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Chapitre 2_Extraction et séparation d'espèces chimiques En choisissant ce deuxième solvant plus volatil (c'est à dire de température d'ébullition plus faible)
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Document du professeur 1/8
Programme : BO n° 4 du 29 avril 2010
LA SANTE
Pré requis
o Décantation o Distillation o Solvant, notion de solubilité o MiscibilitéMots-clé
o Extraction par hydrodistillation ou entraînement à la vapeur o Extraction par solvant o Ampoule à décanter o Solubilité o MiscibilitéListe de matériel
Poste élève
o Balance à 0,1 g Ref. 06089 o Coupelle de pesée Ref. 13439 o Spatule Ref. 06652 oMortier Ref. 00115
o Pilon Ref. 00199 o Eprouvette graduée de 100 mL Ref. 08659 o Entonnoir Ref. 06564o Ballon de 250 mL Ref. 08773 NOTIONS ET CONTENUS COMPETENCES ATTENDUES Les médicaments : un médicament générique et un médicament " princeps » contiennent un même
principe actif mais se différencient par leur formulation. Extraction, séparation et identification d'espèces chimiques. Aspect historique et techniques expérimentales.Caractéristiques physiques d'une espèce chimique : aspect, température de fusion, température
d'ébullition, solubilité, densité, masse volumique.Interpréter les informations provenant
d'étiquettes et de divers documents.Élaborer et mettre en oeuvre un protocole
d'extraction à partir d'informations sur les propriétés physiques des espèces chimiques recherchées. Utiliser une ampoule à décanter, un dispositif de filtration, un appareil de chauffage dans les conditions de sécurité. Physique - ChimieEXTRACTION ET SEPARATION D'ESPECES
CHIMIQUES
Niveau 2
deTHEME : LA SANTE
© PIERRON 2011 Extraction d'une espèce chimique (page 2)
Document du professeur 2/8
o Colonne de Vigreux 19/26 Ref. 08795 o Réfrigérant à eau 29/26 Ref. 08792 o Chauffe ballon avec régulateur Ref. 100044 o Support élévateur Ref. 00701 o Thermomètre Ref. 00839 o Pierre ponce Ref. 01658980 o Eprouvette graduée de 50 mL Ref. 08658 o Ampoule à décanter (+ bouchon) Ref. 08651 o Support statif Ref. 00702 o Noix Ref. 00165 o Pince Ref. 00181 o Pipette jaugée de 2 mL Ref. 06719 o Pipette graduée de 1 mL Ref. 06743 o Propipette Ref. 06707 o Flacon Ref. 06725 o Tubes à essais de 20 mL Ref. 06623 o Support de tubes à essais Ref. 00024 o Bécher Ref. 06534 o Hotte aspirante Ref. 10500691 o Gants Ref. 91693 o Lunette Ref. 12525 o Blouse de laboratoire Ref. 91715 o Cyclohexane Ref. 01320980 o Diiode solide Ref. 01492100 o Chlorure de sodium o Bétadine o Clous de girofle Ref. 01458100 o EauRemarques, astuces
o La signification des termes " antalgique » et " antiseptique » par l'élève peut-être obtenue à l'aide :
- d'un document annexe - du livre élève - d'un moteur de recherche en salle pupitreo Il est possible d'utiliser de la poudre de clous de girofle à la place des clous de girofle. La poudre de clous
de girofle est vendue en grande quantité à un prix intéressant.o Si lors de l'hydrodistillation on ne recueille, pour une raison ou une autre, que 10 ou 20 mL de distillat,
lors de l'extraction on ajoutera moins de cyclohexane (1 mL au lieu de 2 mL prévu par exemple). On
conserve ainsi une concentration en huile essentielle suffisante pour réaliser la chromatographie.
o Pendant la durée de l'extraction de l'huile essentielle lors de l'activité 1, l'élève répond aux questions a,
c, d, e, f, g et complète la conclusion.o Pour la relargage à l'activité 2, on pourra utiliser une solution saturée ou remplacer cette solution par une
petite quantité de chlorure de sodium solide.o Le cyclohexane est un solvant toxique, cela peut donner lieu à un rappel oral sur l'utilisation des
pictogrammes. Son utilisation lors des extractions par solvant est réalisée sous hotte aspirante en utilisant
des gants.© PIERRON 2011 Extraction d'une espèce chimique (page 3)
Document du professeur 3/8
o Pendant la durée de la décantation lors de l'activité 2, l'élève répond aux questions du paragraphe b et
complète la conclusion.o Avant de réaliser l'extraction du diiode de la Bétadine, il faut diluer 5fois la solution commerciale de
Bétadine. Attention certains élèves peuvent être allergiques au diiode.Prolongements
o Activité documentaire sur les applications médicales de l'eugénolL'eugénol est aussi utilisé très couramment pour la synthèse de la vanilline, constituant principal de la
vanille naturelle.En aquaculture, et plus précisément en élevage intensif ou extensif de poissons, l'eugénol est aussi utilisé
pour ses vertus anesthésiantes mélangé à un autre élément liposoluble. Celui-ci sert à diluer plus facilement
l'eugénol dans l'eau de mer et à faciliter le dosage qui doit être précis.Enfin, l'eugénol est très utilisé en pharmacie, notamment pour ses propriétés antiseptiques et analgésiques.
