16 déc 2010 · En spectroscopie UV-‐visible pour mesurer l'absorbance à 500 nm d'un 2-‐ Déterminer la formule moléculaire de la molécule analysée
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16décembre2010ExamenMéthodesspectroscopiques2Durée2hCalculatriceettablesspectroscopiques(fourniesendébutd'année)autorisées______________________________Exercice1(3pts-10min)IlestpossiblededosersimultanémentparspectroscopieUV-Visiblelecobaltetlenickeldansunesolutionaqueuseensebasantsurl'absorptiondescomplexesdecesmétauxaveclequinolinol-8.Lescoefficientsd'absorptionmolaire (enL.cm-1.mol-1)so ntεCo=3529etεNi=3228à365nm,etεCo=428,9etεNi=0à700nm.Calculerlaconcentrationennickeletencobaltdansunesolutionindiquantuneabsorbancede0,814à365nmet0,056à700nm(cellulesde1cm).Exercice2(touteslesquestionssontindépendantes)(5pts-30min)Pourchacunedesquestionssuivantessélectionnerla(les)réponse(s)appropriée(s)- EnspectroscopieUV-visiblepourmesurerl'absorbanceà500nmd'uncomposédissoutdansl'acétone,vouspouvezutiliserunecuve Enverre Enplastique Enquartz- Quelletransitionélectroniqueestditeinterdite(impliquantunεtrèsfaible) σ→σ* n→σ* π→π* n→π*- Uneaugmentationdelaconjugaisonsurunchromophorevaentraîneruneffet Hypsochrome Bathochrome Hyperchrome Hypochrome
- Enabsor ptionatomique,quel(s)paramètr e(s)va(vont)influencerl atempératuredelaflammeutiliséepourl'analyse Lalongueurd'ondeétudiée Lahauteuroùestréaliséel'analysedanslaflamme Lacompositiondelaflamme(typedecombustible/comburant) Laproportioncombustible/comburant Letyped'élémentdosé- Enspectroscopiedemasse(MS),quelle(s)technique(s)d'ionisationpermet(tent)d'obtenirdesinformationsstructurales L'impactélectronique L'ionisationchimique LeMALDI L'électrospray- EnMS,quelle(s)technique(s)d'ionisationpermet(tent)d'obtenirlamassedemoléculesdemasseimportante(>100000Da) L'impactélectronique L'ionisationchimique LeMALDI L'électrospray- EnMS,quel(s)analyseur(s)allez-vousutiliserenroutinecoupléàunechromatographieenphasegazeuse Trappeionique Électromagnétique Quadripôle- Quel(s)composé(s)peu t(peuvent)présenterunspectredemasse com portantunpicàm/z=58(détaillerlemécanismemisenjeu)A-B-C-D- A B C D
Problème(lesquestionsprécédéesdusymbole*sontindépendantes)(12pts-1h20)Nousvoulons réaliseruneétudesur lecomposéI.Av anttout,noussouhaitonsdéterminersastructure.Poursimplifierle problème,comme nçonsparl'étudedesonprécurseurIIdontles spectresdedifférentesanalysessontreproduitsci-dessous.(Figure1,Figure2,Figure3,Figure4)Figure1:spectreinfrarougeducomposéIIFigure2:spectredemasseducomposéIIFigure3:spectre1H-R-NducomposéII
Figure4:spectre13C-R-NducomposéIIA. Spectredemasse1- Donnerlavaleurdupicdebaseetdel'ionmoléculaire.2- Déterminerlaformulemoléculairedelamoléculeanalysée.(uneanalyseélémentaireindiqueunecompositionde69,4%deC,5,8%d'Het13,2%d'O)3- Calculerlenombred'insaturationqu'ellecontient.B. Àl'aidedel'énoncéetdevosréponsesprécédentes,proposezlastructurelaplusprobableduprécurseurII.(Justifiervotreréponse)DeuxmoléculesducomposéIIvontréagirenuneréactiondedimérisationpourfournirlecomposéIsouhaité.C. StructuredeI1- Sachantquelamoléculeestsymétrique,indiquerles3différentesformulespossiblesdeI.(masseexactedeI=240g.mol-1)2- Envousappuyantsurlespectredecorrélation1H-1H(Figure6),donnerlaformuleréelleducomposéI.(justifiervotrechoix)
Figure5:spectre1H-R-NducomposéI(simulation)Figure6:spectre1H-1HCOSYducomposéI(simulation)Lecomposéforméalacapacitédecomplexerdesmétaux.Ilvaêtreutilisépourdépollueruneeaucontenantduplomb.Aprèschélationlecomplexeprécipiteetestéliminéparfiltration.D. *Quelletechniqued'an alyseconseilleriezvouspourmesurerdefaçonpréciselaconcentrationduplombrestantendanslefiltratE. *Lasolutioninconnueetlessolutionsétalonsn'ontpaslamêmeviscosité.1- Décriresuccinctementleprincipedefonctionnementd'unnébuliseuretd'unechambredenébulisation.(4-5lignesmaximumetéventuellement1ou2schémas)2- Endéduirepourquoiilfaututiliserlaméthodedesajoutsdoséspouravoirunemesurefiable.
