[PDF] Cours de Chimie 10 Représentation spatiale des molécules

Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES

Chapitre 5 – Représentation spatiales des molécules Exercices Exercice 1 On étudie les molécules suivantes : - méthanol - trichlorométhane (CHCl3) - acide 2-aminoéthanoïque Exercice 2 : Utiliser la représentation de Cram Dessiner en représentation de Cram, les molécules dont les modèles moléculaires sont donnés ci-contre L

Ch 10 - Représentation spatiale

1/ 5 Partie II – Chap 10 : Représentation spatiale PARTIE II : COMPRENDRE • Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation • Utiliser la représentation de Cram • Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée

Activité 1 : La représentation de CRAM des molécules

TS_2014_2015 C2 Représentation spatiale des molécules : stéréoisomérie Activité expérimentale AE 3: La chiralité des molécules Compétences à acquérir : Utiliser la représentation de Cram Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée

Cours de Chimie 10 Représentation spatiale des molécules

1 4 La représentation de Cram La représentation de Cram permet de représenter les molécules en trois dimensions Elle repose sur les conventions suivantes : •une liaison entre deux atomes contenus dans le plan de la feuille est représentée par un trait simple;

Représentation spatiale des molécules

La représentation chimique utilisée dans le mécanisme pour l'alcool est appelée représentation de Cram 2 2 Les traits en pointillés représentent une liaison en arrière du plan, tandis que les traits épais représentent une liaison en avant du plan 2 3 Éthanol 2 4

Chapitre 6 : Exercices

Structure et transformation de la matière Exercices 1 Niveau 1 Exercice 1 : Etablir une relation de Cram La glycine est le plus simple des acides α-aminés Sa formule est représentée ci-dessous 1°/ Etablir la représentation de Cram de cette molécule en utilisant comme atome central l’atome de carbone entouré

Chapitre 6 : Exercices

Structure et transformation de la matière Fiche synthèse 1 Niveau 1 Exercice 1 : Etablir une relation de Cram La glycine est le plus simple des acides α-aminés Sa formule est représentée ci-dessous 1°/ Etablir la représentation de Cram de cette molécule en utilisant comme atome central l’atome de carbone entouré

Corrigés des exercices Géométrie de quelques molécules

4- Représentation de Cram de l’éthanol : Exercice 7 : I- Les atomes 1- les formules de Lewis des atomes : 2- Définition de la liaison covalente : La liaison covalente entre deux atomes correspond à une mise en commun d’une paire d’électrons Cette paire d’électrons constitue un doublé de liaison 3- Définition de la valence :

Première générale - De la structure à la polarité dune

c Indiquer la représentation de Lewis des ions associés 3 Donner les représentation de Lewis et de Cram des molécules de trichlorure de bore BF3 et du tétrachlorure de méthane CCl4 ; indiquer la forme de ces molécules 4 Donner les représentation de Lewis et de Cram de la molécule de phosphane PH3 Exercice 2 23 11 Na 27 13 Al 39 19 K

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Cours de Chimie 10

Représentation spatiale des molécules

1 L"isomérie

Rappel : deux molécules sont isomères si elles ont la même formule brute mais des formules

développées différentes. L"enchaînement des atomes dans la molécule est différente. On

parle ainsi d"isomérie " de constitution ».

Il existe néanmoins une deuxième catégorie d"isoméres : lesstéréoisomères. Les stéréoiso-

mères ont leurs atomes liés dans le même ordre, seul leur arrangement dans l"espace diffère.

Ce sont des petites variations qui peuvent avoir de grandes conséquences!

1.1 Isomérie Z-E (rappel)

Exemple :

(E)-1,2-dichloroéthène (Z)-1,2-dichloroéthène L"isomérie Z-E ne se rencontre qu"avec les alcènes, dont la rotation autour de la double liaison C=C est bloquée (toutes les autres liaisons simples peuvent tourner plus ou moins librement, créeant les isomères de conformation qui serontl"objet d"un autre paragraphe). Pour rencontrer ce type d"isomérie, il faut que les chaque atome de carbone de part et d"autre de la double liaison porte des substituants différents. Règles de nomenclature Z-E que l"on indique par les symbolesZ ou E placés entre parenthèse avant le nom et reliés à ce dernier par un tiret. :

1. Trouver le substituant prioritaire de chaque carbone, par ordre de masse molaire crois-

sante; si deux atomes de premier rang sont identiques, on lesdépartage en considé- rant les atomes du deuxième rang, etc.; 1

2. Si les substituants prioritaires sont du même côté de la double liaison, il s"agit d"une

isomérie Z (de l"allemandzusammen, qui signifie " ensemble »;

3. Si les substituants prioritaires sont de part et d"autre de la double liaison, il s"agit d"une

isomérie E (de l"allemandentgegen, qui signifie " opposé »). On peut remarquer que les deux isomères Z et E ne sont pas superposables, ni images l"un de l"autre dans un miroir. Ils portent le nom dediastéréoisomères. Généralisation : Deux molécules sontdiastéréoisomèressi elles ont le même enchaîne- ment d"atomes, mais qu"elles ne sont ni superposables, ni images l"une de l"autre dans un miroir.

