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⑤ LES FORMULES TOPOLOGIQUES

1- La famille des alcools 1-1 Définition Un alcool contient un groupe hydroxyle (-OH) engagé dans une liaison simple avec un atome de carbone Formule générale : R – OH R : représentant une chaine carbonée 1-2 Nomenclature des alcools Le nom d’un alool est otenu en en remplaçant le « e » final du nom de

Sujet du bac S Physique-Chimie Obligatoire 2017 - Nlle Calédonie

1 1 Donner la formule topologique du butan-t-el 1 2 Indiquer pourquoi l'utilisation du montage de distillation simple permet d'extraire le butanal du milieu réaction nel 1 3 Dans l'hypothèse d'une oxydation dela totalité du butan-1-ol, vérifier que la masse maximale de butanal est égale à1,6 g 1 4

NOMENCLATURE DES COMPOSÉS ORGANIQUES

Butan-1-amine ou Butylamine TS Chimie organique Page 4 sur 4 Nomenclature Applications : Écrire la formule topologique ou semi développée selon les cas Donner

Exploitation de spectres infrarouges

1 3 Les liaisons oxygénées en phase gazeuse dans les spectres IR : Voici ci-dessous les spectres infrarouges du butan-1-ol et du butan-2-ol en phase gazeuse 1 Ecrire ci-dessus les formules topologiques de ces 2 alcools 2 Comparer ces 2 spectres à celui du butane Identifier les deux parties principales et la bande due à la liaison C

Sujet du bac S Physique-Chimie Spécialité 2017 - Nlle Calédonie

1 1 Donner la formule topologique du butan-t-el -- Thermomètre '*--+--Ampoule de coulée 1 2 Indiquer pourquoi l'utilisation du montage de distillation simple permet d'extraire le butanal du milieu réactionnel 1 3 Dans l'hypothèse d'une oxydation de la totalité du butan-t-el, vérifier que la masse maximale de butanal est égale à 1,6

LES GROUPES FONCTIONNELS

Formule brute Formule développée Formule semi-développée Formule topologique Acide butanoïque C 4 H 8 O 2 1 3) Groupes fonctionnels : C’est un ensemble d’atomes liés entre eux et qui donnent à cette molécule des propriétés physiques et chimiques caractéristiques Nomenclature Nombre de C Préfixe 1 Méthan 2 Ethan 3 Propan 4 Butan

TD : REACTIVITE DES ALCOOLS

On donne les noms des molécules obtenues par oxydation ménagée d'alcools Donner la formule semi-développée ou topologique de chacun des alcools correspondants a Butanal : butan-1-ol b Acide butanoïque : butan-1-ol c Acide propanoïque : propan-1-ol d Butanone : butan-2-ol e Propanone : propan-2-ol f Acide éthanoïque : éthanol

Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie

1 Écriture topologique et formule semi-développée Notion de groupe fonctionnel Représenter les composés suivants à l’aide de la formule topologique puis de la formule semi-développée Nommer les groupements fonctionnels AcO(CH 2)3NO2 MeO C CH 2 OCOEt CH =CH CO NH(CH ) CN O

Chapitre 8 : Structure des composés organiques

5 Formule topologique La formule topologique est une représentation encore plus simplifiée où les atomes de carbone et d’hydrogène ne sont pas représentés Les liaisons carbone/carbone sont alors représentées par des segments Exemple : formule topologique de l’éthanol : B Familles organiques

Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES

1 Dessiner le butan-2-ol en formule topologique, et indiquer le ou les atomes de carbone asymétriques Justifier 2 Représenter les deux énantiomères A et B du butan-2-ol 3 La réaction du mélange racémique de butan-2-ol avec C donne les produits D et E Quelle relation d’isomérie relie D et E ? Fig 1:Représentation d’un

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REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES ORGANIQUES : CORRECTION

11 Écriture topologique et formule semi-développée. Notion de groupe fonctionnel

Représenter les composés suivants à l"aide de la formule topologique puis de la formule semi-

développée. Nommer les groupements fonctionnels.

AcO(CH

2 -Groupes fonctionnels Proposer une formule développée plane pour un alcool, un aldéhyde, une amine, un acide, une cétone. CC OH CC CO C NH C C

