COURS DE CHIMIE ORGANIQUE Deuxième partie OR3
anilinium : le doublet de la fonction amine est conjugué (engagé dans une résonance) avec le noyau aromatique : 3NH 2 + H pKa = 4,6 III-Pouvoir nucléophile des amines R1 R2 N R3 + E 1-Alkylation des amines et élimination de Hofmann L'alkylation de l'ammoniac, d'une amine primaire, d'une amine secondaire ou d'une amine
Les amines - Remedeorg
Une amine primaire et une cétone réagissent en milieu H + et donnent une fonction imine C=N 82 Le produit de cette réaction est : Réponse : C Une amine secondaire et une cétone réagissent en milieu H+ et donnent une fonction énamine C=C-N L’azote porte les groupements présents sur l’amine de départ (isopropyl et éthyl)
Chapitre 8 Les amines, imines, énamines
L'addition d'une amine primaire sur un composé carbonylé conduit, par une réaction équilibrée, à un amino-alcool peu stable La réaction est catalysée en milieu acide Les amines secondaires donnent des ions iminium
Les Amines - ac-nancy-metzfr
primaire dissolution (formation de ion soluble dans l’eau précipitation de secondaire apparition d’un précipité (formation de qui est insoluble dans l’eau Le précipité reste insoluble dans l’eau (L’azote n’est plus assez basique pour capturer un proton) tertiaire pas réaction de l’amine Le chlorure
ACIDES AMINES - jcmarotfileswordpresscom
une amine primaire –NH 2 ou une amine secondaire –NH– Dans le monde vivant, on connaît environ pKa 1 2,5 pKa 2 9,5 Comparaison : CH 3
CH 12 AMINES ET DERIVES AZOTES - la chimie
Kb pK b a pyrrolidine 1 3 103 2 9 11 1 méthylamine 4 4 104 3 4 10 6 ammoniac 2 105 4 7 9 3 trimethylamine 6 105 4 2 9 8 imidazole 1 3 107 6 9 7 1 pyridine 2 3 109 8 9 5 1 N,N diméthylaniline 1 1 109 9 0 5 0
Chapitre 10 Amines - Pod
• R1 ≠ H; R2, R3 = H : amine primaire • R1, R2 ≠ H; R3 = H : amine secondaire • R1, R2, R3 ≠ H : amine tertiaire •géométrie tétraédrique avec inversion rapide : Pas de stéréoisomérie au niveau de l’azote Propriétés physiques • Les amines jusqu’à 3 C sont gazeuses
CH 8 ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS
pKa (CH 3) 3COH 18 H 2O 15 7 CH 3OH 15 5 O H 10 Force des bases (CH 3) 3CO->> OH-CH 3 O tertiaire > secondaire > primaire Alcools primaires : E 2 CH 2 O H H CH 2
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12
GÉNÉRALITÉS ET NOMENCLATURE
Les amines dérivent de l'ammoniac NH
3 primaires (I), secondaires (II) et tertiaires (III). Les amines sont donc aussi bien basiques que nucléophiles (davantage encore que 3 RNH Pour nommer une amine, le suffi xe -ane de l'alcane correspondant est remplacé par lesuffi xe -amine. Si l'azote est di- ou trisubstitué, on emploie les préfi xes di- ou tri- afi n
ments sur l'azote est indiqué devant le nom par autant de N que de substituants. fi n, si l'amine est un substituant et n'est pas la fonction principale de la molécule, on utilise le préfi xe amino-. NH NH N COOH CLES AMINES45
Schéma général de la réactivité des amines : NACIDITÉ DES AMINES
La liaison N-H étant polarisée, elle peut se rompre pour libérer un proton. Ainsi, les amines primaires et secondaires sont faiblement acides. et de bons nucléophiles.BASICITÉ DES AMINES
Le doublet libre de l'atome d'azote confère aux amines des propriétés basiques. Plus l'amine est substituée par des groupements électrodonneurs + I, plus elle est basique. 2 amines aromatiques, où le doublet de l'azote peut se délocaliser et donc être moins NH Conclusion : comme l'eau, les amines sont donc amphotères puisqu'elles peuvent donner ou accepteur un proton.NUCLÉOPHILIE DES AMINES
