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COMPRENDRE Page 1 sur 5 Structure et transformation de la matière

Chimie, Chapitre 6 Terminale S

MOLECULE EN CHIMIE ORGANIQUE

I MODIFICATIONS DE LA CHAINE CARBONEE

1) $YHŃ ŃRQVHUYMPLRQ GX QRPNUH G·MPRPHV GH ŃMUNRQH

Les modifications de chaîne peuvent avoir lieu avec conservation du nombre d'atomes de carbone dans la

molécule. C'est alors le type de chaîne (linéaire, ramifiée, cyclique saturée ou insaturée) qui est modifié.

Exemples :

9 chaîne ramifiée :

9 : + H2 9 : + H2

2) $YHŃ GLPLQXPLRQ GX QRPNUH G·MPRPHV GH ŃMUNRQH

Les molécules à longue chaîne carbonée peuvent être " cassées » et subir un raccourcissement de chaîne.

Exemples :

3) Avec augmentation du nombre G·MPRPHV GH ŃMUNRQH

La réaction entre plusieurs molécules carbonées peut conduire à un allongement de chaîne. Si une chaîne

carbonée est utilisée comme un maillon, il est possible d'en associer plusieurs.

Exemples : n

II - LA MODIFICATION DU GROUPE CARACTERISTIQUE

Exemple : :

III - COMMENT EFFECTUER LA MODIFICATION ?

1 IM UpMŃPLRQ G·MGGLPLRQ

Exemple 1 :

CHCH2CH3CH3

n CHCH2 Chimie Chapitre 6 : PRGLILHU OM VPUXŃPXUH G·XQH PROpŃXOH HQ ŃOLPLH RUJMQLTXH COMPRENDRE Page 2 sur 5 Structure et transformation de la matière

Exemple 2 :

un alcène peut être transformé en alcane : une cétone peut être transformée en alcool : un alcane cyclique peut être transformé en alcane linéaire :

Exemple 3 :

en halogénoalcane :

2 IM UpMŃPLRQ G·pOLPLQMPLRQ

Exemple 1 :

Exemple 2 :

adjacents :

3) La réaction de substitution

Chimie Chapitre 6 : PRGLILHU OM VPUXŃPXUH G·XQH PROpŃXOH HQ ŃOLPLH RUJMQLTXH COMPRENDRE Page 3 sur 5 Structure et transformation de la matière

Exemple 1 :

ester :

Exemple 2 :

4) G·MXPUHV UpMŃPLRQV

9 La réaction de polymérisation consiste à accrocher des monomères les uns aux autres pour former un

polymère ( Cf. § I-3) ).

9 La réaction de cyclisation transforme un alcane linéaire en alcane cyclique ( Cf. § I-1) 3ème exemple ).

9 isomérisation transforme un alcane en un isomère plus ramifié ( Cf. § I-1) 1er exemple ).

9 La réaction de craquage s de carbone en molécules

en contenant moins ( Cf. § I-2) ).

5) Produits de réactions

Certains produits de réactions vont comporter plusieurs groupes caractéristiques différents : elles sont dits

polyfonctionnelles. Le nom d'une espèce chimique organique polyfonctionnelle s'organise en trois parties :

9 un radical qui informe sur la chaîne carbonée ;

9 un suffixe qui permet d'identifier le groupe caractéristique par rapport auquel la ou les

chaînes sont numérotées. Le sens de numérotation est celui pour lequel l'atome de carbone associé au suffixe porte le numéro le plus petit possible ;

9 un ou plusieurs préfixes qui permettent d'identifier les autres groupes caractéristiques de

la molécule ou des groupes alkyle.

Remarque :

9 Si un même groupe caractéristique apparaît plusieurs fois dans une molécule, on ajoute un préfixe

multiplicatif ( di-, tri-, tétra-, etc.)

9 Préfixes usuels :

Exemple : acide 2-oxobutanoïque

Groupe caractéristique Préfixe

= O oxo-

OH hydroxy-

NH2 amino-

Chimie Chapitre 6 : PRGLILHU OM VPUXŃPXUH G·XQH PROpŃXOH HQ ŃOLPLH RUJMQLTXH COMPRENDRE Page 4 sur 5 Structure et transformation de la matière

IV - ORGANIQUE

1) Rappel : la polarisation des liaisons

a) I·pOHŃPURQpJMPLYLPp GH ILQXV 3MXOLQJ de la liaison dans laquelle il est engagé.

