Choisir le solvant permettant d'extraire la caféine contenue dans l'eau du verre de Nicolas en détaillant les raisons qui ont déterminé ce choix Préciser ensuite la
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Choisir le solvant permettant d'extraire la caféine contenue dans l'eau du verre de Nicolas en détaillant les raisons qui ont déterminé ce choix Préciser ensuite la
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AcadĠmie d'OrlĠans-TourV CUriVWelle PicauT
Thème : La santé Seconde
ECE : Extraction de la caféine
Compétences travaillées (capacités et attitudes) : ANA : exploiter des informations extraites des données, proposer un protocole expérimental.REA : réaliser un protocole expérimental ; observer ; respecter les règles de sécurité.
VAL : exploiter des résultats pour valider une démarche expérimentale.CONTEXTE
LGAcWron® eVW un méTicamenW preVcriW en caV Te fièvreH Te Touleur eWIou Te faWigue. Il Ve préVenWe VouV forme Te
compriméV efferveVcenWV.NicolaV eVW fiévreux eW TiVVouW un comprimé TanV un verre TGeau. SouTainH en liVanW la noWiceH il Ve renT compWe que
lGAcWron® conWienW Te la caféineH molécule à laquelle il eVW allergique. Il fauTraiW quGil arrive à reWirer la caféine Te
Le but de l'Ġpreuǀe est d'edžtraire la cafĠine contenue dans l'eau du verre et de vérifier que cette action a été
efficace.VOS DOCUMENTS
Doc. 1 : Etiquette du médicament
Doc. 2 : Fiche technique de la caféine
Nom : caféine
Formule brute : C8H10N4O2
Masse volumique : 1,23 g.cm-3
Tf = 128 °C ; Teb = 278 °C
Toxique, irritant sensibilisant.
mélange [conWenanW un ou TeV VoluWéV eW un VolvanW] TonW on veuW effecWuer la VéparaWion eVW miV en conWacW avec
un WroiVième liquiTe non miVcible appelé VolvanW [exWracWeur]. Ce Ternier eVW cUoiVi pour Va capaciWé à TiVVouTre
préférenWiellemenW lGun TeV élémenWV Tu mélange. AprèV lGopéraWionH on récupère Teux pUaVeV VéparéeV par
TécanWaWion J lGexWraiW formé Tu VolvanW exWracWeur enricUi en VoluWéH eW le raffinaWH VoiW le mélange appauvri en
VoluWé.
La comparaiVon TeV TenViWéV TeV TifférenWeV pUaVeV permeW Te reconnaîWre la pUaVe à récupérer une foiV
l'edžtraction rĠaliVée (la pUaVe la moinV TenVe " Vurnage ͩ). Pour information, une phase contenant de l'eau est
appelée " pUaVe aqueuVe » eW une pUaVe conWenanW un VolvanW organique eVW appelée " pUaVe organique ».
ANA REA VAL /20AcadĠmie d'OrlĠans-TourV CUriVWelle PicauT
Doc. 4 : Propriétés de quelques solvants extracteurs Solvant Ethanol Dichlorométhane Ethanoate de butyle Chloroforme CyclohexaneMiscibilité
aǀec l'eau Miscible Non miscible Non miscible Non miscible Non miscibleDensité par
rapport à l'eau0,79 1,33 0,89 1,48 0,78
Solubilité de
la caféine dans ce solvant Importante Importante Importante Importante Très faibleSécurité
Phrases de
risques Inflammable. Effet cancérogène suspecté.Inflammable, irritant
pour les yeux.L'edžposition rĠpĠtĠe
peut provoquer dessèchement ou gerçure de la peau.L'inhalation de
vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.Nocif en cas
d'ingestion.Effet cancérogène
suspecté.Irritant pour les
yeux et la peau.Risque d'effets
graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation et par ingestion.Inflammable.
Irritant pour la peau.