!""#""$%"&'()*+,)"$%#$"!"#$%&'!()*+,-&.!./&0*1,.0,/234&.!5!-.,')"$"/"012(.213,4()")3"31+2)5"56)(3,75(7648.)5"9:7.,;4)5");"&'+.3"&<1;;')="1.37,45')5"">>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>"!"#&1020&!6!7!84&.*2,'.!-&!0,41.!937.3)5"2)5"8.)5347;5"57;3"4;&'6);&1;3)5="9?"635"@"#A"*4;="#B C.<)53B()"8.<.;)"*4;',12451347;!"D"8.74"5),3B)22)"E"9&7;;),"8.)28.)5")F)*62)5="E"9615"62.5"&)"#%"24G;)5=""""$B -7;;),"2)5"8.1243'5"&<.;"572H1;3"4&'12");"56)(3,75(764)"IJBH454+2)"!!"#&1020&!5!7!89(!937.3)5"2)5"8.)5347;5"57;3"4;&'6);&1;3)5="9$"635"@"#%"*4;=!"K7.,"(/1(.;)"&)5"8.)5347;5"5.4H1;3)5"5'2)(347;;),"21"92)5=",'67;5)95="166,76,4')95="""B J7.5"H7.2)L"'3.&4),"21"53,.(3.,)"&<.;)"*72'(.2)!"8.)22)95="3)(/;48.)95="67.H)LBH7.5".34245),"E" M1"56)(3,75(764)"IJBH454+2)" M<1+57,6347;"137*48.)" M1"56)(3,7*'3,4)"NOP" M1"56)(3,7*'3,4)"&)"*155)"""B C.)22)95="3,1;54347;95="'2)(3,7;48.)95=")53"957;3="4;3),&43)95=" Q"R"QS" ;"R"QS" T"R"TS" ;"R"TS""""
!""$"B C.)295="&45675434:95="6),*)393);3="&)"5'61,),"2)5"&4::',);3)5"27;G.).,5"&<7;&)"E" M)"*4,74,"5)*4B,':2'(/4551;3" M)"6,45*)" M)"6/737*.234624(13).," M)",'5)1."""B C.)295="674;395="(7**.;95="U" 1B3B42");"2<' *45547;" &)":21**)")3"2<1+57,6347;"137*48.)"E" M)"3U6)"&<'2'*);35"1;12U5'5" M1"57.,()"2.*4;).5)" M)"&'3)(3).," M)";'+.24513).,"""B -1;5"8.)295=" (15!"2)"56)(3,)"&)"*155)"6 ,'5);3),1".;" 64("(7,,)56 7;&1;3"D"2<47;"*72'(.214,)"E" M<'2)(3,756,1U" M<4*61(3"'2)(3,7;48.)" M)"OVM-W" M<47;451347;"(/4*48.)"""B X;"56)(3,7 *'3,4)"&)"*155)!"8.)295 ="1;12U5).,95="67.,,197;3="Y3,)":1(42)*);3"(7.62'95="D".;)"3)(/;48.)"&)"5'61,1347;"E" Z,166)"47;48.)" M)"5)(3).,"'2)(3,7*1G;'348.)" C.1&,46[2)"""B X;"56)(3,7 5(764)"IJBH454+2)"67., "*)5.,),"2<1+57 ,+1;()"D"$A%";*" &<.;"(7*6 75'"&4557.3"&1;5"2<)1.!"H7.5"67.H)L".34245),".;)"(.H)" X;"H),,)" X;"6215348.)" X;"8.1,3L" X;"5424()":7;&.)!!!!