Extrait de la classification :

2,2 He

Li 1,0 Be 1,6 B 2,0 C 2,6 N 3,0 O 3,4 F

4,0 Ne

Na 0,9 Mg 1,3 1,6 Si 1,9 P 2,2 S 2,6

3,2 Ar

b) IM SROMULVMPLRQ G·XQH OLMLVRQ Lorsque deux atomes liés possèdent une dimoins supérieure à 0,3 mais inférieure à 2,0 , électronégatif ne porte pas une charge positive entière mais partielle.

Exemples :

Liaison

gativité est supérieure à 2,0 , de type ionique.

2 1RPLRQ GH VLPHV GRQQHXU RX MŃŃHSPHXU G·pOHŃPURQV

Exemple 1 : - : H O

Le doublet

Exemple 2 : 2H4 :

carbone.

Exemple 1 : + : H

Le site porte une charge positive entière.

Exemple 2 : La molécule de méthanal :

CC H HH H CO H H Chimie Chapitre 6 : PRGLILHU OM VPUXŃPXUH G·XQH PROpŃXOH HQ ŃOLPLH RUJMQLTXH COMPRENDRE Page 5 sur 5 Structure et transformation de la matière

3 0RXYHPHQP G·XQ GRXNOHP G·pOHŃPURQV

a) Notion de mécanisme réactionnel Un et ruptures. b) Transfert de doubleP G·pOHŃPURQV

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Chimie, Chapitre 6 Terminale S

MOLECULE EN CHIMIE ORGANIQUE

I MODIFICATIONS DE LA CHAINE CARBONEE

1) $YHŃ ŃRQVHUYMPLRQ GX QRPNUH G·MPRPHV GH ŃMUNRQH

Exemples :

9 chaîne ramifiée :

2) $YHŃ GLPLQXPLRQ GX QRPNUH G·MPRPHV GH ŃMUNRQH

Exemples :

3) Avec augmentation du nombre G·MPRPHV GH ŃMUNRQH

Exemples : n

II - LA MODIFICATION DU GROUPE CARACTERISTIQUE

Exemple : :

III - COMMENT EFFECTUER LA MODIFICATION ?

1 IM UpMŃPLRQ G·MGGLPLRQ

Exemple 1 :

CHCH2CH3CH3

Exemple 2 :

Exemple 3 :

2 IM UpMŃPLRQ G·pOLPLQMPLRQ

Exemple 1 :

Exemple 2 :

3) La réaction de substitution

Exemple 1 :

Exemple 2 :

4) G·MXPUHV UpMŃPLRQV

9 La réaction de polymérisation consiste à accrocher des monomères les uns aux autres pour former un

9 La réaction de cyclisation transforme un alcane linéaire en alcane cyclique ( Cf. § I-1) 3ème exemple ).

9 isomérisation transforme un alcane en un isomère plus ramifié ( Cf. § I-1) 1er exemple ).

9 La réaction de craquage s de carbone en molécules

5) Produits de réactions

9 un radical qui informe sur la chaîne carbonée ;

9 un suffixe qui permet d'identifier le groupe caractéristique par rapport auquel la ou les

9 un ou plusieurs préfixes qui permettent d'identifier les autres groupes caractéristiques de

Remarque :

9 Si un même groupe caractéristique apparaît plusieurs fois dans une molécule, on ajoute un préfixe

9 Préfixes usuels :

Exemple : acide 2-oxobutanoïque

Groupe caractéristique Préfixe

OH hydroxy-

NH2 amino-

IV - ORGANIQUE

1) Rappel : la polarisation des liaisons

Extrait de la classification :

2,2 He

4,0 Ne

3,2 Ar

Exemples :

Liaison

2 1RPLRQ GH VLPHV GRQQHXU RX MŃŃHSPHXU G·pOHŃPURQV

Exemple 1 : - : H O

Le doublet

Exemple 2 : 2H4 :

Exemple 1 : + : H

Le site porte une charge positive entière.

Exemple 2 : La molécule de méthanal :

3 0RXYHPHQP G·XQ GRXNOHP G·pOHŃPURQV

Exemple 1 :

Exemple 2 :

Exemple 3 :

CH3CHCH2

H O +