8 à 8,5 10 13 d) Multiplicité des signaux : ➢ protons équivalents Exemple 1 : le méthane Le spectre ne comporte qu'un seul pic pour les 4 atomes d'hydrogène
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Protons chimiquement équivalents • Définitions et exemples 5 2 Proportionnalité entre intensité du signal et nombre de protons chimiquement équivalents :
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PROTONS CHIMIQUEMENT EQUIVALENTS ; PROTONS Par exemple, le spectromètre de R M N du laboratoire du Centre Commun d'Analyse de
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2) Exemple de spectre RMN : Prenons l'exemple du spectre du propan-2-ol : a) Déterminer les protons et groupes de protons équivalents de la molécule de
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Par exemple, le benzène lui-même à 6 protons équivalents et son spectre RMN ne comprend qu'un seul pic vers 7,30 ppm D'autre composé aromatique ne
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des protons isochrones appellés protons équivalents Repérer sur Exemple : Les 3 H de CH 3 sont magnétiquement équivalents par rotation, par contre A et
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la structure d'une molécule II Exemple d'un spectre RMN IV Les protons équivalents Des protons équivalents sont représentés par le même signal sur le
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8 à 8,5 10 13 d) Multiplicité des signaux : ➢ protons équivalents Exemple 1 : le méthane Le spectre ne comporte qu'un seul pic pour les 4 atomes d'hydrogène
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Exemple : HCOOCH2CH3 formule développée : Il y a 3 signaux car 3 types de H correspondant aux protons H, H et H Les 2H sont équivalents ainsi que les 3H
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Ainsi l'ensemble des protons (i) chimiquement équivalents, c'est-à-dire l' On va prendre maintenant l'exemple du spectre de RMN des protons de la molécule
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OBSERVER Page 1 sur 13 Analyse spectrale
Chimie, Chapitre 5 Terminale S
ANALYSE SPECTRALE EN CHIMIE ORGANIQUE
La spectroscopie est une technique d'analyse de la matière basée sur l'étude des interactions de la matière avec
des radiations électromagnétiques.Selon les énergies des radiations mises en jeu, la spectroscopie fournie des informations concernant
9 les électrons formant les liaisons chimiques (spectroscopie U.V.- visible)
9 les atomes impliqués dans les liaisons (spectroscopie infrarouge)
9 les noyaux atomiques (spectroscopie de résonance magnétique nucléaire)
Ces informations permettent de déterminer les types de liaisons chimiques impliquées dans les molécules, les
groupes caractéristiques présents et leur environnement chimique.Chimie Chapitre 5 : Analyse spectrale
COMPRENDRE Page 2 sur 13 Structure et transformation de la matière (m)Ultraviolet
(50 à 400 nm)Visible
(400 à 750 nm)Infrarouge
(750 à 106 nm)50 100 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 106
Plage étudiée en
spectroscopie UV - visibleI SPECTROSCOPIE U.V. VISIBLE
1) Principe
9 En 1ère S, nous avons vu que les molécules organiques possédant au moins sept doubles liaisons conjuguées
sont des espèces de la matière colorée, car elle absorbe des rayonnements dans le domaine du visible (
compris entre 400 et 800nm environ).9 La spectroscopie UV : elle permet en effet de déterminer
présente dans un échantillon.9 absorbance A
Rq. : :
2) 6SHŃPUHV G·MNVRUSPLRQ HP ŃRXOHXU perçue
Le spectre UV - visible d'une espèce en solution est composé de bandes assez larges et peu nombreuses. Il est
caractérisé par une longueur d'onde notée max correspondant à l'absorbance maximale notée Amax
Remarque :
Les solutions qui absorbent dans l'UV sont, quant à elles, incolores.Exemple :
La solution de permanganate de potassium absorbe la gamme de longueurs d'onde correspondant au vert. Ci-contre, le spectre de la lumière blanche après traversée d'une solution de permanganate de potassium et le spectre d'absorption de cette solution3) Détecter les groupes caractéristiques
Chromophore C = C NH2 HC = O C = O COOH
Famille Alcène Amine Aldéhyde Cétone Acide carboxyliqueMax (nm) 170 195 180 200 210
Remarque :
Certains ions solvatés (MnO4-(aq), Cu2+(aq)
Chimie Chapitre 5 : Analyse spectrale
COMPRENDRE Page 3 sur 13 Structure et transformation de la matière4) Lien entre couleur perçue et structure chimique
Exemple :
2 = CH2 a pour Max : Max = 165 nm
Le buta-1,3-diène CH2 = CH CH = CH2 a pour Max : Max = 217 nmII SPECTROSCOPIE INFRAROUGE (IR)
1) Principe
Les molécules subissent des mouvements de vibrations internes de deux types :9 vibrations d'élongation (lorsque la longueur d'une
liaison covalentes se met à osciller autour de sa valeur moyenne)9 vibrations de déformation (lorsque l'angle défini entre
deux liaisons covalentes se met à osciller autour de sa valeur moyenne)Remarque :
9 En spectroscopie infrarouge (IR), les radiations qui traversent l'échantillon à analyser appartiennent au
domaine de l'infrarouge.9 Les énergies mises en jeu sont plus faibles qu'en spectroscopie U.V. - visible.
9 Comment réaliser un spectre IR ?
2) Spectres infrarouge
La transmittance T (exprimée en %) d'une solution est le rapport de l'intensité de la radiation transmise à
l'intensité de la radiation incidente.Remarque :
Un " creux » de transmittance est ainsi équivalent à un " pic » d'absorbance.3) Détecter les groupes caractéristiques
rayonnements IR, le spectre présente un profil complexe.Chimie Chapitre 5 : Analyse spectrale
COMPRENDRE Page 4 sur 13 Structure et transformation de la matièreMais il possède deux zones principales :
9 Une première zone 4000 cm-1 et 1400 cm-1 environ :
9 Une deuxième zone 1400 cm-1 et 500 cm-1 environ :
cette partie, plus complexe, est propre à une substance donnée, et porte alors le nom de " empreinte
digitale » de la molécule. Elle permet d'identifier une molécule en comparant son spectre IR à ceux
enregistrés dans une banque de données.4) Détecter des liaisons hydrogène
Rappel :
Une liaison hydrogène est une interaction électrostatique intermoléculaire, représentée en
pointillés, qui s'établit entre un atome d'hydrogène lié à un atome N, O ou F et un doublet
non liant d'un autre atome N, O ou F.