Cyclohexanone par oxydation du cyclohexanol
CYCLOHEXANONE PAR OXYDATION DU CYCLOHEXANOL Introduction But On veut synthétiser la cyclohexanone en oxydant le cyclohexanol par les ions chrome +VI en présence d'ions hydronium (solution d'acide chromique) Schéma de la réaction Résultats et discussions Description des étapes de la synthèse
Oxydation du cyclohexanol par leau de javel
Oxydation du cyclohexanol par l'eau de javel Principe Le cyclohexanol est oxydé par l'eau de javel en milieu acide acétique On obtient la cyclohexanone La cétone sera mise en évidence par le test à la DNPH Et s’il reste du temps, on prenda le point de fusion de l’hydrazone formé Quelques données -M (g mol 1) f (°C) eb
Oxydation du cyclohexane par complexe de ruthnium
deuxième partie L’analyse par chromatographie en phase gaz, la caractérisation par UV visible et par infra rouge sont présentées Nous abordons dans la troisième partie les principaux résultats de caractérisations et de l’oxydation du cyclohexane en présence du complexe de ruthénium Nous avons étudié
TP8 Oxydation du cyclohexanol - jlamerenxfr
TP8 – Oxydation du cyclohexanol Synthétiser et évaluer la réussite d’une oxydation d’alcool Présentation Si les oxydants dérivés du chrome ont longtemps été utilisés en chimie organique, les préoccupations de la société civile en
Cyclohexanol - INRS
oxydation en cyclohexanone et par hydroxylation princi palement en 1,2-cyclohexanediol, mais aussi en 1,4-cyclohexanediol Les cyclohexanediols sont éliminés dans les urines avec une demi-vie d'élimination de l'ordre de 14 à 18 heures ; une faible partie du cyclohexanol est éliminée sous forme inchangée dans les urines, avec un
Faculté des Sciences Département de chimie
Ce procédé d’oxydation conduit à 80 du cyclohexanol fabriqué aux U S A ; 90 de cette production servant à la synthèse du nylon et 7 à celle du methylcyclohexanol Pour surmonter ces difficultés, des tentatives ont été faites afin de synthétiser un catalyseur efficace pour l'oxydation du cyclohexane Nous pouvons citer :
Analyse de synthèses de la cyclohexanone
Les spectres RMN du proton et le protocole de synthèse de la cyclohexanone à partir d’eau de Javel sont tirés des sujets de pratique expérimentale de BTS Chimiste de 2007 Le protocole de synthèse de la cyclohexanone à partir du dichromate de sodium dihydraté est tiré du sujet de travaux pratiques de préparation de BTS Chimiste de 1988
ex maison chimie verte et étude documentaire
Par ailleurs, il est capital de remarquer qu’un procédé vert n’est pas seulement un procédé moins polluant, il permet également au fabricant de réduire ses dépenses Document 2: • Synthèse du cyclohexanone par oxydation catalysée du cyclohexanol par le dioxygène: C6H11 OH + ½ O 2 = C6H10 O + H 2O
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Travaux pratiques
Chimie organique
TP8 ʹ Oxydation du cyclohexanol
Présentation
Si les oxydants dérivés du chrome ont longtemps été utilisés en chimie organique, les préoccupations de la société civile en
Phrases de sécurité associées aux substances utilisées dans ce TP :Cyclohexanol
M = 100 g.mol-1
d = 0,948 irritation cutanée / Peut irriter les voies respiratoiresEviter de respirer les vapeurs.
Cyclohexanone
M = 98 g.mol-1
Hétéroazéotrope avec
Nocif par contact cutané / Provoque une irritation cutanée / Provoque des lésions oculaires graves / Nocif par inhalation. Porter des gants de protection + blouse + lunettes.Eviter de respirer les vapeurs.
En cas de contact avec les yeux, rincer avec précaution pendant plusieurs minutes. Eventuellement, enlever les lentilles de contact si cela est possible. Continuer à rincerEau de Javel
d = 1,06 [ClO-] = 0,72 mol.L-1 Provoque une irritation cutanée / Provoque des lésions oculaires graves / Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme. Porter des gants de protection + blouse + lunettes. En cas de contact avec les yeux, rincer avec précaution pendant plusieurs minutes. Eventuellement, enlever les lentilles de contact si cela est possible. Continuer à rincer.Acide éthanoïque
M = 60 g.mol-1
d = 1,05 Liquide et vapeur inflammables / Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires. Porter des gants de protection + blouse + lunettes. En cas de contact avec les yeux, rincer avec précaution pendant plusieurs minutes. Eventuellement, enlever les lentilles de contact si cela est possible. Continuer à rincerEther diéthylique
Liquide et vapeur extrêmement inflammables / Nocif en casEviter de respirer les vapeurs.
Hydrosulfite de sodium
Nocif en cas d'ingestion / Au contact d'un acide, dégage un gaz toxique.Se laver la peau exposée.
En cas d'ingestion, rincer la bouche. Ne pas faire vomir.Appeler un centre antipoison.
-2-Bons réflexes en chimie organique
identifier le rôle des différents substances (réactif limitant, réactif en excès, catalyseur,
numérique en fin de TP. Ranger la paillasse régulièrement pour faciliter votre travail. Noter vos observations en cours de synthèse (température, changement de couleur, aspect,Travail préparatoire
Calculer le volume de solution d'hydrogénosulfite de sodium NaHSO3 a priori nécessaire pour détruire l'excès
d'hypochlorite.Préparer le calcul du rendement.
o Distillation o HydrodistillationAttentes concernant le compte-rendu
Justifier les proportions dans lesquelles sont introduits les composés. Présenter la démarche mise en place pour isoler le produit final sous forme de tableau :Etape du protocole Rôle/But
Déterminer le rendement de votre synthèse.
Analyser la pureté finale du produit synthétisé (la température de fusion mesurée est présentée au format ͗ɽfus ± 2 °C
et comparer à la valeur tabulée dans le Handbook)Protocole
Prélever la quantité d'eau de Javel calculée. incolore. -3-Vérifier que le pH est aux alentours de 6, sinon neutraliser la solution pour atteindre cette valeur.
Distiller le milieu réactionnel pour récupérer la cyclohexanone du milieu réactionnel. extraction avec une ampoule à décanter.Contrôle de pureté
Test à la 2,4-DNPH (attention, la DNPH est très toxique : à manipuler avec gants et lunettes sous hotte).
Chromatographie sur couche mince : éluant cyclohexane/éthoxyéthane (70/30).