COCCCCHHH

H HHHH HH H HHH H HH

AlcoolAldéhydeAmine

OH H H H

HOHH H

H HH H H H Acide

Cétone

33 Nommer les composés suivants

OHO Cl NO 2

NH2COOHO

OCH3 OHO H NO 2 OH COOH COOH CN

COOHCN3-methylhept-1ène

Pentan-3-ol

3-méthylpent-2-one

4-chloro-2-nitropentane

Ac. butanoïque

4,5-diméthylhexan-2-amineEthanoate de propyle

Butanal

3-méthylcyclohex-1-ène

2-éthyl-3-méthylcyclohexanol

2-nitrophénol

Ac. paraméthylbenzoïque

Ac. 2-éthylpent-3-ènoïque

4-méthylpent-1-yne

Butanonitrile

Ac. 3-cyanobutanoïque

44 Représenter à l"aide de la formule développée les composés suivants

Travaux Dirigés_CHIM 201

Stéréochimie

O ON+ O- O O O OONO H N Cl OH COOH OCH 3 Cl HO CO O

Acide 3-oxopentanoïque

2-chloro-3-méthylcyclohexanolPropionate d"éthyl

CO H NH 2 ONO 2 NO2

2-Aminobutanal

CO O

CH3ONa

O

CyclohexanoneMéthylate de sodium

Acétate d"éthyle

2-Ethylcyclohexène

55-- Isomérie de constitution

Combien y a-t-il d"isomères de constitution possibles du C

4H9Cl ? Représenter leur formule

topologique et les nommer. Cl Cl

2-Chlorobutane1-chlorobutane

ClCl

2-chloro-2-méthylpropane

1-chloro-2-méthylpropane

66--

Reconnaître l"hybridation de chacun des éléments autres que H dans les composés suivants, en

déduire si les composés peuvent être plans. H C

HOOsp2

sp2sp3 sp3 sp2 sp2sp2 sp2 sp2 CCHH C C O H BrH

Hsp3sp2

sp2sp2sp3 sp3 CH C C H sp3 sp3 sp sp

77 Notion d"isomérie

Compléter le tableau suivant :

88 Stéréoisomérie : Définitions

Donner la définition des termes suivants utilisés en chimie organique en illustrant, si possible,

par un exemple.

Molécule chirale

Se dit d"une entité moléculaire, non superposable à son image dans un miroir.

Énantiomères

Chacune des deux entités moléculaires qui sont des images l"une de l"autre dans un miroir et qui ne sont pas

superposables.

Mélange racémique

Mélange équimoléculaire de deux énantiomères. Résolution ou dédoublement d"un racémique Séparation d"un racémique en ses composants énantiomères.

Diastéréo-isomères

Élément d"un ensemble de stéréo-isomères qui ne sont pas des énantiomères.

Lumière polarisée plane

La lumière naturelle appartient à la gamme des ondes électromagnétiques ; c"est une onde transversale présentant

une symétrie de révolution par rapport à sa direction de propagation. Appelons

E (champ électrique) le vecteur

lumineux vibrant.

À l"aide d"un polariseur (dispositif ne laissant passer qu"une seule direction de vibration), on obtient de la lumière

polarisée plane.

Lévogyre

Se dit de toute substance chimique et spécialement d"un stéréo-isomère faisant tourner vers la gauche le plan de

polarisation de la lumière. isomères

Stéréoisomèrie Constitution

Configuration Conformation

Diastéréoisomérie Enantiomèrie

ssss pppp Note : Pouvoir rotatoire observé / Pouvoir rotatoire spécifique

Valeur mesurée de l"angle de rotation du plan de polarisation de la lumière dans des conditions expérimentales

données. constante caractéristique d"un composé.

Isomèrie cis-trans

Isomérie présentée par des composés éthyléniques (diastéréo-isomères distingués par la nomenclature Z/E) ou

cyclaniques (et analogues hétéroatomiques) stéréo-isomères qui diffèrent par la disposition des atomes ou groupes

d"atomes par rapport à un plan de référence.

Isomères optiques

Stéréo-isomères de configuration autres que diastéréo-isomères cis-trans.

Isomères géométriques

Diastéréo-isomères cis-trans.

Composé méso

Espèce chimique constituée d"entités moléculaires achirales du fait de la présence, par paires, de groupes

énantiotopes.

99
Quel est le nombre et la nature des stéréoisomères des composés suivants.

CHCH3CH CH CH3

OH

CHOClH2CCOOHCHBrCHBrHOOC

A B C

A : 4 stéréoisomères ; énantiomérie + diastéréoisomérie pppp : : : : R,Z ; R,E ; S,Z ; S,E

B : Stéréoisomérie de configuration cis/trans. Stéréoisomérie de conformation pour le

cycle.

C : Stéréoisomérie de configuration. 3 stéréoisomères RR, SS (énantiomères) RR/SS (méso)

10- Ce glucide est l"arabinose-(-), son pouvoir rotatoire spécifique est de -105°: a) Représenter un énantiomère de l"arabinose-(-). b) Y a-t-il d"autres énantiomères de l"arabinose-(-)? combien? c) Représenter un diastéréoisomère de l"arabinose-(-). d) Y a-t-il d"autres diastéréoisomères de l"arabinose-(-) combien? CHO HHO OHH OHH CH

2OHCHO

OHH HHO HHO

CH2OHCHO

OHH OHH OHH CH

2OHD-Arabinose

Enantiomère

L-ArabinoseDiastéréoisomèreIl existe 5 autres dia 11- Représenter en Newman et en perspective les stéréoisomères du 1,2-cyclohexanediol.

Présentent-ils une activité optique?