ż Activité documentaire sur l'histoire de l'antiseptie. L'antisepsie fut étudiée expérimentalement au XVIII e siècle par John PRINGLE. Joseph LISTER, inspirépar les travaux de PASTEUR sur les fermentations, fut un des pionniers et le plus efficace vulgarisateur de
l'application de l'antisepsie à la chirurgie.© PIERRON 2011 Extraction d'une espèce chimique (page 4)
Document du professeur 4/8
Objectifs :
- Mettre en oeuvre un protocole d'extraction d'huile essentielle par hydrodistillation ou entraînement à la vapeur - Mettre en oeuvre un protocole d'extraction par solvant. ACTIVITE 1 : EXTRACTION D'HUILE ESSENTIELLE PAR HYDRO-DISTILLATION OU ENTRAINEMENT À LA VAPEUR.
On appelle essences ou huiles essentielles un mélange de composés odorants, huileux, volatils et
inflammables, que l'on peut notamment extraire de fleurs (roses, violettes, lavande...) ou de fruits (orange, citron...).Les clous de girofle sont les bourgeons séchés non éclos du giroflier, arbre de 12 à 15 m de haut.
Ils sont parmi les plus anciennes épices et drogues de l'histoire. L'huile essentielle des clous de girofle contient principalement de l'eugénolL'eugénol est utilisé dans certains produits des domaines médical et dentaire en raison de ses propriétés
antalgique et antiseptique.Quelques données :
Eau Eau fortement
salée Cyclohexane Huile essentielle de clous de girofleDensité 1,00 1,10 0,78 1,04
Solubilité dans l'eau Nulle Faible
Solubilité dans l'eau salée Nulle Très faible Solubilité dans le cyclohexane nulle Nulle Très soluble a. Vocabulaire : rechercher la signification des termes " antalgique » et " antiseptique ». Antalgique : médicament qui permet d'atténuer, voire de supprimer la douleur. Antiseptique : substance chimique utilisée pour interrompre ou prévenir le développement de bactéries ou d'autres micro-organismes. b. ProtocoleÉcraser dans un mortier à l'aide d'un pilon
2, de clou de girofle.
Introduire la poudre obtenue à l'aide d'un
entonnoir dans un ballon de 250 mL.Ajouter environ 100 mL d'eau et quelques
grains de pierre ponce.Mettre en place le montage d'hydrodistillation
ci-contre.Recueillir 30 à 40 mL de distillat.
Physique - Chimie
Thème : La Santé
EXTRACTION ET SEPARATION D'ESPECES
CHIMIQUES
Nom :Prénom :
Classe :
Date :
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c. Compléter le tableau ci-dessous en reliant à l'aide d'une flèche chaque numéro du schéma précédent à l'élément correspondant : d. Quel est le rôle de la pierre ponce ? La pierre ponce permet de mieux réguler l'ébullition. e. Quel est le rôle du réfrigérant à eau ?Le réfrigérant à eau permet de condenser les vapeurs d'eau et d'huile essentielle de clou de girofle
pour pouvoir récupérer le distillat à sa sortie. f. Quelle est la couleur du distillat ? Quelle est son odeur ? Le distillat est blanchâtre. Il a une forte odeur d'huile essentielle de clou de girofle et donc d'eugénol.g. En utilisant les données justifier le fait que le distillat ne soit pas limpide ? Quelle conclusion
peut-on tirer sur sa composition ?Le distillat n'est pas limpide car l'huile essentielle de clou de girofle est faiblement soluble dans
l'eau. Le distillat est donc constitué d'eau et d'huile essentielle de clou de girofle.Conclusion
Au cours de l'hydrodistillation l'huile essentielle de clou de girofle constituée principalement d'eugénol est entraînée par la vapeur d'eau.Après condensation des vapeurs par le réfrigérant à eau, on recueille le distillat constitué
d'eau et d'huile essentielle de clou de girofle.© PIERRON 2011 Extraction d'une espèce chimique (page 6)
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ACTIVITE 2 : EXTRACTION PAR SOLVANT
a. Protocole Verser le distillat obtenu à l'activité 1 dans une ampoule à décanter. Rincer l'éprouvette graduée qui le contenait avec environ20 mL d'eau salée. Verser également ce liquide dans
l'ampoule à décanter. Ajouter 2 mL de cyclohexane dans l'ampoule à décanter et agiter celle-ci après l'avoir bouchée. Pour éviter d'éventuelles surpressions, il faut retourner l'ampoule 2 ou 3 fois et ouvrir le robinet.Laisser décanter en enlevant le bouchon.
