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donc des objets chiraux Pasteur trie manuellement les deux formes de cristaux, et étudie leurs propriétés optiques après dissolution dans l'eau En étudiant 

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o Qu'est-ce-qu'une molécule chirale ? Donner un exemple d'objet chiral o Louis Pasteur disait : « l'Univers est dissymétrique » Expliquer o Proposer une 

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Terminale S - Partie B : Comprendre : lois et modèles TP01 Chapitre 11 : La chiralité des molécules.

6XU OHV PUMŃHV GH 3MVPHXU

observe au microscope est composé de deux formes de cristaux. cristaux "gauches» et des cristaux "droits». L'une de ces formes est l'image donc des objets chiraux. Pasteur trie manuellement les deux formes de cristaux, et étudie leurs deux formes, il constate que leurs propriétés optiques sont différentes alors

-mêmes chirales. Cette expérience est la première mise en évidence de la chiralité des molécules et marquera

l'histoire de la chimie. Elle amènera ainsi les chimistes français Le Bel et hollandais Van't Hoff, en 1874, ă

postuler la géométrie tétraédrique des doublets liants de l'atome de carbone.

3UL[ GH 1RNHO GH FOLPLH 2001 HP ŃOLUMOLPp

Le pridž Nobel de chimie 2001 a ĠtĠ attribuĠ pour moitiĠ ă l'AmĠricain William S. Knowles et au Japonais Ryoji

Noyori, et pour l'autre moitiĠ ă l'AmĠricain K. Barry Sharpless. Les trois chercheurs sont ainsi rĠcompensĠs par

chirales, les deux formes sont présentes en quantités égales. Les travaux de William S. Knowles, effectués en

particulièrement développé cette technique pour un type majeur de réactions chimiques appelées hydrogénations.

En 1980, K.Barry Sharpless a

développé des catalyseurs métalliques pour d'autres rĠactions importantes ͗ les oxydations

Questions.

Q1. Quelles observations expérimentales menées par Louis Pasteur ont permis de mettre en évidence la chiralité

Q2. Quelle définition peut-on donner de la chiralité ?

Un premier aspect de la chiralité :

Terminale S - Partie B : Comprendre : lois et modèles

Réaliser 1.

Construire, ă l'aide de modğles molĠculaires, la molĠcule de dichloromĠthane CH2Cl2.

Regarder son image dans un miroir.

Construire la molécule " image dans un miroir ».

Cette molécule est-elle chirale ? Pourquoi ?

Réaliser 2.

Justifier son nom dans la nomenclature officielle : acide 2-hydroxypropanoïque

Construire la molécule image dans un miroir.

Cette molécule est-elle chirale ?

Réaliser 3 : retour sur le prix Nobel.

Construire, ă l'aide de modğles molĠculaires, la molĠcule de (R)-alanine.

Représenter la molécule de (R)-alanine en lui faisant faire un demi-tour sur elle-même, afin d'avoir le

groupement NH2 vers la droite. On fera une représentation avec les mêmes caractéristique que le document

proposé.

Comparer à la ( S)-alanine.

Cette molécule est-elle chirale ?

Aller sur Scribmol (moteur de recherche + navigateur) : Visualiser la molécule (R)-alanine. Visualiser en même temps la molécule (S)-alanine.

Déplacer les molécules pour comparer les 2 molécules et voir qu'elles ne sont pas superposables (alt + souris).

Analyser 1.

Repérer les molécules chirales.

Y-a-t-il un carbone qui joue un rôle particulier pour ces molécules ?quotesdbs_dbs30.pdfusesText_36