Très toxique pour les
organismes aquatiques.Peut entraîner des effets
néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.Nocif, peut causer des
dommages aux poumons en cas d'ingestion.L'inhalation de vapeurs
peut provoquer somnolence et vertiges.VOTRE MISSION
AnalyVer TeV TonnéeV eW propoVer un proWocole expérimenWal (45 min conVeilléeV)1. Choisir le solvant permettant d'edžtraire la caféine contenue dans l'eau du ǀerre de Nicolas en TéWaillanW leV
l'edžtraction. APPEL N°1 Appeler le professeur pour lui présenter les réponses ou en cas de difficulté.AcadĠmie d'OrlĠans-TourV CUriVWelle PicauT
de la caféine a été totale. On dispose d'une lampe ă UV au bureau et d'un flacon de cafĠine pure pouvant servir
Te référence. On uWiliVera le maWériel fourni TanV le bac eW préVenW VouV la UoWWe.APPEL N°2 Appeler le professeur pour lui présenter le protocole et lui demander le matériel.
Réaliser leV expérienceV (30 min conVeilléeV)1. Réaliser l'edžtraction Velon le proWocole fourni par le profeVVeur.
APPEL N°3 Appeler le professeur pour l'identification des phases ou en cas de difficultĠ.2. Réaliser enVuiWe le proWocole expérimenWal d'identification de la caféineH VacUanW que la cuve eVW Téjà VaWurée
d'Ġluant. ReproTuireH ci-TeVVouVH le cUromaWogramme obWenu. Exploiter les résultats expérimentaux (15 min conVeilléeV)1. Interpréter de façon critique les résultats obtenus par chromatographie sur couche mince.
2. Indiquer, en expliquant votre démarche, si l'extraction a été réussie.
APPEL N°4 Appeler le professeur pour lui présenter les conclusions ou en cas de difficulté.AcadĠmie d'OrlĠans-TourV CUriVWelle PicauT
REPRES POUR L'VALUATION
Le candidat est en situation d'Ġǀaluation, l'edžaminateur ne doit pas fournir d'edžplicitation des erreurs ni de la
démarche à conduire. Ses interventions sont précises, elleV VervenW Te relance pour faire réagir le canTiTaW ou bien
pour lui permettre d'aǀancer pour ġtre ĠǀaluĠ sur d'autres compĠtences. ouvert si ces erreurs conduisent l'Ġlğǀe ă une impasse. AnalyVer TeV TonnéeV eW élaborer un proWocole expérimenWal La compétence ANALYSER est évaluée lors deV appelV 1 eW 2.Les critğres retenus pour l'Ġǀaluation de la compĠtence ANALYSER sont les suiǀants J exploiter des
informaWionV exWraiWeV Te TonnéeVH concevoir un proWocole expérimenWal.Il Tevra Tonc inTiquer que J
- le VolvanW uWiliVé est l'éthanoate de butyle car la cafĠine y est trğs soluble, il est non miscible ă l'eau et assure
un maximum de sécurité comparativemenW aux auWreV VolvanWV propoVéV ;- la densitĠ de l'eau Ġtant supĠrieure ă celle de l'Ġthanoate de butyle, la phase aqueuVe (à WeVWer) Vera la pUaVe
inférieure eW la pUaVe organique Vera la pUaVe Vupérieure.Le proWocole Te la CCÓ Tevra inTiquer J
Te caféine pure). Pour informaWionH on pourra accepWer la réponVe conViVWanW à TépoVer la pUaVe organique en
pluV Vur la plaque Te CCÓ (il fauTra bien veiller à leV repérer Vur la plaque avanW éluWion pour éviWer leV
confuVionV).- les étapes de la CCM (préparation de la plaque eW TépôWVH éluWionH révélaWion UV).
Si certains points sont flous ou non prĠsents, l'edžaminateur pourra les faire prĠciser au candidat ă lΖaide de
questions ouvertes.Si les tâches demandées ont été correctement réalisées, le niveau acquis est le niveau A. Nn caV Te réponVe
incomplèWeH lGexaminaWeur aWWenT que le canTiTaW VacUe corriger Veul une malaTreVVe ou apporWe Veul un
complémenW lorV TeV appelV. Si le canTiTaW y parvienWH le niveau acquiV reVWe le niveau A.l'edžaminateur fournit au candidat une solution partielle (pouvant être donnée oralement) aTapWée aux beVoinV
Tu canTiTaW. Le niveau acquiV eVW alorV le niveau B.Le niveau acquis est le niveau C si l'edžaminateur doit apporter au candidat des réponses partielles pour parvenir
à réaliVer leV WâcUeV TemanTéeV. Si une VoluWion WoWale eVW Tonnée pour la queVWion 1H alorV le niveau obWenu eVW
le niveau C.dû lui Tonner leV moyenV Te pourVuivre en lui fourniVVanW leV VoluWionV WoWaleVH le niveau acquiV eVW le niveau D.
