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1 4 Exercice 1 4 Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules suivantes : a) 1-bromo-2-chloroéthane



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[PDF] Exercices Complémentaires - Serveur UNT-ORI

1 4 Exercice 1 4 Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules suivantes : a) 1-bromo-2-chloroéthane



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Exercice 1 Les isomères M DAKIR 3: b C9H11NO4 Formule brute: B et C ont : * même formule brute, * même fonction principale * et pas la même chaîne 



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Exercice : représenter selon Cram et en projection de Newman les molécules suivantes : OH CH3CH2CHCH3 H3C Cl CH3CH2CHCHCH3 CH3CH2CH2OH



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3) Donnez la représentation de Newman de la conformation la plus stable (on regardera le long des liaisons C1-C6 et C3-C4) Exercice 3 : Présentez par un 



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b) Représenter l'isomère le plus stable par la représentation de Newman EXERCICE N°5 Soit A le composé organique représenté en Fischer : CHO H--- cr



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Exercice 4 Donner la représentation de Newman des molécules suivantes qui sont données ici en représentation de Cram Respecter la conformation



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Cet exercice ne présente pas de situations particulières, telles que celles que l' on a vues dans l'exercice « Activité optique » (allènes, biphényles, hélicènes )

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1

Exercices Complémentaires

Chapitre 1 : Etude structurale des

molécules organiques

1.1 Exercice 1.1

Quel est le nombre d'électrons de valence des atomes suivants : fluor, silicium, bore, soufre, phosphore ?

CORRECTION Exo 1.1 (page 3)

1.2 Exercice 1.2

Indiquer, pour chacun des trois cas ci-dessous, s'il est possible d'établir une liaison de

covalence dative entre les entités proposées:

1: N(CH3)3 / H+

2: (CH3)4C / H+

3: B(C2H5)3 / H-

CORRECTION Exo 1.2 (page 3)

1.3 Exercice 1.3

Indiquer l'hybridation des carbones et des hétéroatomes des composés suivants :

CH3OHCH3C

O H C O CH3

CH3O CH3CH3NH2

1 234 5 6

CH2CCH2

CORRECTION Exo 1.3 (page 3)

1.4 Exercice 1.4

Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules

suivantes : a) 1-bromo-2-chloroéthane b) 2,2-dichloropropanol (axe C1-C2)

CORRECTION Exo 1.4 (page 4)

2

1.5 Exercice 1.5

Représenter pour les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l'axe de visée

C2-C3 en conservant les conformations proposées : CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCC H2N H3C HCH 3 CHOH 123

232323

CORRECTION Exo 1.5 (page 5)

1.6 Exercice 1.6

Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la conformation proposée : ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHO

HH3CHHO

CH 3 OH CH3H

1 2 3 CORRECTION Exo 1.6 (page 5)

1.7 Exercice 1.7

Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le carbone d'indice 1

(indiqué en rouge sur chacune des molécules) en haut : ClH 3CHCl CH 3H HHO C 2H5 CHO H H 3C HHO CH 3 OH CH 3H 1 2 3 CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH 4 56 1 1 1 1 1 1

CORRECTION Exo 1.7 (page 6)

3

Correction des exercices

complémentaires

Chapitre 1: Etude structurale des molécules

organiques

1.1 Exercice 1.1

Nombre d'électrons de valence : fluor (7), silicium (4), bore (3), soufre (6), phosphore (5).

1.2 Exercice 1.2

N CH 3

H3CCH3

HNCH 3 H3C CH3 H1: C CH 3 H3C CH3 CH3H2:Pas de liaison de covalence dative possiblecar par de doublet libre sur le carbone 3: BC 2H5 C2H5 C2H5 HBC 2H5 C2H5 C2H5 H

1.3 Exercice 1.3

Hybridation des carbones et des hétéroatomes :

CH3OHCH3C

O H C OCH 3

CH3O CH3CH3NH2

123
4 5 6CH 2CCH2 sp3sp3 sp2 sp2 sp2sp2 spsp 3 sp2 sp2sp2 sp2 sp2sp2sp2 sp2 sp3 sp3 sp3 sp3sp3 sp3 4

1.4 Exercice 1.4

a) 1-bromo-2-chloroéthane : HH ClBr H HHCl H Br HH HH ClBr H H ClH HBr H HClH HBr H HHCl HBr H H

éclipsédécalé

décalé décalééclipsé

éclipsé

Pour la clarté du schéma, dans les conformations éclipsées les atomes ne sont pas représentés exactement les uns derrière les autres. b) 2,2-dichloropropanol : ClCl CH 3 OH HHClH 3C ClOH

HHClCl

CH 3 OH HH CH3

ClClOH

H H ClH

3CClOH

H H H3CCl ClOH H H décalééclipsééclipsé

éclipsé

décalédécalé 5

1.5 Exercice 1.5

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