivantes :

A + B(E)-hex-3-èneMCPBA+acide métachlorobenzoïque

MCPBA : acide métachloroperbenzoïque

A B

2) H+ / H2O?

2) H + / H2O1) NaOH

1) NaOH

Donner les formules de A, B et de leur produit de réaction avec NaOH suivie d'une hydrolyse acide. Indiquer la stéréochimie de tous les produits formés.

CORRECTION Exo 8.10 (page 8)

8.11 Exercice 8.11

Un hydrocarbure de formule brute C6H12 donne par ozonolyse en milieu réducteur le propanal. Ce même hydrocarbure additionne une molécule de Br

2 dans CCl4. Le dérivé dibromé formé

est un composé achiral, inactif sur la lumière polarisée par constitution. Donner les structures

de l'hydrocarbure C

6H12 et du dérivé dibromé. Préciser leur configuration éventuelle.

CORRECTION Exo 8.11 (page 8)

4

8.12 Exercice 8.12

Le but-1-ène est soumis à l'action de HBr. Donnez la structure et le nom du (des) produits majoritairement obtenu(s).

CORRECTION Exo 8.12 (page 9)

8.13 Exercice 8.13

Trois alcènes A, B et C de formule brute C5H10 et ne présentant pas d'isomérie Z et E sont

traités séparément avec HBr en solution. Ils donnent majoritairement le même dérivé D. D est

soumis à l'action de KOH concentré dans l'éthanol à chaud et redonne A comme produit

majoritaire et B comme produit minoritaire. Donner les formules de A, B et C et préciser le mécanisme de la réaction d'élimination.

CORRECTION Exo 8.13 (page 9)

5

Correction des exercices

complémentaires

Chapitre 8: Alcènes

8.1 Exercice 8.1

configuration Z : A, B, D configuration E : C pas de configuration Z/E : E

Exercice 8.2

configuration Z : A configuration E : B, C, D, E

8.3 Exercice 8.3

configuration Z : A, E configuration E : B, C, D

8.4 Exercice 8.4

H3C CH CH2

Br

CH2CH3Formation de A :

A

HC C CH

2CH2CH3

CH2CH2CH2CH2CH3Br

H2C CH CH2CH2CH3HBr

AH

2C CH CH2CH2CH3HBra).

b).H

2, Pd Lindlar

KOH conc., Δ

6

8.5 Exercice 8.5

H2C C CH2

CH3 CH3

H2C CH C HCH

3

CH2CH2CH3

H2SO4H3C C CH2

CH3 CH3

H3CC C CH

3 H C 3H7 H R H5C2 C C 3H7 CH3 OH optiquement inactifH

3C C CH2

CH3 CH3 OH S CH C C 3H7 CH3 H3C

H5C2CC3H7

CH3 OH +2-méthylbutan-2-ol

3-méthylhexan-3-ol

réarrangement du C actifactif mélange racémique optiquement inactif

C+ IIaireC+ IIIaire

H2O H 2OH 2SO4 H

8.6 Exercice 8.6

H2C CCH

3 CH3 H2SO4 H2O H

2C CCH

3 CH3 BH3 BCH 2CHCH 3

CH3H2B

H3C C CH3

CH3 H2O2 NaOHH

3C C CH3

CH3 OH

CH2CHCH

3 CH3HO

A : 2-méthylpropan-2-ol

ou tert-butanol

C : 2-méthylpropan-1-ol

ou iso-butanol 7

8.7 Exercice 8.7

C C H 3CH

5C2C2H5

H

H2SO4C C

H 3CH 5C2 C2H5 HH

H2OC C

H 3CH

5C2C2H5

HH HO

C CH3C

H5C2 C2H5 HH HO Z (mélange racémique) Réaction régiosélective, non stéréospécifique3-méthylhexan-3-ol C C H 3CH

5C2C2H5

H

BH3C C

H 3CH

5C2C2H5

HBH 2H C C H 3CH

5C2C2H5

HOHH H2O2

C CH3CH

5C2C2H5H

OH H

C CH3CH

5C2C2H5H

BH 2H Z Réaction régiosélective, stéréospécifique

4-méthylhexan-3-ol

(mélange racémique) H2OS R R R S S

8.8 Exercice 8.8

CH CHCH2H3CCH2CH3Br2

CCl4

CH CHCH2H3CCH2CH3

BrBr

3,4-dibromohexane

C C HEt H EtBr2 CCl4 C C HEt H Et Br Br Br C C HEt H

EtBrC C

HEtH Et BrBr+ composé mésoE C C HEt Et

HBr2C C

HEt Et H Br Br C C HEt Et HBr Br CCl4 S

RC CHEt

Et H BrBr C C HEtEt HBr BrS R Z mélange racémiqu e 8

8.9 Exercice 8.9

CH CHCH2H3C CH2CH3

KMnO4

2) HydrolyseCH CHCH2H3C CH2CH3

OHOH C C EtH H EtC C EtH H EtC C EtH H Et+ composé mésoZOO Mn OO K OO Mn OO K C CH Et HO OH

HEt(S)

(R)

Hexane-3,4-diol

1) KMnO4

dilué à froid H 2O I. 3 II. 1

III. 5

8.10 Exercice 8.10

C C HEt H

EtMCPBARC C

HEt H Et O R

A+B(racémique)

SC C HEt H Et O S

1) NaOH

H R

C CHEt

H Et HOOH S+ ? : hexane-3,4-diol méso E

2) H2O,

8.11 Exercice 8.11

Hydrocarbure C6H12 : alcène symétrique conduisant à un dérivé méso achiral par dibromation,

donc cet hydrocarbure est le (E)-hex-3-ène : C C H EtH Et C C HEt H Et Br2quotesdbs_dbs6.pdfusesText_12