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Exemples de solutions partielles
Solution partielle n°1 ANA : Je ne sais pas comment choisir le bon solvant extracteur ! Nn WanW que cUimiVWe aviVéH vouV ne TeveY paV prenTre Te riVqueV pour voWre VanWé ! Solution partielle n°2 ANA : Je ne sais pas comment choisir le bon solvant extracteur !La caféine doit être plus soluble dans le solvant extracteur que dans le solvant de départ !
SoluWion WoWale ANA J Je ne VaiV paV commenW cUoiVir le bon VolvanW exWracWeur !Il faut utiliser l'Ġthanoate de butyle.
SoluWion parWielle n°1 ANA J Je VuiV perTu(e) avec meV Teux pUaVeV !L'eau a une densité de 1,00.
SoluWion parWielle n°2 ANA J Je VuiV perTu(e) avec meV Teux pUaVeV ! Comparez la densitĠ de l'eau et celle du solǀant edžtracteur ! SoluWion WoWale ANA J Je VuiV perTu(e) avec meV Teux pUaVeV !La phase inférieure est la phase aqueuse et la phase supérieure est la phase organique (éthanoate de butyle).
SoluWion parWielle n°1 ANA J Je ne VaiV paV préparer ma plaque ! SoluWion parWielle n°2 ANA J Je ne VaiV paV quoi TépoVer Vur la plaque Te CCÓ !Que cherche-t-on à vérifier ? De fait, laquelle des deux phases doit être déposée sur la plaque ?
SoluWion WoWale ANA J RéaliVaWion Te la cUromaWograpUieREALISER LES 4 ETAPES SUIVANTES :
- Préparer la plaque de silice en traçant un trait fin à 1 cm du bord inférieur de la plaque et en faisant deux croix
(ne pas appuyer trop fort sur le crayon !).- Déposer la phase aqueuse obtenue dans le bécher 1 ainsi que la solution de caféine pure, sur la plaque, avec des
piques-olives (faire plusieurs dépôts sur la croix pour chaque solution, sans trop appuyer à chaque fois, et en
attendant entre chaque dépôt).- Une fois l'Ġlution rĠalisĠe, sécher le chromatogramme et le révéler ă l'aide d'une lampe UV.
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Réaliser leV proWocoleV expérimenWaux
Protocole ă fournir audž Ġlğǀes une fois l'appel 2 validé : Vérifier que le robinet de l'ampoule à décanter est fermé.Prélever 5 mL de solution aqueuse contenant de l'Actron® dans l'éprouvette graduée puis les verser dans
l'ampoule à décanter.Y ajouter 5 mL de solvant extracteur.
Placer le bouchon sur l'ampoule puis agiter pendant 5 min en dégazant régulièrement. Replacer l'ampoule sur son support, déboucher puis laisser décanter 1 min.Séparer les deux phases en plaçant la phase inférieure dans le bécher 1 et la phase supérieure dans le bécher 2.
candidat a choisi la bonne phase pour la CCÓH la pUaVe aqueuVe).Les critğres retenus pour l'Ġǀaluation de la compĠtence REALISER sont les suivants J suivre un protocole,
uWiliVer le maWériel Te manière aTapWée en reVpecWanW leV conVigneV Te VécuriWé.Lors de l'edžtraction, il deǀra donc J
- reVpecWer leV quanWiWéV inTiquéeV ; - procéTer à une agiWaWion eW à un TégaYage correcWV ; - réaliVer la TécanWaWion.LorV Te la CCÓH il Tevra Tonc J
- veiller au Wracé Te la ligne Te TépôW eW à la qualiWé TeV TépôWV ; - ǀeiller ă l'immobilitĠ de la cuǀe ; - veiller au Wracé Tu fronW Te lGéluanW ; - réaliVer une révélaWion Te la plaque aux UV.Si nécessaire, il inWervienW oralemenW (VouV forme Te queVWionV) eW Te façon WrèV poncWuelle pour réguler la miVe
pénaliVéV. Me la même façonH un canTiTaW TemanTanW une aiTe WrèV ciblée eW bien edžplicitĠe ne l'est pas non plus.
