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Exercices Complémentaires
Chapitre 3 : Relations d'isomérie entre les
molécules organiques3.1 Exercice 3.1
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes : a) C 3H9N b) C 3H7N c) C 3H6O d) C 3H4CORRECTION Exo 3.1 (page 5)
3.2 Exercice 3.2
Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.CORRECTION Exo 3.2 (page 6)
3.3 Exercice 3.3
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères possibles des composés
suivants : a) C3H6Br2
b) C3H6BrCl
CORRECTION Exo 3.3 (page 6)
3.4 Exercice 3.4
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques ?CH3C CH2CH3
OCH3CH CHO
CH3CH3CH CHCH
3 CH2 CH3 CH CH 3 NH2 CHH2COCH3CHH2C
OCH CH3
OH CHHCOCH3H3C
1234 56
CORRECTION Exo 3.4 (page 6)
23.5 Exercice 3.5
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l'ordre de priorité des substituants
suivants ? : a. -OH -OCH3 -CH3 -CH2OH
b. -CN -NHCH3 -CH2NH2 -NH2
c. -COOH -COCH3 -CHO -CONH2
d. -NH2 -SH -OCOCH3 -CCl3
CORRECTION Exo 3.5 (page 7)
3.6 Exercice 3.6
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales ? CHO H OH CH2OHH OH
CH3 H Br CH 3 Br H COOH HO H COOH H OH78 9CCHO
H 3C C 2H5 OH CH 3CH3CCH
2N H 3C HNH 2 CH3 HCC H5C2 H H 3CCH 3 C2H5 H CHOHO C 2H5 CHO H H 3C ClH CH 3 CH3ClHH2NH
3C BrNH 2 CH3Br 1 23 4 5 6CORRECTION Exo 3.6 (page 7)
3.7 Exercice 3.7
Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes : CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH BrH3CCHC2H5
CH2 CH2OHH2NHCH2Cl
COOHHOH2CHCH2SH
COOH H OH CH 3H3C Cl
CHO HO H CH2OHH OH
COCH2OH
HO H CH2OHH OH
4 561 237 8 9
CORRECTION Exo 3.7 (page 8)
33.8 Exercice 3.8
Représenter la molécule suivante :
CH3CH CH
OH CHO Br (2R, 3R) a) Selon Fischer b) Selon Cram c) Selon Newman (axe C2-C3) avec les groupements CH3 et CHO en ANTI.
CORRECTION Exo 3.8 (page 8)
3.9 Exercice 3.9
Parmi les molécules suivantes :
CHOHO C 2H5 CHO HH3C CHOH 5C2OH CHOCH3HClH
CH 3 Cl HH3C 123ClH 3CHCl CH
3HC2H5
OHC OHCHO
H H 3C ClH 3CHCH 3 ClH 45 6a) Quelles sont celles qui sont énantiomères b) Quelles sont celles qui sont diastéréoisomères c) Quelles sont celles qui sont isomères de conformation d) Quelles sont celles qui sont méso e) Quelles sont celles qui sont chirales
CORRECTION Exo 3.9 (page 9)
3.10 Exercice 3.10
Soit les sucres en C4 suivants. Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO H OH HO H H OH H OH CH 2OH CHO HO H HO H H OH H OH CH 2OH CHO H OH HO H HO H H OH CH 2OH D - (+) - GlucoseD - (+) - MannoseD - (+) - GalactoseCORRECTION Exo 3.10 (page 9)
43.11 Exercice 3.11
Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications de conformation suivantes : • Molécule 1 : groupements OH et COOH en ANTI ; • Molécule 2 : groupements NH2 et CH3 en position gauche ;
• Molécule 3 : groupements NH2 et CHO en ANTI.
CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCC H2N H3C HCH 3 CHOH 1 23CORRECTION Exo 3.11 (page 9)
3.12 Exercice 3.12
Soit les molécules suivantes :
ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHOHH3CHHO
CH 3 OH CH3H1 2 3 Déterminer les positions relatives :
• des atomes de chlore dans la molécule 1 ; • des groupements CHO et OH dans la molécule 2 ; • des groupements OH dans la molécule 3.CORRECTION Exo 3.12 (page 9)
3.13 Exercice 3.13
Représenter selon Newman (axe C2-C3) :
• les groupements OH et H de la molécule 1 en position GAUCHE ; • les 2 groupements NH2 de la molécule 2 en position GAUCHE ;
• les groupements OH et CH3 de la molécule 3 en position SYN ;
• les groupements CHO et CH2OH de la molécule 4 en position ANTI ;
• les groupements CH3 et C2H5 de la molécule 5 en position SYN ;
• les groupements OH et CHO de la molécule 6 en position GAUCHE ; CCHO H 3C H3CH CH3CH3CCH
2N H 5C2 HNH 2 CH3 HCC H5C2 H5C2 H3CCH 3 CH3 OH CHO H OH CH2OHH OH
CH3 H Br C 2H5 Br H COOH HO H CHO H OH 1 2345 6 CORRECTION Exo 3.13 (page 10)
5Correction des exercices
complémentaires Chapitre 3: Relations d'isomérie entre les molécules organiques3.1 Exercice 3.1
Les formules semi-développées de tous les isomères : a) C3H9N :H3C CH2CH2NH2H3C CHNH2 CH3H3C CH2NHCH3CH3NCH3
CH3 b) C3H7N :H2C CHCH2NH2H3C CHCHNH2H3C CCH2CH2CHNHCH3NH2CH3CHNCH3CH2CHNHCH3CH3CNH
CH3CH2NCH2CH3
NH2NNCH3NH
HH3C c) C3H6O :CH2CCH3 OHCH2CHCH2OHCH3CHCHOHOH
CH2CHOCH3OCH3OCH3CH2C
O HCH3C O CH3 d) C3H4 :HCCCH3H2C CCH2 63.2 Exercice 3.2
Les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O, se limitant aux
formules ayant des liaisons carbone-carbone simples. OH H3C OH OH CH3 CH2OHCH3CH2CH2C
OHCH3CH2CCH3CH3CHC
O H O CH3 O O CH3 O H3CCH3CH2
O CH3 O CH3O CH3 H3C OCH33.3 Exercice 3.3
Les formules semi-développées de tous les isomères : a) C3H6Br2 :CH3CCH3 Br Br CH3CH BrCH2BrCH3CH2CH2CH2CH2BrCHBr
Br Br b) C3H6BrClCH3CCH3 Br ClCH3CH2CHCl
Br CH3CH Br CH2Cl CH3CH Cl CH2BrCH2CH2CH2ClBr
3.4 Exercice 3.4
*: carbones asymétriquesCH3C CH2CH3
OCH3CH CHO
CH3CH3CH CHCH
3 CH2 CH3 CH CH 3 NH2 CHH2COCH3CHH2C
OCH CH3
OH CHHCOCH3H3C
1234 56
7