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CHIMIE ORGANIQUE II (CHM-2000) - Professeur Thierry OllevierCorrigé-Examen partiel n°1 - mercredi 14 février 2018 (15h30-17h20)

Cet examen est d'une durée de 110 minutes. Inscrivez votre nom, prénom et code d'étudiant sur chacun des cahiers

d'examen que vous utilisez. Cet examen comporte 10 questions. Il est noté sur 100 points (10 points par question)

et constitue 30 % de la note globale du cours. Le questionnaire ne doit pas être rendu.

1. Question de connaissances (10 points)

Expliquez de manière détaillée comment vous effectueriez la transformation suivante par la méthode des énamines.

Dessinez la structure de tous les réactifs et de tous les produits impliqués dans la transformation (10 points).

Indiquez clairement toutes les étapes nécessaires et nommez-les. Les mécanismes ne sont pas demandés !

?OO3) H 2 O1) R 1 R 2

NH2)HOAc

(pas obligatoire) formation d'une énaminealkylation d'une énaminehydrolyse de l'iminiumON R 1 R 2 IN R 1 R 2 IO R 1 et R 2 doivent être des " vrais

» groupements.

2. Question de connaissances (10 points)

Expliquez de manière détaillée comment vous effectueriez la transformation suivante par la méthode des thioacéta

ls.

Dessinez la structure de tous les réactifs

et de tous les produits impliqués dans la transformation (10 points). Indiquez clairement toutes les étapes nécessaires et nommez-le s. Les mécanismes ne sont pas demandés ! O H ?O O RH ?O R O RH HSHS BF 3 ou HCl (g)R H SS nBuLi ou NaH R SS X

X = Cl, Br, I ...R

SS O R HgCl 2 /H 2 O ou HgOM formation du thioacétaldéprotonnationalkylation déprotection

3. Question de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (1 point). Donnez le nom de la réaction (1 point).

Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible pour toutes les étapes (8 points).

OAPh 3

PNaHBrAPh

3 P H Ph 3 PPh 3 P OOPPh 3

OPPhPhPhPh

3 PO -Réaction de WittigOLi Ph 3

Pn-BuLiXX

4. Question de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (1 point). Donnez le nom de la réaction (1 point) et calculez le degré d'oxydation

du carbone impliqué dans le produit de départ et dans le produ it d'arrivée (2 points).

Écrivez

tous les mécanismes

à partir de la cétone de départ de la manière la plus détaillée possible (6 points).

HO O OH H 2 NNH 2 , KOH, ΔA O HO O OH H 2 NNH 2 , KOH, ΔA O O H 2 NNH 2

HONHNH

2 N NH OH N NH N NH N NH HO O O H HH H OH N N H H H HO O O H

R. de Wollf-Kischner

-H 2 O+2 -2! Mécanisme écrit au départ de : O N NH H H OH

5. Question d'exercices (10 points)

Donnez la structure des produits (2 points par produit) des réactions suivantes.

Les mécanismes ne sont pas demandés.

5.1.Ph

3

PI1) KNH

2

2)5.2.1) n-BuLi2) CH

3

Br5.3.OOHHO5.4.H

2

NOMeO5.5.HN(CH

2 CH 3 2 HOAc, KOAcHOAcSS3) Ni RaneyO6. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes.

Les mécanismes ne sont pas demandés.

6.5.6.2.6.3.6.4.6.1.H

2 , PdHOHOO1) 2 équiv. PhMgIN2) HOAc aq.OOOCH 3

OSiPhKF++OHH

2

OHCl1) 2 Li2) D

2 OBrH 2 OBF 3

OONOOMeHOPhOHOFSiPhOOCH

3

HODON(CH

2 CH 3 2 N H OOH

7. Question d'exercices (10 points)

Donnez la structure des produits manquants (A à E) (2 points par sous-question) des réactions suivantes.

Les mécanismes ne sont pas demandés.

7.1.7.3.7.2.B

OMe

HCl (g)

N

1)2) HOAc aq.

Br

7.4.7.5.ED

PPh

3(excès)

OHOH A+D' HHOO

8. Question d'exercices (10 points)

Donnez la structure des produits manquants (A à D) (2 points par réponse) de la réaction de Wittig suivante,

le même alcène pouvant être préparé par deux réactions de Wittig impliquant des réactifs différents.

Expliquez la préparation d'un des deux ylures (A ou C, au choix) au départ du dérivé halogéné (RX) correspondant

(2 points). Les mécanismes ne sont pas demandés. +MeOHC (molécule cyclique) HOOHO NaBH 4 EtOH OO

HCl aq.

HOOHOOOONHHOOHO

ylure ABylure CD++Réaction de WittigRéaction de Wittig OOPPh 3 PPh 3 X

X = Hal+PPh

3 PPh 3XB PPh 3

OOMeOH

9. Question de raisonnement (10 points)

Écrivez un mécanisme détaillé pour les réactions suivantes (5 points pour 9.1., 5 points pour 9.2.).

Dessinez toutes les structures.

9.1.

OOMeOH

BF 3 cat.

OHOOMeF

3

BOOMeOHF

3

BOHOOMe

9.2.

MeOOMe

BF 3 cat.

MeOOMeBF

3

OMeHSSHMeOSHS

10. Question de raisonnement (10 points)

Décrivez comment il serait possible de préparer les composés suivants (5 points pour 10.1., 5 points pour 10.2.).

Écrivez toutes les réactions (plusieurs étapes peuvent être nécessaires) pour préparer le produit et mentionnez

de manière très précise (en les nommant) tous les réactifs à utiliser (par exemple : "étape de réduction de

Clemmensen : réduction d'une cétone en alcane, réactifs : Zn(Hg), HCl"). Dessinez toutes les structures.

Les mécanismes ne sont pas demandés et ne seront pas notés. 10.1.

PhOHOHPhOOH

PhOOH [O] PhOHO CH 3

MgBr (2 equiv)

PhOHOH

10.2.

HOOBrO

BrOHOOH

BF 3 BrOO 1- Mg 2- CH 2 O

3- HCl, H

2 O HOO

11. Bonus (2 points)

Dessinez la structure du produit final A (2 points) obtenu après les réactions suivantes. OOPh (C 17 H 20 O 2 )A SSF 3

BSHSSS

PCC, CH

2 Cl 2 puis HOAcquotesdbs_dbs19.pdfusesText_25