b. Recueil de la phase contenant l'huile essentielle de clou de girofle dans un flacon, en vue de son
analyse ultérieure. - Pourquoi ajoute-t-on de l'eau salée au distillat ? Cette opération est appelée relargage.On ajoute de l'eau salée au distillat car l'huile essentielle de clou de girofle, faiblement soluble dans
l'eau, est très faiblement soluble dans l'eau salée. Cet ajout permet donc de récupérer davantage d'huile essentielle de clou de girofle par la suite. - Pourquoi ajoute-t-on du cyclohexane ? On ajoute du cyclohexane car il n'est pas miscible avec l'eau et que l'huile essentielle de clou de girofle y est très soluble. - Pourquoi faut-il agiter l'ampoule à décanter plusieurs fois ?On agite plusieurs fois l'ampoule à décanter pour favoriser le passage de l'huile essentielle de clou
de girofle dans le cyclohexane. - Après agitation et repos, on observe deux liquides non miscibles, encore appelés phases : • la phase aqueuse , la plus abondante, constituée d'eau salée dans laquelle sont dissoutes des traces d'espèces odorantes • la phase organique constituée du cyclohexane et contenant l'huile essentielle de clou de girofle. Compléter la photographie de l'ampoule à décanter en indiquant la position des phases.Quelle phase avez-vous recueillie ?
On a recueilli la phase organique c'est-à-dire la phase supérieure, l'autre a été soutirée d'abord
puisqu'elle est située en dessous, puis éliminée.Conclusion
Pour extraire une espèce chimique d'un mélange, il faut ajouter un solvant non miscible aumélange et dans lequel la solubilité de l'espèce à extraire est plus grande que dans le mélange.
On peut ensuite séparer la phase aqueuse et la phase organique en utilisant une ampoule à décanter. En choisissant un solvant ayant une température d'ébullition plus faible que la substance àextraire, on peut l'éliminer facilement en chauffant le mélange et ainsi isoler la substance à
recueillir.Phase organique
Phase aqueuse
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ACTIVITE 3 : APPLICATION : COMMENT EXTRAIRE LE DIIODE DE LABÉTADINE ?
La Bétadine est un antiseptique local qui convient pour soigner les plaies et les brûlures superficielles peu
étendues. On peut considérer qu'elle est constituée de diiode et d'eau. On souhaite extraire le diiode de la
Bétadine.
a. Expériences préliminaires : dissolution du diiode :Dans un tube à essais, introduire à l'aide d'une spatule deux ou trois cristaux de diiode et 1 mL d'eau.
Agiter et observer.
Dans un second tube à essais introduire deux ou trois cristaux de diiode et 1 mL de cyclohexane.Agiter et observer.
Que pouvez-vous en conclure
Le diiode est beaucoup plus soluble dans le cyclohexane que dans l'eau. b. Extraction du diiode de la Bétadine Dans un tube à essais introduire 0,5 mL de Bétadine. Ajouter 1 mL de cyclohexane.Observer.
Faire un schéma de l'expérience dans le cadre ci-dessous et conclureConclusion :
Le cyclohexane et la Bétadine ne sont pas miscibles.Agiter puis laisser décanter.
Observer.
Faire un schéma de l'expérience dans le cadre ci-dessous et conclure© PIERRON 2011 Extraction d'une espèce chimique (page 8)
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Conclusion :
Le diiode " quitte » l'eau pour se solubiliser dans le cyclohexane, dans lequel il est bien plu soluble.
Comment procéder pour isoler le diiode :
Il faut récupérer la phase organique c'est-à-dire la phase supérieure à l'aide d'une ampoule à
décanter puis chauffer légèrement pour éliminer le cyclohexane, plus volatil.quotesdbs_dbs6.pdfusesText_11