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Oxydation des alcools primaires et secondaires Alcools Page 3 Les alcools comportent un groupement OH placé sur un carbone hybridé sp3 R-OH C OH

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Un alcool est dit primaire si le carbone fonctionnel portant la fonction –OH est lié à un seul carbone • Un alcool est dit secondaire si le carbone fonctionnel 

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Tout comme les dérivés halogénés, les alcools sont regroupés selon le nombre d 'atomes de carbone liés à l'atome de carbone tétragonal qui porte le groupe OH

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C2 – Les alcools Un alcool est un composé organique dans lequel un hydroxyde « -OH » est fixé sur un atome de carbone saturé (hybridé sp3) Ces composés 

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Les alcools sont des molécules possédant une fonction hydroxyle, c'est à dire un groupement -OH lié à un carbone Cette fonction est à la fois présente dans 

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Les alcools et phénols On appelle alcool tout composé dont le groupe -OH est le groupe principal, à condition que ce dernier ne soit pas porté par un carbone 

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ALCOOLS (1898 - 1912) Et tu bois cet alcool brûlant comme ta vie Ta vie que tu bois comme Cavalerie des ponts nuits livides de l'alcool Les villes que j'ai 

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Les produits formés au cours de l'oxydation d'un alcool dépendent de la Les alcools primaire sont transformés en aldéhydes par action d'un oxydant en 

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les alcools forment entre eux des liaisons hydrogène Ces liaisons contribuent à la miscibilité de l'eau et des alcools de faible poids moléculaire CH3 CH2 OH

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Olympiades de la chimie 201920/01/20

margaux.roux@ens-lyon.fr Les alcools en chimie organiqueTable des matières

Introduction1

1 Structure et propriétés des alcools 1

2 Réactivité des alcools 2

2.1 En temps que nucléophile . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2

2.1.1 Activation nucléophile des alcools . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2

2.1.2 Synthèse de Williamson des éther-oxydes . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2

2.1.3 Acétalisation : protection des groupements carbonyles . . . . . . . . . . .

2

2.2 En temps qu"électrophile . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3

2.2.1 Activation électrophile des alcools . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3

2.2.2 Synthèse d"halogénoalcanes à partir d"alcools . . . . . . . . . . . . . . . .

3

2.2.3 Formation d"alcène par déshydratation intramoléculaire . . . . . . . . . .

4

3 Oxydation des alcools 4

Conclusion5

Références :

Fosset, J"intègre Tout en un, Chimie PCSI

Durupthy, Hprépa, Chimie II PCSI

Rabasso, Chimie organique - Généralités

Introduction

Les alcools sont des molécules possédant une fonction hydroxyle, c"est à dire un groupement -OH

lié à un carbone. Cette fonction est à la fois présente dans beaucoup de composés naturels comme les

sucres ou les essences naturelles mais également comme solvant en chimie organique.

Les alcools ont des propriétés très intéressantes en synthèse comme leur basicité, acidité de Brönsted

ou encore nucléophilie ou électrophilie.

1 Structure et propriétés des alcools

Le groupement hydroxyle est constitué d"un carbone tétragonal lié à un groupement hydroxyle

-OH.Si le groupement hydroxyle est sur la chaîne principale, on les nomme alcan-p-ol, où p est la position de

l"alcool sur la chaîne carbonnée. Si l"alcool n"est pas la fonction principale, il est désigné par le préfixe

hydroxy-.

Rappel : les fonctions non principales et les substituants de la chaîne principale sont nommées dans

l"ordre alphabétique.Les alcools peuvent être primaires, secondaires ou tertiaires, selon le nombre de substituant (différent

de H) :OH RH H primaireOH RR' H secondaireOH RR' R'' tertiairePlusieurs propriétés des alcools sont importantes à retenir :

La liaison O-H est une liaison p olarisée,du fait de la forte différence d"é lectronégativitéen tre

l"oxygène et l"hydrogène. Les alcools peuvent donc former desliaisons hydrogènes. C"est pourquoi ces espèces organiques sont, en générale, solubles dans l"eau.

Les alco olsp euventê trefacilemen tcaractérisées par sp ectroscopieinfrarouge : la vibration

d"élongation de laliaison O-H est visible entre 3200 et 3600 cm1. La bande correspon- dante est large en solution à cause des liaisons hydrogènes.

Les alco olsson tdes esp ècesamphotères: ils peuvent jouer le rôle de base de Brönsted (couple

ROH +2/ROH, pKav-2), ou le rôle d"acide de Brönsted (couple ROH/RO, pKav16-18). Les alcools tertiaires sont plus acides que les alcools primaires : leur base conjuguée est plus stable, car la charge négative de l"alcoolate se répartit sur plusieurs atomes.

Les alc oolss ontdes esp ècesà la fois nucléophiles et électrophiles(par protonation). Ces

propriétés seront détaillées par la suite. 1

2 Réactivité des alcools

2.1 En temps que nucléophile

2.1.1 Activation nucléophile des alcools

Du fait de la forte électronégativité de l"atome d"oxygène et de son caractère de base de Lewis

(présence de doublets non liants sur l"oxygène), les alcools sont des espèces nucléophiles.

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