1.2 La chiralité

Une molécule qui ne peut pas être superposée à son image spéculaire (son image dans un

miroir) est ditechirale, du greckheirqui signifie " la main » (justement non superposable à son image dans un miroir). Le point de départ de la chiralité est la présence d"unatome de carbone asymétriqueC?

ou stéréocentre dans la molécule : un atome qui porte quatre substituants différents. Un tel

atome de carbone est marqué d"un astérisque (*).

FIG. 1 - Une molécule chirale.

Les deux images possibles d"une molécule chirale sont appelées desénantiomères. Généra-

lisation : Deux molécules sonténantiomèressi elles ont le même enchaînement d"atomes, qu"elles sont non superposables, et images l"unede l"autre dans un miroir. 2

1.3 La représentation topologique (rappel)Pour faciliter l"écriture des formules des molécules organiques, on utilise une représentation

simplifiée des formules semi-développées : la représentation topologique. •les liaisons entre atomes de carbone sont représentées par des segments et forment une ligne brisée;

•les liaisons carbone-hydrogène et les atomes d"hydrogènesliés aux atomes de carbone ne

sont pas représentés; •les autres atomes (O, N, etc.) et leurs liaisons sont représentés.

1.4 La représentation de Cram

La représentation de Cram permet de représenter les molécules en trois dimensions. Elle repose sur les conventions suivantes : •une liaison entre deux atomes contenus dans le plan de la feuille est représentée par un trait simple; •une liaison pointant vers l"avant du plan est symbolisée parun triangle plein ou un coin volant plein;

•une liaison pointant vers l"arrière du plan est symbolisée par un triange hachuré, un poin-

tillé ou un coin volant vide.

Exemples :méthane CH4et ammoniac NH3.

Méthane CH4Ammoniac NH3

Application :représentez l"acide 2-aminopropanoïque en représentation topologique et en représentation de Cram (il s"agit de l"acideα-aminé alanine). 3

1.5 Configuration absolue R-S selon les règles Cahn-Ingold-Prelog

On appelleconfiguration absoluel"arrangement des quatre groupes différents liés au car- bone asymétrique. On a toujours deux configurations absolues possibles pour chaque car- bone asymétrique, que l"on indique par les symboles R ou S placés entre parenthèse avant le nom et reliés à ce dernier par un tiret. Règles d"attribution :

1. Numéroter les atomes de premier rang par ordre de masse atomique décroissante; le

plus lourd porte le numéro 1, les suivants les numéros 2 et 3, le plus léger le numéro 4;

2. Regarder la molécule selon l"axe du carbone asymétrique C

?vers le substituant le plus léger (le n o4); le C?éclipse l"atome le plus léger;

3. Observer le sens de rotation des chiffres croissants : dans le sens horaire, l"isomère est

indiqué (R), et indiqué (S) dans le sens antihoraire. Si plusieurs atomes sont identiques, on les départage en regardant les atomes de deuxième rang, de troisième rang, etc., jusqu"au constat d"une différence.

Si certains éléments sont liés à une double liaison, celle-ci est comptée pour autant de

liaisons avec le même atome.

2 Conformations d"une molécule

La rotation autour des liaisons simples carbone-carbone est possible : on obtient ainsi une infinité deconformationspour une même molécule. Les conformations d"une molécule sont les différents arrangements de ses atomes qui peuvent être obtenus sans rupture de liaisons.

Parmi l"infinité de conformations, certaines sont énergétiquement plus stables que les autres.

Exemple n

o1

Pour la molécule d"éthane C

2H6, en définissant un angleα:

- Lorsqueα=0o(ou 120oou 240o), les atomes d"hydrogène situés devant occultes ceux de derrière : la conformation est diteéclipsée. - Lorsqueα=60o(ou 180oou 300o), les atomes d"hydrogène situés devant sont exacte- ment à la même distance de deux atomes d"hydrogène placés derrière : la conformation estdécalée. 4 On trace la courbe représentant l"énergie des conformations de l"éthane en fonction des valeurs de l"angleα, en prenant comme référence des énergies nulles la conformation la plus stable. La conformation la plus stable est la conformation décalée (énergie minimale), la moins stable est la conformation éclipsée (énergie maximale). L"écart d"énergie entre les différentes conformations estsuffisamment faible pour que, à la température ambiante, une molécule passe incessamment d"une conformation à l"autre. Ainsi, dans un échantillon donné, toutes les conformationssont présentes, les conformations les plus stables étant les plus nombreuses.