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1 18 décembre 2015
Examen Méthodes spectroscopiques 2
Durée 2 h
Les temps et points indiqués sont à titre indicatif ______________________________ Exercice 1 : Questions de cours (toutes les questions sont indépendantes) (4 pts - 25 min) vos propos par des schémas) Exercice 2 : QCM (toutes les questions sont indépendantes) (2 pts - 15 min) Pour chacune des questions suivantes sélectionner la (les) réponse(s) appropriée(s) utiliser ? La spectroscopie UV-visible
La spectrométrie RMN
La spectrométrie de masse
- Quelle(s) transition(s) électronique(s) n'est (ne sont) pas interdite(s) n ї ʍ* n ї ʋ* Nom : ,
2 - Un changement de polaritĠ du solǀant sur des bandes d'absorption peut entraŠner un effet Hypsochrome
Bathochrome
Hyperchrome
Hypochrome
- Quel(s) dispositif(s) permet(tent) de sĠparer les diffĠrentes longueurs d'onde ? Le miroir semi-réfléchissant
Le prisme
Le photomultiplicateur
Le réseau
Le type d'ĠlĠments analysĠs
La source lumineuse
Le détecteur
Le nébulisateur
L'ĠlĠment analysĠ
De l'argon
Une anode en tungstène
Une diode électro luminescente
pseudomoléculaire ? L'Ġlectrospray
Le MALDI
précise ? Trappe ionique
Le secteur électromagnétique
Quadripôle
Nom : ,
3 Problème 1 : étude du composé I (7 pts - 40 min) Figure 1 : spectre de masse de I (impact électronique) Figure 2 : Spectre RMN 1H de I
Nom : ,
4 Figure 3 : Spectre RMN 13C de I
A - Spectre de masse
1- Donner la ǀaleur du pic de base et de l'ion molĠculaire.
2- Déterminer la formule moléculaire de la molécule étudiée (une analyse élémentaire
partielle indique une composition de 73,6 й de C, 8,0 й d'H et 9,8 й d'O). C- RMN 2D
Figure 4 : Spectre RMN 2D de I (corrélation 1H-1H) 1- Attribuer tous les signaux du spectre RMN 1H 1D grâce au spectre 1H-1H COSY (RMN
2D 1H-1H). Les couplages faibles sont indiqués en pointillés.
Nom : ,
5 2- Quel spectre HMQC (RMN 2D 1H-13C) présenté ci-dessous correspond à la molécule
étudiée.
A) B) C) D) Nom : ,
6 Problème 2 : étude du composé II (7 pts - 40 min) Figure 5 : Spectre de masse de II (impact électronique) Figure 6 : Spectre RMN 1H de II
Figure 7 : Spectre RMN 13C de II
Nom : ,
7 A - Spectre de masse
1- Donner la ǀaleur du pic de base et de l'ion molĠculaire.
2- Déterminer la formule moléculaire de la molécule étudiée (la molécule ne contient que
du carbone, de l'hydrogğne et de l'odžygğne). Indication : l'abondance de Mн1 par rapport à M est de 6,6 % et l'abondance de Mн2 par rapport ă M est de 0,58%. B- Analyse des spectres
1- l'aide de l'ĠnoncĠ et de ǀos rĠponses prĠcĠdentes, proposez la structure la plus
probable du composé étudié (justifiez votre réponse). 2- Attribuer tous les pics annotés sur le spectre de masse à leur fragment (cf. Figure 5).
3- Préciser et dessiner le mécanisme de formation du fragment responsable du pic 74 Da.
