Chapitre 4 : Isomérie
A Notations R et S: règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 1ère étape : on classe les quatre substituants du carbone asymétrique considéré par ordre de priorité décroissante Règle 1 : on classe les atomes directement reliés au C* étudié par numéro atomique décroissant H 3 C C Br OH H 1 3 2 * 4 Z(35 Br) > Z(8 O) > Z(6 C) > Z(1 H)
CHIMIE ORGANIQUE
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), le classement par ordre de priorité des substituants est le suivant : a) -OCH 3 > -CH 2 OCH 3 > -Ph > -CH 3
Chimie organique Chapitre 1 : Stéréochimie
représentation de Donald CRAM - Les ordres de priorité CIP son exigés pour justifier la configuration absolue de chaque carbone asymétrique - La quasi-totalité des candidats oublie de vérifier que les molécules proposées ne possèdent aucun élément de
Chapitre 6 : Description et stéréochimie des molécules
On en conclut l’ordre de priorité suivant : Cl > C 1 > C 3 > H Règle CIP n°3 : Si le rang 2 ne permet pas de conclure, on établit l’ordre de priorité en comparant 2 à 2 les atomes de rang 3 UNIQUEMENT pour les branches à départager Si l’indétermination n’est pas levée, on poursuit de la même façon jusqu’à atteindre une
Règles Nomenclature organique: Règles IUPAC
ainsi que l'ordre de priorité pour le suffixe (de haut en bas) sont donnés par le tableau suivant: 3nomenclature non systématique: styrène; en nomenclature IUPAC il existe ici des règles précises pour attribuer la chaîne principale sur lesquelles nous n'insistons pas ici
Fiche de synthèse n°1 Structure spatiale des espèces chimiques
Règles CIP Trois chimistes ont travaillé sur la chiralité et ont proposé des règles à suivre pour déterminer la configuration absolue d’un atome de arone asymétrique : ceux sont les règles CIP (Cahn, Ingold et Prelog) Règle n°1 : Un atome de numéro atomique plus élevé a la priorité sur un atome de numéro atomique le plus faible
ISOMÉRIE PLANE ou ISOMÉRIE de CONSTITUTION
règles de Cahn, Ingold et Prélog (CIP) qui classent les substituants suivant un ordre de priorité décroissant Les substituants de chaque carbone sont classés entre eux (1er, 2ème) selon les règles suivants : Règle n°1 : L’atome ayant le numéro atomique Z le plus élevé est classé 1er Exemple : I>Br ; Cl>F ; O-R>CR
Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés
Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog : 1) OCH3 CH3 CH2OH 2) NHCH3 3) CONH2 NO2 CCl3 C6H5 NHOH COOH SCH3 COCH3 CH2OCH3 Br H > > > > > > > > > > > > NH2 CH COOH 4) OCOCH3 CHO H 5) OH 6) COOCH3 OH CH2OH C OCH3 CN SH Br CH3 > > > > > > > > > > > > Exercice n°4 Configuration absolue des carbones asymétriques : H3C Br C H CH
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Terminale STL ʹ PCM Fiche de synthèse n°1 : structure spatiale des espèces chimiques
Page 1
Fiche de synthèse n°1
Structure spatiale des espèces chimiques
1. Chiralité
la relation existant entre cet objet et son image.Les molécules peuvent également être chirales si elles possèdent au moins un atome de carbone
asymétrique est un atome de carbone avec 4 substituants différents. Exemple : Représentation des deux énantiomères du butan-2-ol Remarque : Ces deux molécules sont des stéréoisomères de configuration.2. Molécules avec un atome de carbone asymétrique
asymétrique(s) présent(s) dans les molécules.2.1. Règles CIP
Trois chimistes ont travaillé sur la chiralité et ont proposé des règles à suivre pour déterminer la configuration absolue
Règle n°1 :
Un atome de numéro atomique plus élevé a la priorité sur un atome de numéro atomique le plus faible
Ex : -Br > -Cl > -OH > -NH2 > -CH3 > H
Z = 35 17 8 7 6 1
Règle n°2 :
En cas d'égalité pour les atomes au 1er rang, on applique la même règle aux atomes qui leurs sont liés (2nd
rang), et ainsi de suite jusqu'à ce qu'on atteigne une différence.Ex : -CH2Cl > -C(CH3)3 > -CH2-CH3
1er rang : C = C = C
2nd rang : (H,H,Cl) > (C,C,C) > (H,H,C)
miroir Terminale STL ʹ PCM Fiche de synthèse n°1 : structure spatiale des espèces chimiquesPage 2
Règle n°3 :
Une liaison multiple équivaut à plusieurs liaisons simples entre les 2 atomesEx : -C(CH3)3 > -CH=CH2 > -CH(CH3)2
1er rang : C = C = C
2nd rang : (C,C,C) > (H,C,C) = (H,C,C)
3ème rang : (H,H,C) > (H,H,H)
2.2. Configuration absolue
On aura alors deux configurations absolues possibles : la configuration R ou la configuration S.Exemple :
Configuration (R) Configuration (S)
3. Molécules avec deux atomes de carbone asymétriques
cette molécule de quatre façons différentes : on obtient alors 4 isomères. Exemple avec les différents isomères du 1-bromo-1,2-dichloro-2-iodoethaneLes substituants défilent par priorité
décroissante dans le sens des aiguilles d'une montre.Les substituants défilent par priorité
décroissante dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. Terminale STL ʹ PCM Fiche de synthèse n°1 : structure spatiale des espèces chimiquesPage 3
Deux énantiomères et deux diastéréoisomères sont fondamentalement différents :Pour un couple d'énantiomères, les distances entre atomes non liés sont identiques. Les énantiomères
possèdent alors les mêmes propriétés physiques et chimiques. Seul le signe du pouvoir rotatoire les distingue.
Pour deux diastéréoisomères certaines distances entre atomes non liés ou des valeurs d'angles sont forcément
différentes. Leurs propriétés physiques et chimiques sont alors différentes (point de fusion, solubilité, pKa,
4. Isomérie Z et E
d'une double liaison C=C on détermine les substituants prioritaires, d'après les règles CIP.