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Exercice corrigé p : 109 n°32. Spectre RMN. Ch4. ANALYSE SPECTRALE (Fiche p : 595) Sujet : Compétences : Exploiter un tableau et un graphique ; mobiliser des connaissances. Le spectre RMN d'un composĠ A ? de formule brute C4H8O2 est donné ci-contre.

2. Le composé A est-il le propanotate de mĠthyle ou l'Ġthanoate d'Ġthyle ?

Correction. p : 109 n°32. Du spectre à la molécule butanoïque car : le spectre du composé A comporte 3 signaux donc 3 groupes de protons

équivalents

Or butanoïque.

2. La molécule de propanoate de méthyle :

présente 3 groupes de protons équivalents (en accord avec le spectre).

Le groupe G1 :

contient 3 protons le carbone voisin porte 2 H : le signal est un triplet (accord avec le spectre)

Le groupe G2 :

contient 2 protons le carbone voisin porte 3 H : le signal est un quadruplet (accord avec le spectre)

Le groupe G3 :

contient 3 protons pas de carbone voisin : le signal est un singulet (accord avec le spectre).

La molécule

présente 3 groupes de protons équivalents (en accord avec le spectre)

Le groupe G1 :

contient 3 protons le carbone voisin ne porte pas de H : le signal est un singulet (accord avec le spectre)

Le groupe G2 :

contient 2 protons le carbone voisin porte 3 H : le signal est un quadruplet (accord avec le spectre)

Le groupe G3 :

contient 3 protons le carbone voisin porte 2 H : le signal est un triplet (accord avec le spectre). Il faut recourir aux valeurs de déplacement du singulet

dans la molécule de propanoate de méthyle , le singulet est dû à des protons de type CH3-O-CO-R. Le tableau p.595

indique un déplacement de 3,7 ppm en accord avec le spectre. , le singulet est dû à des protons de type CH3-CO-O-R. Le tableau p.595 indique un déplacement de 2,0 ppm en contradiction avec le spectre. La molécule A est donc le propanoate de méthyle.

Acide éthanoïque

Propanoate de méthyle

Ethanoate d'Ġthyle

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