C- Dessiner les spectres de corrélation 1H-1H et 1H-13C (indiquer les taches de corrélation directement sur la Figure 8 et la Figure 9 de l'ĠnoncĠ) Figure 8 : Spectre de corrélation 1H-1H de II (à compléter) Nom : ,
8 Figure 9 : Spectre de corrélation 1H-13C de II (à compléter) Nom : ,
1 9 décembre 2016
Examen Méthodes spectroscopiques 2
Durée 2 h
Les temps et points indiqués sont à titre indicatif ______________________________ Exercice 1 : Questions de cours (toutes les questions sont indépendantes) (4 pts - 15 min) lignes maximum) inconvénients). Exercice 2 : QCM (toutes les questions sont indépendantes) (2 pts - 15 min) Pour chacune des questions suivantes sélectionner la (les) réponse(s) appropriée(s) - Vous voulez doser des traces d'un composĠ, quelle(s) technique(s) pouvez-vous utiliser ? La spectroscopie UV-visible
La spectrométrie RMN
La spectrométrie de masse
- Quelle(s) transition(s) électronique(s) est (sont) interdite(s) n ї ʍ* n ї ʋ* Nom : ,
2 - Un changement de polaritĠ du solǀant sur des bandes d'absorption peut entraŠner un effet Hypsochrome
Bathochrome
Hyperchrome
Hypochrome
- En spectrométrie de masse, quel(s) analyseur(s) pourra(ont) être facilement couplé(s) à une technique de séparation ?
Trappe ionique
Le secteur électromagnétique
Quadripôle
Le type d'ĠlĠments analysés
La source lumineuse
Le détecteur
Le nébulisateur
- En spectroscopie UV-visible pour mesurer l'absorbance ă 250 nm d'un composĠ dissout dans l'eau, vous pouvez utiliser une cuve En verre
En plastique
En quartz
En silice fondue
- Dans quel(s) cas, le spectre de masse présentera un pic correspondant ă l'ion moléculaire ? L'Ġlectrospray
Le MALDI
précise ? Trappe ionique
Le secteur électromagnétique
Quadripôle
Nom : ,
3 Problème 1 : étude du composé 1a (8 pts - 45 min) Figure 1 : Spectre RMN 1H de 1a
Figure 2 : Spectre RMN 13C {1H} de 1a
Nom : ,
4 A - Spectre de masse de 1a
Le spectre de masse présente des pics à 77 (30%), 99 (100%), 121 (55%), 135 (40%), 175 (25%) et 192 (10%). 1- Donner la ǀaleur du pic de base et de l'ion molĠculaire.
détecter sur le spectre de masse un pic à 193 (1,19%) et à 194 (0,126%). B - Détermination de la structure de 1a
1- l'aide de l'ĠnoncĠ et de ǀos réponses précédentes, proposez 2 structures probables
du composé étudié, isomğres l'une de l'autre 1a et 1a' (justifiez votre réponse). 2- Après traitement à la soude de la molécule 1a et acidification du milieu, le nouveau
composé 1b est analysĠ en spectromĠtrie de masse. L'ion molĠculaire sort à 116 Da et 3- Si 1a' subit le même traitement (soude puis acidification), une réaction supplémentaire
de cyclisation se produit donnant un produit 1b' qui donne un ion moléculaire de 98 Da.
Nom : ,
5 Problème 2 : étude du composé 2a (8 pts - 45 min) Figure 4 : Spectre RMN 1H de 2a
Figure 5 : Spectre RMN 13C {1H} de 2a
Nom : ,
6 A - Formule moléculaire
Le spectre de masse présente des pics à 57 (100%), [77] (5%), 87 (30%), 120 (50%), 134 (40%), 164 (35%), 177 (25%), 192 (65%), 203 (15%), 220 (5%), 221 (10%). Les pics à M+1 et au-dessus
ne sont pas précisés. 1- Donner la ǀaleur du pic de base et de l'ion molĠculaire.
2- Déterminer la formule moléculaire de la molécule étudiée (une analyse élémentaire
partielle indique une composition de 70,56 й de C, 8,65 й d'H et 14,46 й d'O). B- Analyse des spectres
(Attention, le spectre 1H-RMN présente des signaux correspondant à des protons 1- l'aide de l'ĠnoncĠ et de ǀos rĠponses prĠcĠdentes, proposez la structure la plus
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