NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La nomenclature permet de : a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom 1 Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène
12 NOMENCLATURE ET FONCTIONS ORGANIQUES
FONCTION GROUPEMENT DÉFINITION ET NOMENCLATURE ALCOOL suffixe caractéristique "ol" Un alcool est caractérisé par la présence d'un groupement hydroxyle -OH lié à un atome C qui échange 4 liaisons Dans un alcool primaire (classe I) le C qui porte le OH n'est lié qu'à un seul
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
Ecole Nationale Supérieure de Biotechnologie (ENSB) Ali-Mendjeli-Constantine Dr S BOUSSAHA ENSB, 26/01/2016 NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr S BOUSSAHA
Règles Nomenclature organique: Règles IUPAC
Nomenclature organique: Règles I U P A C (remplace 5 2, 5 3 et 6 ) 1 ) Représentation des molécules Le modèle à calottes est la représentation la plus proche de la structure réelle CC OH HH HH H La formule de structure représente la nature des atomes, leurs liaisons et leur disposition spatiale OH H H H H H La formule de Newman
COURS : CHIMIE ORGANIQUE Représentations, Nomenclature
BTS_DM1 THEME : MATERIAUX Chimie organique Page 1 sur 8 COURS : CHIMIE ORGANIQUE Représentations, Nomenclature, Familles chimiques et Réactions classiques I LES DIFFERENTES REPRESENTATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE : Rappels : nomre et nature des liaisons en fontion de la nature de l’atome Atome Code Couleur Nbre de liaisons Type(s) de liaison
LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1 Représentations
LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1 Représentations 1 1 Formule brute Elle indique le nombre et la nature des atomes constituants la molécule C3H8 1 2 Formule semi-développée Elle donne une indication sur les groupements qui constituent la molécule H3C CH2 CH3 1 3 Formule développée Elle fait apparaître tous les atomes H C C C H H
Nomenclature chimie organique - Physagreg
NOMENCLATURE DE CHIMIE ORGANIQUE I Les hydrocarbures - les alcanes : formule : C n H (ex : propan-2-ol : la fonction alcool est portée par le carbone n°2)
Fiche Nomenclature en chimie organique 05
Nomenclature en chimie organique Groupes caractéristiques et fonctions Fiche 05 Les molécules organiques sont constituées d’un squelette carboné sur lequel peuvent être fixés des groupes caractéristiques Deux molécules possédant les mêmes groupes caractéris-
UE1 : Chimie Chimie Organique
Chapitre 3 : Nomenclature Marine PEUCHMAUR Année universitaire 2011/2012 Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés UE1 : Chimie –Chimie Organique
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LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
1. Représentations
1.1 Formule brute
Elle indique le nombre et la nature des atomes constituants la molécule. C 3H81.2 Formule semi-développée
Elle donne une indication sur les groupements qui constituent la molécule.CH2CH3CH3
1.3 Formule développée
Elle fait apparaître tous les atomes.
C CCHH
H HH H HH2. Méthode pour nommer un composé organique
Etape 1 :
Rechercher les différentes fonctions organiques puis définir la fonction organique principale en respectant les règles de priorités(-) prioritaire (+) prioritaire
iodure bromure chlorure amine alcool cétone aldéhyde nitrile amide chlorure d'acyle ester Acide carboxylique R-I R-Br R-Cl R-NH2 R-OH R-CO-R" R-CHO R-CN R-CO-NH2 R-COCl R-CO-O-R" R-CO-OHEtape 2 :
Donner un nom à chaque fonction organique : fonction principale ou fonction secondaire (substituant) en utilisant les noms du tableau ci-dessous : Fonction iodure bromure chlorure amine alcool cétone aldéhyde nitrile amide chlorure d'acyle ester Acide carboxyliqueFonction
principale ...amine ...ol ...one ...al ...nitrile ...amide chlorure de ...oyle ...oate de ...yleAcide ...oique
substituant iodo bromo chloro amino hydroxy oxo oxo ou formyl cyano carbamoyl chloroformyl ...yloxocarbonyl carboxyEtape 3 :
Rechercher les cycles, les doubles liaisons et les triples liaisons. sans insaturation (pas de liaisons multiples) ou avec un cycle : le nom fera intervenir -an- avant la terminaison de la fonction principale. avec une double liaison : le nom fera intervenir -èn- avant la terminaison de la fonction principale. avec une triple liaison : le nom fera intervenir -yn- avant la terminaison de la fonction principale. Etape 4 : Rechercher le nombre d'atomes de carbone qui constituent la chaine principale (chaine carbonée la plus longue qui contient la fonction principale et le maximum d'insaturations)Nombre
de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 terme méth éth prop but pent hex hept oct non déc undéc dodécEtape 5 :
Rechercher les ramifications (radicaux) qui sont considérées comme des substituants. Pour ces ramifications, la terminaison est -yl.Nombre de
radicaux1 2 3 4 5 6
terme di tri tétra penta hexaEtape 6 :
Numéroter la chaine principale. La numérotation doit commencer par uneextrémité et de telle sorte que la fonction principale possède le plus petit numéro possible.
