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1 Structures moléculaires et spectres de RMN - Corrigé - 1. Protons équivalents H Application : Pour chaque molécule citée ci-dessous, dénombrer les groupes de protons chimiquement équivalents. Ethane H
3 CCH 31 groupe de protons Propane H
3 C H 2 C CH 32 groupes de protons Hydroxybenzène HC
HC C H CH C H C OH4 groupes de protons 3-chlorophénylméthanal HC
HC C CH C H C Cl C H O5 groupes de protons Cyclohexène H
2 C H 2 C C H 2 CH CH H 2 C3 groupes de protons Ethène CC
H H H H1 groupe de protons (Z)-1,2-dichloroéthène CC
H Cl H Cl1 groupe de protons (E)-1-chloropropène CC
Cl CH 3 H H3 groupes de protons
2 3. Spectres de RMN H
C C O C CH 3 H HCette molécule présente 4 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN contiendra 4 signaux. Le proton de la fonction aldéhyde (-H) a un déplacement caractéristique à 9,5-10 ppm. Les deux protons éthyléniques (-H et -H) ont des déplacements chimiques caractéristiques à 4,5-6,5 ppm. On peut donc conclure qu'il s'agit du spectre de RMN C. HC
C C H C CH C OH O 2 NNO 2Cette molécule présente 3 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 3 signaux. Les protons du cycle benzylique (-H et -H) ont un déplacement caractéristique à 6,5-8 ppm. On peut donc conclure qu'il s'agit du spectre de RMN A. H
3 C C O O CH 3Cette molécule présente 2 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 2 signaux.
3 H Application : C5H13N La courbe d'intégration a une hauteur h = 13,0 ; comme la molécule possède 13 protons, on en déduit l'échelle verticale de la courbe d'intégration : 1 proton <-> 1,0 : N
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 33 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 4,0 et 6,0. NH
2 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 33 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 2,0 , 2,0 et 9,0. N
H CCH 3 CH 3 CH 3 CH 33 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 3,0 , 1,0 et 9,0. Il s'agit donc de la molécule qui correspond au spectre ci-dessus. N
CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 33 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d'intégration qui augmenterait de 6,0 , 1,0 et 6,0. 3,0 3H 1,0 1H 9,0 9H
4 4. Notion de couplage H Application: a- Remplir le tableau suivant : CH3-CH2-CH2-OH Cette molécule est constituée de 8 protons. Groupe de protons équivalents Nombre de voisins Multiplicité Déplacement chimique (ppm) CH3- 2 triplet (2 + 1) 0,9 -CH2- 5 (3 + 2) sextuplet (5 + 1) 1,6 -CH2- 2 triplet (2 + 1) 3,6 -OH 0 singulet (0 + 1) 2,4 b- En prenant pour échelle verticale : 1 proton <-> 0,25 2H 0,50 1H 0,25 2H 0,50 3H 0,75
5 5. Analyse qualitative a- C
H 2 CHH 3 C CH 3 O CH 3Déplacement chimique (ppm) Intégration Multiplicité Nombre de voisins (multiplicité -1) Groupe de protons équivalents 3,35 3 H singulet 0 -CH3 3,00 1 H sextuplet 5 -CH- 1,45 2 H quintuplet 4 -CH2- 1,20 3 H doublet 1 -CH3 0,90 3 H triplet 2 -CH3 b- H
3 C H 2 C C H 2 O CH CH 3 CH 3Déplacement chimique (ppm) Intégration Multiplicité Nombre de voisins Groupe de protons équivalents 3,40 2 H triplet 2 -CH2- 3,20 1 H heptuplet 6 -CH- 1,50 2 H sextuplet 5 -CH2- 1,20 6 H doublet 1 2 x -CH3 0,95 3 H triplet 2 -CH3
6 6. Analyse structurale a- Propan-1-ol H
3 C H 2 C C H 2 OHL'alcool primaire est constitué de 4 groupes de protons équivalents, il correspond au premier spectre. Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité δ (ppm) -CH3 3 H 2 triplet 0,95 -CH2- 2 H 5 sextuplet 1,60 -CH2- 2 H 2 triplet 3,60 -OH 1 H 0 singulet 2,30 Propan-2-ol H
3 C CH CH 3 OHGroupe de protons équ valents Intégration Nombre de voisins Multiplicité δ (ppm) 2 x -CH3 6 H 1 singulet 2,15 -CH- 1 H 6 heptuplet 4,00 -OH 1 H 0 singulet 1,20 b- CH
CH C H CH C C H CH 2 OH CH CH C H CH C C H C H OOxydation
La réaction s'est bien déroulée car le spectre de RMN du produit de la synthèse est bien celui de l'aldéhyde benzoïque (benzaldéhyde). Les deux éléments qui permettent de justifier cette réponse sont : - Le signal à δ = 10,0 ppm est caractéristique d'un proton d'une fonction aldéhyde (singulet d'intégration 1 H). - Le spectre de RMN présente 4 groupes de protons équivalents (dont 3 qui sont aromatiques) ; le spectre de l'alcool en présenterait 5 (dont 3 aromatiques).
7 c- Lors de la substitution électrophile aromatique par un groupe nitro (-NO2) sur le toluène, le groupe nitro peut se fixer en position 2, 3 ou 4 pour donner les composés suivants. HC
C C H CH CH H C H 3 C C C C H CH CH H C H 3 C HC C C H CH CH C H 3 C HC C C H CH C H C H 3 C O 2 N NO 2 NO 2 toluène2-nitrotoluène
3-nitrotoluène
4-nitrotoluène
Etudions les caractéristiques des spectres de RMN de chacun des trois produits de nitration du toluène : C
C C H CH CH H C H 3 C O 2 N2-nitrotoluène
Le spectre de RMN du 2-nitrotoluène présentera 5 signaux : Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité -CH3 3 H 0 singulet -CH- 1 H 1 doublet -CH- 1 H 2 triplet -CH- 1 H 2 triplet -CH- 1 H 1 doublet HC
C C H CH CH C H 3 C NO 23-nitrotoluène
Le spectre de RMN du 3-nitrotoluène présentera 5 signaux : Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité -CH3 3 H 0 singulet -CH- 1 H 1 doublet -CH- 1 H 2 triplet -CH- 1 H 1 doublet -CH- 1 H 0 singulet HC
C C H CH C H C H 3 C NO 24-nitrotoluène
Le spectre de RMN du 4-nitrotoluène présentera 3 signaux : Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité -CH3 3 H 0 singulet -CH- 2 H 1 doublet -CH- 2 H 1 doublet Le spectre de RMN du produit majoritaire présente trois signaux dont deux doublets de 2 H chacun et un singulet de 3 H, il s'agit donc du 4-nitrotoluène.
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