Dans tous ces cas le niveau A pour le Tomaine Te compéWenceV RNA eVW obWenu. les autres manipulations.Si le candidat est à nouveau bloqué dans une autre réalisation, le professeur lui fournit une réponse partielle. Si
celle-ci permeW Te le Tébloquer eW que celui-ci pourVuiW la manipulaWionH le niveau acquiV eVW le niveau C.
le niveau est D ; le profeVVeur fourniW alorV au canTiTaW le réVulWaW (plaque Te CCÓ VcUémaWiVée ci-TeVVouV ; ce
Phase aqueuse Caféine pure
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Exploiter les résultats expérimentaux
La compétence VALIMNR eVW évaluée lorV Te l'appel 4.Les critğres retenus pour l'Ġǀaluation de la compétence VALIMNR VonW leV VuivanWV J exploiter des
réVulWaWV pour valiTer une TémarcUe expérimenWale.Il Tevra Tonc inTiquer que J
Teux WacUeV à TeV UauWeurV iTenWiqueV (même rapporW fronWal) correVponTanW à la caféine ;
Von méTicamenW.
Si les tâches demandées ont éWé correcWemenW réaliVéeVH le niveau acquiV eVW le niveau A. Nn caV Te réponVe
incomplèWeH lGexaminaWeur aWWenT que le canTiTaW VacUe corriger Veul une malaTreVVe ou apporWe Veul un
complémenW lorV TeV appelV. Si le canTiTaW y parvienWH le niveau acquiV reVWe le niveau A.fournit au candidat une solution partielle (pouvant être donnée oralement) adaptée aux beVoinV Tu canTiTaW. Le
niveau acquiV eVW alorV le niveau B.Le niveau acquis est le niveau C si l'edžaminateur doit apporter au candidat des rĠponses partielles pour parǀenir
à réaliser les tâches demandées.
Si le candidat est incapable de réaliser les tâches demandées malgré les soluWionV fournieVH le niveau acquiV eVW le
niveau D.Exemples de solutions partielles
Solution partielle n°1 VAL : Je ne sais pas interpréter le chromatogramme ! Comparer le nombre Te WacUeV eW leurV UauWeurV relaWiveV. Solution partielle n°2 VAL : Je ne sais pas interpréter le chromatogramme ! Rappel : deux espèces qui migrent à la même hauteur sont identiques !AcadĠmie d'OrlĠans-TourV CUriVWelle PicauT
MATERIEL
Précisions J
AWWenWionH il ne fauW paV UéViWer à refaire cUaque TépôW pluVieurV foiV avec le pique-olive (préalablemenW écraVé) Vur
la plaque Te CCÓ pour que le cUromaWogramme VoiW bien liVible (il fauTra le Tire aux élèveV au momenW Te la
réaliVaWion). Pour informaWionH on peuW faire 5 TépôWV VucceVVifV pour cUaque eVpèce. Matériel à TiVpoViWion Vur cUaque paillaVVe J1 flacon de 10 mL de solution aqueuVe AcWron® obWenue en TiVVolvanW 1 comprimé efferveVcenW TanV 100 mL
d'eau distillĠe. Des lunettes de laboratoire + des gants de protection.1 ampoule à décanter + support.
2 béchers Te 50 mL numéroWé 1 eW 2.
1 éprouvette graduée de 10 mL.
2 pipeWWeV PVC.
1 pot poubelle.
1 plaque à chromatographie + TeV pique-olive + 1 coupelle en porcelaine.
1 peWiW flacon (ou un Wube à UémolyVe) conWenanW la VoluWion Te caféine (caféine en pouTre TiVVouWe TanV Te
l'Ġthanoate de butyle).Matériel à distribuer à la TemanTe J
1 flacon contenant de l'Ġthanoate de butyle (VolvanW TevanW êWre cUoiVi). A NE DONNER YU'UNE FOIS
TROUVE !
1 sèche-cUeveu.
Matériel à disposition Vur la paillaVVe Tu profeVVeur J Les solutions partielles et totales (ă imprimer ă l'aǀance). Le protocole d'edžtraction (ă imprimer ă l'aǀance).Lampe à UV.
1 cuve à chromatographie avec couvercle contenant l'Ġluant prĠparĠ en mĠlangeant 3 ǀolumeV d'Ġthanoate
de butyleH 2 volumeV Te cycloUexane eW 1I2 volume TGaciTe méWUanoïque (VoiW 3 mL d'Ġthanoate de butyle +