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Protonated carbonyl pKa = -7 Other important pKa's 2 Protonated alcohol or ether pKa = -2 to -3 H2 = 35 3 Alpha proton of ketone/aldehyde pKa = 20 11



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Oxime ethers are ~ 10 pka units less acidic than their ketone counterparts Streitwieser, JOC 1991, 56, 1989 For a comprehensive compilation of Brodwell pKa 



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Formule pKa Base conjuguée Acide phosphorique H3 PO4 2 10 H2 PO4 Ether Benzène Eau NaOH Phénolate : Extraction basique Phénol/Benzène 



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sulfuric acid hydroiodic acid hydrobromic acid protonated ether protonated alcohol hydronium ion nitric acid hydrofluoric acid hydrogen nitride carboxylic acids



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On rappelle (§ chapitre 13 1), que plus le pKA du couple AH/A- est grand, plus la base A- Williamson a réalisé la synthèse des éther-oxydes par substitution 



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6 jan 2017 · CH3O CH3 Base O CH3O CH2 énolate H-Base + pKa = 25 ester O Ph O O Ph O Bu O Br LDA éther O enolates-20 2017-01-06 15:52



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(hexane, éther, chloroforme, octanol ) Le coefficient de l'extraction est favorisée lorsque le pH est inférieur au pKa (prédominance de la forme neutre) 3  



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76 Chapter 17: Alcohols and Phenols phenol (aromatic alcohol) pKa~ 10 alcohol pKa~ 16- Alkyl halides will react with some metals (M0) in ether or THF to



Acid-catalysed α-O-4 aryl-ether bond cleavage in methanol - Nature

of the ether chemical bonds during the lignocellulosic biomass organosolv pulping in to the difference in acidity (methanol pKa = 15 5, ethanol pKa = 15 9) 35

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