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rendre avec la copie, entourer le groupe caractéristique associé à la fonction acide carboxylique 1 2 La molécule d'ibuprofène est chirale 1 2 1 Expliquer la

L'ibuprofène, l'acide lactique et l'acide salicylique ont en commun la fonction acide carboxylique L'élève a entouré et nommé les groupes caractéristiques

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Molécule d'ibuprofène (9,5 points) Partie 1 : La molécule d'ibuprofène : 1 1 (0,25 pt) Entourer le groupe caractéristique associé à la fonction acide carboxylique

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rendre avec la copie, entourer le groupe caractéristique associé à la fonction acide carboxylique 1 2 La molécule d'ibuprofène est chirale 1 2 1 Expliquer la

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La molécule d'ibuprofène ne comporte qu'un groupe caractéristique : le groupe carboxyle Les molécules d'aspirine et de paracétamol ont chacune deux groupes

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Calculatrice autorisée. Durée : 3h30.

Chaque exercice est à traiter sur copie double séparée. Chaque exercice sera rendu séparément des autres.

EXERCICE 1 - Chimie (8 points)

lécule de formule brute C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est acide 2-(4-isobutylphényl) propanoïque. De par ses propriétés anti-inflammatoire, antalgique et antipyrétique, elle constitue le principe actif de divers médicaments. Cet exercice comporte deux parties indépendantes conduisant à étudier la structure de

Les documents sont regroupés en page 3.

Partie 1

1.1. Sur la formule semi- de la

rendre avec la copie, entourer le groupe caractéristique associé à la fonction acide carboxylique.

1.2.1. Expliquer la cause de cette chiralité en la nommant et en la repérant sur

la Comment reconnaître si des molécules sont énantiomères attendu.

1.2.3. Sur la , la représentation de C

représentation et schématiser le deuxième énantiomère. nucléaire) en sont deux exemples.

1.3.1.

IR (document 1) en exploitant les données du document 2.

1.3.2. Sur la formule semi-,

u signal (g) du spectre RMN.

1.3.3. Le signal (g) est un signal singulet. Expliquer pourquoi.

1.3.4. Sur la formule semi- figure 5 de

, u signal (a) du spectre RMN.

Justifier votre réponse.

1.3.5. Le signal (a) est un doublet. Justifier cette multiplicité.

CH H3C C O OH CH3 CH

CH3 CH2

C CH CH C HC HC

Formule semi-développée de

Partie 2

-thérapeutique " anti-inflammatoire non stéroïdien » fournit les informations suivantes :

Composition

Excipients : amidon de maïs, silice colloïdale anhydre, amidon prégélatinisé, acide stéarique.

Forme pharmaceutique

Comprimé enrobé (boîte de 30)

dans un comprimé, on procède à un titrage acido-basique selon le protocole suivant : mélange obtenu. Le filtrat, cont

Étape 2. Titrage acido-basique

La totalité du volume VS de solutio

cB = 1,50 101 mol.L1.

Données :

: 206,0 g.mol-1 Phénolphtaléine : incolore pour pH < 8,2 ; zone de virage pour pH compris entre 8,2 et 10 ; rose pour pH > 10.

Substance Solubilité

Solubilité

ibuprofène noté RCOOH très faible importante base conjuguée notée RCOO importante excipients pratiquement nulle pratiquement nulle

éthanol forte

Écart relatif entre une valeur expérimentale Gexp et une valeur attendue Ga grandeur quelconque G : exp a a GG G 2.1.

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