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Les glucides

Pouvoir rotatoire: lévogyre (-) ou dextrogyre (+) Formes naturelles : D(-)-Fructose, D(+)-Glucose N’a sor ent pas dans l’UV ni le visible Très solubles Liaisons H Intéractions méléculaires ++ Thermodégradables (caramel →polymérisation et cyclisation) Propriétés chimiques des oses



Biochimie Structurale - Tout un programme

Le glucose naturel est le D-glucose et il possède un pouvoir rotatoire (+) et son énantiomère, le L-glucose un pouvoir rotatoire (-) Exercice n°2 3) Formules développées cycliques a) Diverses objections à la formule linéaire du glucose : 1 1



LES GLUCIDES

• En partant d’une solution fraîche d’α-D-glucose de pouvoir rotatoire spécifique +112°, on observe4 une diminution de ce pouvoir rotatoire jusqu’à l’atteinte d’un équilibre (après environ 24h), le mélange présentant alors une rotation spécifique stable de +52,7° à 20°C Cette variation du pouvoir rotatoire en



Université Benyoucef Benkhedda d’Alger 01 L2, SNV 2020/2021

- Le pouvoir rotatoire de cette solution de glucose à l'équilibre est selon la loi de Biot : α= [α]20C l C (équation 2) On remplaçant C par la somme X + Y et [α] par 52,7ml g-1 dm-1 : α =52,7 1 (X+Y) l : étant la langueur en dm du trajet lumineux à travers la solution = 1dm (condition optimale)



Série N° 1 : LES GLUCIDES

2) Calculer les proportions des deux formes α et β du D-glucose à l'équilibre ? Exercice 09 :Calculer le pouvoir rotatoire (α) à 20°Cd’une solution de fructose de concentration molaire 0,50 mol/L, sachant que le pouvoir spécifique du fructose est de -92,5° L Kg-1dm-1 et que la longueur du tube polarimétrique est de 20cm



Biochimie structurale - 50Webs

Le pouvoir rotatoire d'une solution de glucose évolue au cours du temps, alors que c'est en théorie une constante, au même titre que le point de fusion ou la masse moléculaire Par ailleurs, certaines réactions caractéristiques des aldéhydes ne se font pas complète-ment



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Glucose oxydase acide gluconique + 1-120 Coenzyme *son pouvoir rotatoire est dextrogyre CH20H a-D-Glucopyranose 2) D-Galactopyranose Il intervient dans la composition de : lactose = D Gal + D Glu -cérébrogalactosides du cerveau -certain glycolipides et glycoprotéineso Son pouvoir rotatoire est dextrogyre



Structure linéaire des oses Modèle de Fischer

[α] : est le pouvoir rotatoire spécifique de la substance étudiée, l :est la longueur de la cuve polarimétrique en dm C : la concentration de la solution étudiée en g/ ml α ou R :l’angle de rotation * Lorsque la rotation est vers la droite le composé est dit dextrogyre et son pouvoir rotatoire est positif noté d ou (+)



Image numérisée

La valeur du pouvoir rotatoire à l'équililxe corre90nd à des poportion de 35 de û)nne -D- glucose et 65 de forme B-D- glucose et de fonne ouverte (113 x 0 35 +19 x 0 65 ) = 520

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UniǀersitĠ Benyoucef Benkhedda d'Alger 01 L2, SNV

Faculté des Sciences Matière: BIOCHIMIE (TD) Département SNV

2020/2021

Solution de la SĠrie d'edžercices NΣ1

Structure et propriétés physico-chimiques des glucides

Solution Exercice N°4 :

À partir de la structure linéaire du D-talose (cf cours)

2) Les différences entre ces quatre Įȕ

furane).

Solution Exercice N°5 :

1) ȕ-D-gulopyranose

2) Déduire la présentation linéaire (cf Cours)

CH2OH I CHOH I CH2OH I CHOH I 3) 4) Solution Exercice N°6 : Voici les formes cycliques des oses suivants Ose A с ɲ-D-galactopyranose Ose Bс ɲ-D-psicofuranose

2) Représenter la forme symétrique des 02 oses par rapport au plan vertical puis au plan

horizontal.

Solution Exercice N°7 :

glucopyranose est de +18,7°.mL.g-1.dm-1. Le pouvoir rotatoire spécifique d'une solution fraichement

préparée de glucose à 1g/ml diminue et se stabilise après un certain temps à + 52,7°.mL.g- 1.dm-1. 1)

Expliquer ce phénomène ?

Explication : La forme commerciale du glucose solide est la forme ɲ-D-glucopyranose de pouvoir

rotatoire spécifique élevé, Mis en solution, ce glucose va partiellement s'isomériser, via la forme

linéaire (ouverture du cycle hémiacétalique et "refermeture") pour donner la configuration opposée ;

Le pouvoir rotatoire de la solution diminue donc jusqu'à ce qu'un équilibre soit atteint ; ceci au bout

2)- les proportions des deudž formes ɲ et ɴ du D-glucose à l'équilibre Soit respectivement X et Y les

- Quand l'équilibre entre les deux formes est atteint pour une solution à 1g /mL on peut écrire :

X+Y=1 (équation 1) : Y= 1-X

- Le pouvoir rotatoire de cette solution de glucose à l'équilibre est selon la loi de Biot : ɲс

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