Ordre de réactivité en tant que nucléophiles : R C QCM87 NA. La 4-bromohex-1-ène-1-N-éthylamine
79. Le classement par ordre de basicité croissante de ces amines est :
H 1A. 3 < 2 < 4 < 1
80. Soit la réaction suivante :CH NH CH
A. Le réactif de départ azoté est la dipropylamine81. Le(s) produit(s) obtenu(s) par réaction d"une amine primaire
A. Un sel d'ammonium quaternaire
C88CHIMIE
82. Le produit de cette réaction est :
O A N83. Soit la réaction suivante :
NH A. Cette réaction marche encore mieux avec des chlorures d'acide C QCM89 H le produit obtenu est84. Le produit obtenu par réaction de la triéthylamine et du chlorure
A. Un sel d'ammonium quaternaire
85. Soit la suite réactionnelle suivante :
NH A. Le composé intermédiaire permettant d'obtenir le phénol fi nal par réaction fi nal par réaction86. Soit les deux réactions suivantes :
CuC. Le produit obtenu est
C90CHIMIE
A. Le sel de diazonium aromatique de départ est stable à 0 °C87. Soit la suite réactionnelle suivante :
A. Le composé intermédiaire obtenu à partir de l'amine est un sel de diazoniumLES DÉRIVÉS CARBONYLÉS
HA. 2-oxopropanal
89. Quel organomagnésien permet d"obtenir l"alcool suivant, après
HO A. CH CQCM - CORRIGÉS113
O 1 KMnO 2Quelle(s) est (sont) la (les) structure(s) de 2 ?
Réponse : B
Le composé 1 est le produit d'une substitution électrophile entre le benzène et le77. Soit les propositions suivantes :
Réponses : A, C
Selon l'oxydant utilisé, on peut s'arrêter au stade de l'aldéhyde. On déplace l'équilibre
fi cation en enlevant l'eau formée au cours de la réaction.LES AMINES
Réponse : B
La chaîne carbonée comporte six carbones (hex-) et la fonction principale est l'amine secon-fi xe -amine). L'atome d'azote porte un groupe éthyl (N-éthyl), la double liaison
79. Le classement par ordre de basicité croissante de ces amines est :
Réponse : D
L'ammoniac est l'amine la moins basique. Viennent ensuite les amines tertiaires, moins fi n les amines secondaires80. Soit la réaction suivante :
Réponses : D, ELe réactif de départ est la diisopropylamine. Cette réaction est une sulfonation qui peut
C114CHIMIE
81. Le(s) produit(s) obtenu(s) par réaction d"une amine primaire
et d"une cétone en milieu acide est (sont) :Réponse : B
Une amine primaire et une cétone réagissent en milieu H et donnent une fonction imine C=N.82. Le produit de cette réaction est :
Réponse : C
Une amine secondaire et une cétone réagissent en milieu H et donnent une fonction énamine C=C-N. L'azote porte les groupements présents sur l'amine de départ (isopropylet éthyl). Le groupe présent sur le carbonyle de la cétone est porté par le carbone lié à
l'azote (phényl).83. Soit la réaction suivante :
Réponses : D, E
Cette réaction permet la formation d'imines du type R-CH=N-R', elle est également possible avec des amines aliphatiques et des cétones. Par contre, une réaction entre une amine primaire et un chlorure d'acide donne un amide.84. Le produit obtenu par réaction de la triéthylamine et du chlorure
d"acétyle CH 3COCl est :
Réponse : E
Les amines tertiaires comme la triéthylamine ne réagissent pas avec les chlorures d'acides.85. Soit la suite réactionnelle suivante :
Réponses : A, C
Un phénol peut être obtenu par hydratation d'un sel de diazonium, lui-même préparé à
partir de l'amine correspondante et de NaNO 2 en milieu acide H . Par contre, une réaction analogue qui permet d'introduire sur un cycle aromatique un groupement nitrile ou un halogène utilise des dérivés du cuivre et non pas du chrome.