Exemple n

o2 Pour la molécule de butane, on s"intéresse aux différentes conformations obtenues par rota- tion autour de la liaison entre les atomes de carbone 2 et 3 de la chaîne carbonée. - La conformation la plus stable est celle pour laquelle les groupes-CH3sont diamétrale- ment opposés; - La conformation la moins stable est celle pour laquelle lesgroupes-CH3sont éclipsés. En effet, ceux-ci occupent un certain volume, supérieur à celui d"un hydrogène, ce qui augmente la gène stérique; - Les conformations pour lesquelles les groupes-CH3sont face à des atomes d"hydrogène correspondent à des maxima locaux d"énergie. 5

Importance biologiqueLes protéines sont des macromoléculesbiologiques constituées par unenchaînement d"acides

α-aminés. Formule générale des acidesα-aminés : Les acidesα-aminés sont liés entre eux par des liaisons peptidiques. Exemple de liaison peptidique entre l"alanine et la leucine, deux acidesα-aminés : Les protéines remplissent de nombreuses fonctions dans lesorganismes vivants (hémoglo- bine, insuline, enzymes...). Elles ne sont biologiquementactives que sous certaines confor- mations privilégiées bien précises. Un chauffage, une agitation mécanique ou l"ajout de

certains réactifs peuvent conduire à la dénaturation des protéines en modifiant leur confor-

mation. 6

3 Compléments3.1 Cas des molécules comportant deux carbones asymétriquesUn composé comportant deux atomes de carbone asymétriques peut avoir trois ou quatre

diastéréoisomères. Exemple :

3.2 Blocage de certaines conformations

Certaines conformations de molécules sont très défavorisées, voir même bloquées, en raison

d"une gène stérique importante. C"est le cas du cyclohexaneC6H12, dont la conformation en forme de " chaise » est très favorisée.

3.3 Propriétés comparées des stéréoisomères

Propriétés physiques et chimiquesLes seules propriétés physiques considérées ici sont

les températures de fusion et d"ébullition. Quant aux propriétés chimiques, elles concernent

7 la réactivité et les interactions entre molécules ou avec lesupport d"une CCM notamment.

•les propriétés chimiques et physiques citées sontdifférentespour deuxdiastéréoiso-

mères;

•les propriétés chimiques et physiques citées sontidentiquespour deuxstéréoisomères

SAUF lorsque l"interaction physique ou la réaction chimique fait intervenir une autre mo- lécule chirale.

Propriétés biologiquesDans ce chapitre, les propriétés biologiques d"une molécule dési-

gnent ses interactions avec les molécules biologiques telles que les protéines. Les protéines

étudiées sont principalement des récepteurs. Les propriétés biologiques s"expliquent à partir

des propriétés chimiques des molécules chirales. Par exemple, l"asparagine est une molécule trouvée sous forme d"un énantiomère, notons le I, dans les jeunes pousses d"asperge : elle est responsable de leur goût amer. Un autre

énantiomère, notons le II, a quant à lui, un goût sucré. Cettedifférence de goût s"explique

par des interactions distinctes de chacun des énantiomèresavec des molécules chirales : les récepteurs du goût. La Figure ci-dessous illustre la reconnaissance de l"énantiomère I par un récepteur de la

langue situé dans la zone de détection de l"amertume. À l"inverse, l"énantiomère II ne pos-

sède pas le bon agencement spatial pour être reconnu par le même récepteur. Le caractère

chiral des récepteurs permet de différencier le goût des deux énantiomères. Les deux énan-

tiomères étant reconnus par des récepteurs différents, desinformations distinctes sont en-

voyées au cerveau selon l"énantiomère en présence : dans un cas l"information est " amer »,

dans l"autre c"est " sucré ». 8 Conformations de molécules biologiquesUne protéine est unemoléculebiologique consti- tuée d"un enchaînement d"acides aminés. Par exemple l"albumine humaine en contient 610. Une protéine existe principalement dans une conformation qui lui donne sa structure tridi-

mensionnelle, et ses propriétés sont liées à cette structure. Ainsi, l"albumine confère au blanc

d"oeuf son aspect gluant. Un chauffage à 71 oC suffit pour lui faire perdre définitivement sa conformation de référence. Elle coagule et le blanc d"oeuf devient dur. La conséquence de la perte de la conformation de référence d"une protéine peut avoir des conséquences aussi graves que l"apparition de la maladie d"Alzheimer ou de Parkinson. 9quotesdbs_dbs6.pdfusesText_12