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1. La molécule de benzène.

1.1. Notion d

'aromaticité

1.1.1. Formule brute : C

6 H 6

1.1.2. Hydrogènation.

Elle donne uniquement du cyclohexane :

C 6 H 6 + H 2 C 6 H 12

1.1.3. Halogènation.

Laissé à la lumière du jour, le benzène réagit avec le chlore pour donner l'hexachlorocyclohexane (lindane). Par contre, en présence de chlorure d'aluminium anhydre (acide de Lewis), il y substitution progressive des hydrogènes du cycle par le chlore :

1.1.4. Données spectroscopiques.

1.1.4.1. Longueurs de liaison.

On constate que la liaison entre deux carbones du benzène a une longueur intermédiaire entre celle de la liaison simple et celle de la liaison double. La liaison elle même est donc intermédiaire.

1.1.4.2. RMN H

1 On constate que tous les protons sont identiques et fortement déblindés.

1.1.4.3. Infra-rouge.

Les bandes d'élongation de la liaison C - C ont une fréquence d'environ 1600 - 1450 cm 1 : la force de la liaison est celle d'une liaison éthylénique un peu affaiblie.

1.1.5. Données thermodynamiques

Page 1 sur 30LE BENZENE LES AROMATIQUES

L'hydrogénation d'un cyclohexatriène hypothétique libère . Celle du benzène libère . On en déduit donc que l'énergie de résonance du benzène vaut

Vocabulaire : la r

ésonance est la qualité des électrons du benzène. L'aromaticité représente les propriétés chimiques particulières du benzène.

1.2. Structure

électronique.

Elle a été étudiée dans un chapitre précédent (Voir aussi la Th

éorie de Hückel). Il faut

retenir la délocalisation des électrons, ainsi que la rupture, lors d'une réaction

chimique de ce système délocalisé. Les conséquences chimiques seront étudiées dans le

paragraphe suivant. Nous en avons étudié les conséquences spectroscopiques (RMN H 1 C 13 , IR). Pour qu'un composé soit aromatique, il faut que le nombre x d'électrons qu'il contient soit un nombre entier non nul respectant la relation : x = 4n + 2, où n est un nombre entier non nul. Énergies de conjugaison (de résonance) (kJ.mol -1

Composé Structure

Énergie de

conjugaison

Benzène

150,9

Biphényle

294,3

Naphtalène

256,7

Azulène

139,3

Anthracène

352,4

Phénanthrène

387,5

Page 2 sur 30LE BENZENE LES AROMATIQUES

2. Substitution électrophile aromatique.

2.1. M

écanisme.

l'hybride de résonance pouvant être représenté par trois formules de Kékulé différentes.

Puis :

L'électrophile peut être un dipôle :

Pyridine

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