Etape 7 :
Construire le nom.
Substituants (par
ordre alphabétique et précédé d'un préfixe enumératif (di, tri ...) si plusieurs substituants et d'un indice de position)Corps du nom
(nombre de carbone de la chaine principale) précédé par cyclo en cas de chaine cylcliqueSuffixe -an (ou -ène
ou -yn précédé d'un préfixe enumératif (di, tri ...) si plusieurs insaturations et d'un indice de position)Fonction principale
Remarque :
Une lettre et un chiffre sont séparés par un tiret. Deux chiffres sont séparés par une virgule.3. Nomenclature des hydrocarbures
3.1 Les alcanes
a) Alcanes linéairesC'est la base de la nomenclature
CnH2n+2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
alcane méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane nonane décane undécane dodécane
CH2CH3CH3 propane
b) Alcanes cycliques On utilise pour les nommer le préfixe cyclo- suivi du nom de l'alcane. CH2 CH2 CH2 CH2CH2 cyclopentane
c) Alcanes ramifiés CH2CH CH 3CH3CH2CH3
1 2 345 CH CH CH 3
CH2CH2CH3
CH3 CH3 1 2 3 456
3-méthylpentane 3,4-diméthylhexane
CH2CH2
CHCH 3 CH2CH2CH3CHCH2
CH3CH3
1 2 3 4 5 6 74-(1-méthylpropyl)heptane
3.2 Les alcènes
La terminaison -ane est remplacée par -ène.
CH2CHCH
3CH CH3123
45CH3C CH CH 3 CH3 12 3 4 pent-2-ène 2-méthylbut-2-ène CH2 CH2 CH CH 2 CH CH2
CH CHCH
2CH CH3
1 2 3 4 5 cyclohexène penta-1,3-diène3.3 Les alcynes
On remplace la terminaison -ane par -yne.
CH2CCH
3 C CH3 CH3CHC CHCH
3 pent-2-yne 3-méthylbut-1-yne CH2 CH2 C CH 2 C CH2 C CCH C CH 3 cyclohexyne penta-1,3-diyne toujours n°1 dans la ramification4. Nomenclature des principales fonctions
4.1 Les dérivés monohalogénés
On utilise le préfixe
i-halogéno suivi du nom de l'alcane.CH2CH2
CH3 CH2Cl C CH3 CH3 CH3 Cl1-Chlorobutane 2-chloro-2-méthylpropane
CH3CH2
CH CH CH 3 CH3 Br 12 3 4 5CH3CHBr12
3-bromo-2-méthylpentane 1-bromo-1-phenyléthane
4.2 Les amines
La chaîne la plus longue définit l'amine primaire de base, et on N- devant le(s) substituant(s) alkyl sur l'azote si l'amine est secondaire ou tertiare.CH2CH2
CH3 NH2CH2CH2
CH3NH CH3
123CH3N CH 2 CH2 CH2 CH3 CH3 1 2 3 propanamine N-méthylpropanamine N-éthyl-N-méthylpropanamine
CH2CHCH
3 CH3 NH2 12 34butan-2-amine
4.3 Les alcools
On remplace la terminaison -ane de l'alcane correspond par -anol.CH2CH2
CH3 CH2OHCH2CH2
CH3CH CH3
OH CH3CH CH 2OHCH 3 butan-1-ol pentan-2-ol 2-méthylpropan-1-ol CH3CHCH OHCH
3 NH2 12 31-amino-2-méthylpropan-1-ol (la fonction principale est la fonction
alcool, la fonction secondaire est la fonction amine)4.4 Les aldéhydes
On remplace la terminaison -ane de l'alcane correspond par -anal.CH2CCH
3 OH 1 23CH CCH
3 HO CH3 123CH CCH
2 HO CH3 OH 1 23propanal 2-méthylpropanal 3-hydroxy-2-méthylpropanal