Cette molécule présente 2 carbones avec des substituants identiques

On aura donc Le stéréoisomère RS/SR , forme méso, inactif optiquement (cis-cyclohexanediol)

Les stéréoisomères RR et SS, le couple d"énantiomères, optiquement actifs, (trans-cyclohexanediol) OH OH OH OHOH OH OH OH OH OH HO HO Cis trans OH OH OH OH OH HOHO HO 12- Le Erythritol est une molécule possédant un pouvoir "sucrant» qui est le double de celui du saccharose. CH2OH OHH OHH CH 2OH CH2OH H OH H HOH 2CHO a- Représentez la molécule en utilisant la projection de Newman b- Quelle est la configuration absolue des carbones 2 et 3 ?  2S,3R c- Quel devrait être le sens du pouvoir rotatoire de cette molécule ?

Structure méso : achirale

d- Représentez un diastéréoisomère du Erythritol CH2OH CH

2OHOHHOHHCH

2OH CH

2OHOHHHO H

e- Représentez un énantiomère du Erythritol

Structure méso : aucun énantiomère

13-

Pour les molécules représentées, indiquer si la structure est chirale, (CH) ou achirale (ACH).

CH3 H3CCH 3 CH3

Chirale

CH3CH3

H3CCH 3CH3 H3C SH H 3C

H3CCH3H3C

CH 3 CH3 H3CCH 3 CH3 CH3 CH3

Achirale

Plan de symétrieChiraleChiraleAchirale

Chirale

Achirale

Chirale

Achirale

14- Quelle est la nature des relations qui existent entre les molécules A, B, C, D? (identiques, conformères, énantiomères, diastéréoisomères) CH3 Cl CH3 Cl CH3 Cl CH3Cl A B CD

A - B " diastéréoisomères

B - D " conformères

B - C " énantiomères

1155--

Représenter en projective (Cram), puis selon Newman les molécules A et B. Représenter selon

Fischer les molécules C, D et E.

Br Cl HH H H HH H Br C lH OHC HO HC l H OH

ClH OH

C HO O HH COOH H Br O H HCOOH H H Cl OH

COOHHH

Cl OH H H O H C lH HCOOH HOCHO H CH

2CH2OHH OH

CH2CH2OHH

OH H OH C HO A: 1-bromo-1chloroéthaneB: 3-Chloro-2,3-dihydroxypropanal C: Ac. 2-bromo-2-hydroxyéthanoïqueD: Acide 3-chloro-3-hydroxypropanoïque

E: 2,3,5-trihydroxypropanal

1166--

Représenter en perspective, puis dans sa conformation chaise la plus stable, le (1R, 2S, 5R)- Menthol [(1R, 2S, 5R)-2-Isopropyl-5-méthylcyclohexanol].

1177--

Utiliser la projection perspective et la projection de Newman pour représenter le conformère le

plus stable du (1S, 3S)-1-ter-Butyl-3-méthylcyclohexane. Justifier votre réponse. HH H H HH 3CH H H Les substituants qui présentent un encombrement stérique important sont équatoriaux HO

COOHHBr

H HO CH

2CH2OHCHO

HHO H H

COOHOH

HCl ClCHO HO H HOH ClCH 3 BrH EDCBA

1188--

Beaucoup de phéromones ne sont efficaces que sous une seule de leurs configurations. Dessiner la structure des phéromones suivantes : (a) l"attractant sexuel de la mite d"hiver, le (3E, 6E, 9E)-nonadéca-1, 3, 6, 9-tétraène ; (b) l"attractant sexuel de l"abeille, l"acide (E)-9-oxodéc-2-énoïque ;

(c) la phéromone sexuelle de la mouche tsétsé, (17R, 21S)-17, 21-diméthylheptatriacontane.

Ce composé possède-t-il une activité optique ? (a) (b) (c) heptatriacontane : chaîne linéaire à 37 atomes de carbone

On dispose la molécule de façon à placer la chaîne carbonée la plus longue dans le plan de la feuille.

Ce composé ne possède pas d"activité optique car il s"agit d"un composé méso (2 carbones asymétriques

identiquement substitués avec plan de symétrie, le plan vertical perpendiculaire à la feuille passant par le

milieu de la chaîne carbonée la plus longue).

1199--

Attribuer une configuration absolue R ou S à chaque carbone asymétrique. CH3 O C H CH 3H2C CH3 O H C CH 3CH2

Un seul carbone asymétrique *

**SR (+)-Carvone (-)-Carvone [a] D = + 62,5° [a]D = - 62,5° odeur de cumin(huile de carvi) odeur de la menthe verte O OHO H3C (CH 2)15 C (CH 2)3 C (CH 2)15 CH3

H3C H H3C H

(R)(S) plan de symétrie

2200-- Carbones asymétriques et configurations absolues R ou S????

1) Combien d"atomes de carbones asymétriques possèdent la structure suivante ?

Déterminer la configuration absolue de l"atome de carbone portant le groupement méthyle.

7 carbones asymétriques. Le carbone portant le méthyle est de configuration R

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