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Classe de 1èreS Chapitre 11

Chimie

1

Chapitre 11 : Les groupes caractéristiques

Introduction :

Nous avonc vu cette notion dans le chapitre 9.

Nous allons la voir ici plus particulièrement, les objectifs seront de savoir reconnaître certaines

familles de composés grâce à leur formule développée et également de pouvoir les déceler

expérimentalement à l"aide de tests caractéristiques. I Rappel : qu"est-ce qu"un groupe caractéristique ?

Un groupe caractéristique est un groupe d"atome qui, présent dans une molécule , lui confère des

propriétés particulières.

II Groupes caractéristiques et familles :

Fiche élève1

Rq : Le groupe C=0 s"appelle le groupe carbonyle. La famille correspondante s"appelle les composés carbonylés, elle inclue la famille des aldéhydes et la famille des cétones.

Groupe

fonctionnel Famille Terminaison Exemples

O H

Alcool

-ol CH

3 CH CH2 OH 2-méthylpropan-1-ol

CH 3 O C OH ou COOH ou CO 2H Acide carboxylique -oïque O CH

3 C acide éthanoïque

OH O C H

Aldéhyde

-al O H C méthanal H C O

Cétone

-one CH

3 CH2 C CH2 CH3 pentan-3-one

O

C NH

2 Amine -amine CH

3 CH2 CH2 CH2 NH2 butan-1-

amine

C X

Composé

halogéné

X = F, Cl, Br, I

Ici préfixe :

Fluoro-

Chloro-

... CH

3 F fluorométhane

CH

3 CH2 I iodoéthane

Classe de 1èreS Chapitre 11

Chimie

2 III Tests caractéristiques des familles : A chaque expérience voir Fiche élève2

1) Test des alcènes :

Mettre le liquide à tester dans un tube à essais, ajouter environ 1 mL d"eau de brome et agiter. La décoloration de l"eau de brome indique la présence d"alcène dans le liquide.

2) Caractérisation des amines et des acides carboxyliques :

Interprétation des expériences :

· L"amine R NH

2 est la base du couple R NH3+ / R NH2. L"amine réagit avec l"eau

selon la réaction :

R NH

2(aq) + H2O R NH3+(aq) + OH-(aq)

La production d"ions OH

-(aq) confère à la solution sa nature basique. · L"acide carboxylique R COOH est l"acide du couple R COOH / R COO -. Il réagit avec l"eau selon la réaction :

R COOH

(aq) + H2O R COO-(aq) + H3O+

La formation d"ions H

3O+ confère à la solution sa nature acide.

3) Caractérisation des dérivés halogénés :

Schématisons la transformation observée :

R X AgX(s)

4) Caractérisation des composés carbonylés : (aldéhydes et cétones)

Caractérisation de tous les composés carbonylés : On utilise la 2,4 DNPH (2.4-dinitrophénylhydrazine). Ce produit forme avec les composés carbonylés un précipité jaune orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone. Caractérisation des aldéhydes :

Pour différencier aldéhydes ou cétones, on peut utiliser trois tests qui ne caractérisent que les

aldéhydes.

· Test à la liqueur de Fehling :

On chauffe un mélange d"aldéhyde et de liqueur de Fehling, on obtient un précipité rouge brique.

· Test au réactif de Tollens :

Le réactif de Tollens est fabriqué en faisant réagir une solution de nitrate d"argent et une solution d"ammoniac (on a d"abord un précipité qui se redissous par excès d"ammoniac, à la goutte près). Ensuite dans un ballon on verse le réactif puis un peu de glucose. On place le tout sur un bain marie à 50-60°C. En faisant tourner le liquide dans le ballon, on obtient un miroir d"argent.

· Test au réactif de Schiff :

Il est plus délicat car il doit s"effectuer à froid en milieu non basique.

Le réactif de Schiff est de la fuschine (rouge violacée) qui a été décoloré par du SO

2. En présence d"un aldéhyde, on obtient de nouveau ma couleur rouge violacée. AgNO3

Alcool Dérivé

halogéné

Halogénure

d"argent

Classe de 1èreS Chapitre 11

Chimie

3

Matériel :

Solution alcoolique de nitrate d"argent. Un dérivé halogéné. 3 tubes à essais. 2 verres à pied. Papier pH Solution d"éthylamine Solution d"acide éthanoïque 2,4 DNPH Solution d"éthanal. Solution d"acétone. Plaque chauffante + cristallisoir (bain marie). Pince en bois. 1 Ballon (pour le miroir d"argent). Réactif de Tollens. Liqueur de Fehling. Réactif de Schiff. Glucose. Eau distillée.quotesdbs_dbs44.pdfusesText_44