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[PDF] soit la fonction f définie sur r par f(x) = x/(1+x2)

[PDF] soit f la fonction définie sur r par f(x)=x^3

CHAPITRE 18 : STRATÉGIE DE SYNTHÈSE ET SÉLECTIVITÉ

THÈME 3 : DÉFIS DU XXIème SIÈCLE

ACTIVITÉ 1

TP : SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL

A. ÉTUDE DE LA RÉACTION

1. des atomes électronégatifs et tous

deux porteurs de doublets non liants.

2. Les

liaisons C=O sont polarisées car (O) = 3,44 > (C) = 2,55 Le carbone est donc porteur d'une charge partielle positive : c'est un site accepteur. On peut donc envisager les deux mécanismes suivants : molécule A + acide éthanoïque molécule B + acide éthanoïque 3.

4. Spectre IR : on retrouve les bandes d'absorption des liaisons des groupes amide et hydroxyle de la molécule A.

5. Équation de la réaction de synthèse :

6. molécule A molécule B le groupe qui est resté inchangé : hydroxyle amine le groupe qui a disparu : amine hydroxyle le nouveau groupe qui s'est formé : amide ester

O-Halcool

N-Hamide

C-H

C=Oamide

N-Hamide

C=C

B. MRATOIRE

Synthèse

1. En raison de leur dangerosité (toxicité et caractère corrosif), les

réactifs doivent être prélevés avec port de gants, lunettes de protection et blouse et manipulés sous la hotte.

2. permet la dissolution du para-aminophénol solide.

3. Le chauffage étant modéré

réactionnel : un simple réfrigérant à air suffira pour les condenser. 4. température baisse : la solution devient saturée et le paracétamol cristallise.

Séparation

5. La filtration sous pression

rapidement, elle est plus performante

6. On rince le solide pour éliminer l'excès d'acide éthanoïque.

paracétamol lors de ce lavage : il est moins soluble dans l'eau froide.

Purification

7. 8. 9.

De plus, si l'on rajoute trop d'eau, la solution ne sera plus saturée en paracétamol à froid et il ne recristallisera plus !

Caractérisation

10. La mesure de la température de fusion des cristaux donne = 168°C, ce qui correspond à celle du paracétamol : le produit

obtenu est donc du paracétamol pur.

11. Le produit synthétisé est pur (une seule tache relative au dépôt 2).

On a bien synthétisé du paracétamol (même rapport frontal que la tache du dépôt 3 : paracétamol étalon).

12. para-aminophénol :

1 1 1 m5,5n 50mmolM 109,2 anhydride acétique : 2 2 2 2 22
m .V1,08 7,0n 73mmolM M 102,9 u 12nn 11 : le réactif limitant est le para-aminophénol et xmax = 50mmol. On peut former au maximum, xmax = 50mmol de paracétamol soit une masse théorique : 3 th max paracétamolm x .M 50.10 151,2 7,6g

D'où un rendement :

exp th m6,70,88 88%m 7,6 de purification. réfrigérant à air erlenmeyer bain-marie mélange à filtrer papier filtre sur sole perforée entonnoir de Büchner trompe à eau fiole à vide filtratquotesdbs_dbs45.pdfusesText_45