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Alcènes et alcynes 1 Nomenclature 2 Stéréoisomérie CIS-TRANS 3 Réactions d'additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov 

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PAR ALKYLATION DE L'ACETYLENE OU D'UN ALCYNE VRAI HYDRATATION DES ALCENES CATALYSEE PAR LES ACIDES (RESPECT DE LA REGLE 

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Les alcènes sont des molécules comportant une double liaison C=C Cette double à celle des alcynes, hydrocarbures comportant une triple liaison entre deux 

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Alcènes Nomenclature 1) Considérer la chaîne la plus longue contenant les 2 Réduction des alcynes par un catalyseur désactivé (catalyseur de Lindlar)

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1) Hydrogénation catalytique partielle des alcynes (réduction contrôlée des alcynes et formation d'alcènes cis) C C R R C C H R H R catalyseur de Lindlar

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lcènes, alcynes : propriétés synthèse et réactivité vité des alcanes ynthèse et réactivité Page 2 Page 2 sur 8 Alcènes CnH2n HC CH2 R Combustion O2

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HYDROCARBURES INSATUREES : ALCENES ET ALCYNES Donner tous les alcènes isomères de formule brute C5H10 en précisant ceux qui présente la

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L'addition est plus rapide qu'avec les alcènes, vu la faiblesse des liaisons p , et plus exothermique, ce qui entraîne parfois une réaction destructrice : le chlore (et  

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Le premier alcène : C2H4 appelé éthène ou éthylène de son ancien nom encore très alcynes possédant une triple liaison, encore plus réactive ; mais ces 

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CHIMIE pour Biologie 2 1. Structures et formules des molécules organiques 2. Effets électroniques 3. Mécanismes réactionnels 4. Les fonctions et leur réactivité 4.1 Les alcanes

4.2 Les alcènes 4.3 Les alcynes 4.4 Les alcools 4.5 Les amines 4.6 Les dérivés carbonylés 4.7 Les acides carboxyliques et dérivés

Alcanes

Alcanes : liaisons simples C-C, liaisons C-H, pas de groupes fonctionnels Linéaires Branchés Cycliques

H 3 C CH 3

Hexane, C

6 H 14 H 3 CCH 3 CH 3

2-méthylpentane, C

6 H 14 cyclohexane, C 6 H 12 H-(CH 2 n -H, série homologue

Les atomes de Carbone sont sp

3 Ce sont des hydrocarbures saturés (sauf cycloalcanes) Leur formule brute générale est C n H 2n+2 H 2 C H 2 C C H 2 CH 2 CH 2 H 2 C H 3 C C H 2 H 2 C H C CH 3 CH 3 H 3 C H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 CH 3 HH HH HH HH CC H H H H H H

109.5°

1.54 1.095 H C H HH

109.5°

Propriétés physiques et structurales

H H H H

109°

H H H H H H H H H H H H Libre rotation autour de la liaison simple (liaison σ)

Etude de l'influence des forces intramoléculaires sur les arrangrements spatiaux Cas de l'éthane : 2 types de conformation extrêmes Barrière de rotation : 2.9 kcal/mol rotation libre autour des liaisons simples à température ambiante Multitude de conformations possibles décalée éclipsée décalée

Les constantes physiques augmentent régulièrement le long dune série homologue

Pour les alcanes linéaires, l'augmentation régulière des constantes physiques est due à l'augmentation des forces de London lorsque la taille de la chaîne augmente.

Réactivité des alcanes

Liaisons peu polarisées, composés relativement inertes Combustion des alcanes source dénergie principale des pays industrialisés

CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2

O + énergie

Les alcanes cycliques (cycloalcanes)

Cyclopropane le plus instable des cycloalcanes Tension de cycle Cyclobutane : structure non planaire Cyclopentane : structure non planaire

Le cas du cyclohexane

Une des unités structurales les plus abondantes en chimie organique Conformation libre de contrainte : chaise - pas d'éclipsage - angles de liaison quasi tétrahédrique Tous les H sont en position décalée : grande stabilité

Le cas du cyclohexane

Une des unités structurales les plus abondantes en chimie organique Conformation bateau - substituants éclipsés

Substituant (X) ΔG° (kcal/mol) Changement d'énergie libre H 0 Me 1.7 (CH 3 2

CH 2.2 (CH

3 3

C 5 Cl 0.52 HO 0.94 H

2

N 1.4

X X

Le cas du cyclohexane

Conforma:on en équilibre:

Équatorial (favorisé) Axial (défavorisé)

Alcènes (oléfines)

Alcènes : liaison double C-C (réservoir d'électrons) - Liaison double: liaison σ + liaison π (réac*ve) - d C=C < d C-C - Ce sont des hydrocarbures insaturés - Leur formule brute générale est C n H 2n

120°

Alcènes

Nomenclature

1) Considérer la chaîne la plus longue contenant les 2 carbones de la double liaison 2) Indiquer la position de la double liaison par un numéro en partant de lextrémité la plus proche de la double liaison 3) Nommer lhydrure fondamental et indiquer linsaturation par le suffixe -ène 4) Ajouter les substituants et leur position en tant que préfixes (quand lalcène est le groupe principal caractéristique). 5) Règle Z / E (selon règle de priorité de Cahn-Ingold-Prelog) si 2 substituants de priorité 1 du même coté => Z

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